(±)-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate；Ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: OGUFFPCGLMFUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate 在 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  用银助催化剂钴催化脂肪酰胺和末端炔烃的环化

  摘要：

  通过使用双齿助剂的银助催化剂对未活化的 sp(3) 碳进行 CH 键功能化过程，发现了一种钴催化合成吡咯烷酮从脂肪族酰胺和末端炔烃的新方法。第一次，广泛的易于获得的炔烃被用作 C(sp(3))-H 键活化的反应伙伴，以位点选择性方式提供重要的 5-亚乙基-吡咯烷-2-酮。该反应耐受多种官能团，包括 -F、-Cl、-Br、-CF3、醚、环丙烷和噻吩。吡啶配体和芳香族溶剂都对促进反应性起着重要作用。这种钴催化的环化反应可以成功地扩展到各种芳香酰胺，以提供各种异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07424
• 作为产物：
  描述：

  丙酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (±)-ethyl 2-methyl-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/银（I）催化的顺序炔基化和脂族酰胺与炔基羧酸的环化反应：吡咯烷酮的高效合成

  摘要：

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500727

文献信息

• [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014144610A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L1, L2, L3, R1, R4, R5, and R6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• <scp>Copper‐Catalyzed</scp> Modular Access to <scp> <i>N</i> ‐Fused </scp> Polycyclic Indoles and <scp>5‐Aroyl</scp> ‐pyrrol‐2‐ones <i>via</i> Intramolecular N—H/C—H Annulation with Alkynes: Scope and Mechanism Probes
  作者：Yan‐Hua Liu、Hong Song、Chi Zhang、Yue‐Jin Liu、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202000246

  日期：2020.12

  Copper‐catalyzed intramolecular N—H/C—H annulation with alkynes has been developed. A variety of densely functionalized heterocycles, such as pyrrolo[1,2‐a]indoles, indolo[1,2‐c]quinazolin‐2‐ones, oxazolo[3,4‐a]indoles, and imidazo[1,5‐a]indoles, were synthesized in an atom‐ and step‐economical manner, owing to the high modularized feature of aniline moiety, the linker moiety, as well as the alkyne

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160031811A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , R 1 , R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  本文披露了I式化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如规范中所定义。I式化合物是EP4受体激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨质丢失、骨科植入物、脱发、神经病性疼痛和相关疾病。还描述了制药组合物和治疗条件或疾病的方法。
• US9676712B2
  申请人：——

  公开号：US9676712B2

  公开（公告）日：2017-06-13