3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-10H-phenothiazine | 89922-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-10H-phenothiazine
• 英文别名: 10H-phenothiazine, 3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-；3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)phenothiazine
• CAS: 89922-59-8
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₃NS
• 分子量: 512.062
• InChiKey: QONGQZAXOINVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177-178 °C
• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-10H-phenothiazine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以96.5%的产率得到3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient phenothiazine 5,5-dioxide-based hole transport materials for planar perovskite solar cells with a PCE exceeding 20%

  摘要：

  报道了两种基于新型高效且低成本的苯噻嗪5,5-二氧化物核心构建模块的空穴传输材料，实现了高达20.2%的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c9ta00654k
• 作为产物：
  描述：

  10-苯基-10H-吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以45.6%的产率得到3,7-dibromo-10-(4-bromophenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient phenothiazine 5,5-dioxide-based hole transport materials for planar perovskite solar cells with a PCE exceeding 20%

  摘要：

  报道了两种基于新型高效且低成本的苯噻嗪5,5-二氧化物核心构建模块的空穴传输材料，实现了高达20.2%的功率转换效率。

  DOI：

  10.1039/c9ta00654k

文献信息

• 光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112625004B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明提供了光激活新型有机小分子基质、制备方法及其在MALDI质谱检测中的应用，本发明将具有式Ⅰ、式Ⅱ和式Ⅲ结构的化合物作为MALDI质谱的基质进行使用。在MALDI质谱的正离子检测模式下，该系列基质的有机化合物能够被激活为阳离子自由基，并与卤素离子作用形成能量更稳定的桥键；该过程提高待测分析物分子与钠离子的复合的效率，有利于在电场下飞行进行物质分离；在检测各类小分子的质谱信号具有优异的性能：背景噪音较低、信噪比高。
• 一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法和应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN111747971B

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明属于有机功能材料技术领域，涉及一种苝二酰亚胺类电子传输材料及其合成方法，以及在反式平面型钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明以吩噻嗪二氧化物基团为核心结构，在吩噻嗪二氧化物结构单元的3‑，7‑取代位连接苝二酰亚胺基团，通过引入不同的外围基团，调控分子的空间立体构型，构建不同扭转结构构型的苝二酰亚胺类电子传输材料。本发明所提供苝二酰亚胺类电子传输材料具有然条件稳定、成本低廉、高电子迁移率等优点。与基于富勒烯电子传输材料的反式平面型钙钛矿太阳能电池相比，基于此类电子传输材料的电池在工作条件下无迟豫现象。此外，更低的制作成本、更高的光电转换效率及更好的稳定性，有利于推进其大规模商业化生产。
• 一种以吩噻嗪二氧化物为核心结构的空穴传输材料及其合成方法和应用
  申请人：江苏大学

  公开号：CN109776449B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明属于有机功能材料技术领域，涉及一种以吩噻嗪二氧化物为核心结构的空穴传输材料及其制备方法，以及在钙钛矿太阳能电池中的应用。本发明以吩噻嗪与R1Br发生Buchwald碳氮偶联反应，得到中间体1；中间体1经过溴化反应，得到中间体2；中间体2与双氧水发生氧化反应，得到中间体3；中间体3经过Buchwald碳氮偶联反应或Suzuki碳碳偶联反应，得到最终产物PDO‑1或PDO‑2，将本发明所制备的材料应用于钙钛矿太阳能电池中，与基于传统空穴传输材料Spiro‑OMeTAD的电池相比，获得了更高的光电转换效率、更好的稳定性、更低的制作成本，且无明显的迟豫现象，有利于推进钙钛矿太阳能电池的商业化生产。
• 一种基于吩噻嗪的共轭微孔聚合物、制备方法 和高效催化应用
  申请人：中南大学

  公开号：CN109942570B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种基于吩噻嗪的共轭微孔聚合物、制备方法和高效催化应用，属于光催化功能材料制备技术领域，本发明所述基于咔唑‑吩噻嗪共轭微孔聚合物，具有高比表面积，优异的热稳定性及化学稳定性和良好的紫外吸收性能，具有良好的光催化活性，在光照有氧条件下，能够高效地催化吲哚的有氧硒化，转化率大于99％，而且作为异相催化剂，便于分离和回收，能实现循环使用，基于吩噻嗪的共轭微孔聚合物拓宽了CMPs在光催化中的应用，具有重要的应用价值和应用前景。
• Step-saving synthesis of star-shaped hole-transporting materials with carbazole or phenothiazine cores <i>via</i> optimized C–H/C–Br coupling reactions
  作者：Jui-Heng Chen、Kun-Mu Lee、Chang-Chieh Ting、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1039/d0ra10190g

  日期：——

  key-reaction: Stille cross-couplings. This requires tedious prefunctionalizations including the preparation and treatment of unstable organolithium and toxicity-concern organotin reagents. In contrast to traditional multistep synthesis, this work describes that a series of star-shaped small molecules with a carbazole or phenothiazine core can be efficiently synthesized through a shortcut using optimized direct

  在大多数研究论文中，有机空穴传输材料的合成依赖于一个关键反应：Stille 交叉耦合。这需要繁琐的预功能化，包括不稳定有机锂和毒性相关的有机锡试剂的制备和处理。与传统的多步合成相比，这项工作描述了一系列具有咔唑或吩噻嗪核心的星形小分子可以通过使用优化的直接 C-H/C-Br 交叉偶联作为关键步骤的捷径高效合成，从而避免处理高反应性有机锂或有毒有机锡物质。使用这些分子 ( 6-13 ) 作为空穴传输层的钙钛矿太阳能电池的器件制造表现出高达 17.57% 的有希望的功率转换效率。

表征谱图