diethyl 2-(3-oxocyclopentyl)malonate | 91766-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-oxocyclopentyl)malonate
• 英文别名: (3-Oxo-cyclopentyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-(3-oxocyclopentyl)propanedioate
• CAS: 91766-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: MOBDKKYJTMZJQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-oxocyclopentyl)malonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-氧代-环戊烷乙酸
  参考文献：
  名称：

  从β-酮羧酸轻松合成螺环内酰胺

  摘要：

  据报道，通过一锅级联反应，从Cu酮重排，并将烯醇碳分子内亲核加成到异氰酸酯中间体上，从β-酮羧酸容易地合成螺环内酰胺。相同的条件也已用于产生具有相似良好收率的稠合环状内酰胺。该方法的合成价值已通过有效合成四环螺内酰胺8和五环螺内酰胺9得以证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01350
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 溴代丙二酸二乙酯 在 indium 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到diethyl 2-(3-oxocyclopentyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient 1,4-Addition of 1,3-Diesters to Conjugated Enones by In/TMSCl

  摘要：

  Organoindium reagents derived from indium and diethyl bromomalonates were added to a wide range of conjugated enones in a 1,4-fashion in the presence of TMSCl under mild conditions, and corresponding oxo-1,3-diesters were obtained in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/jo026600t

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Monomeric Metal Aqua Complexes in the Interlayer Space of Montmorillonites as Strong Lewis Acid Catalysts for Heterogeneous Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Tomonori Kawabata、Masaki Kato、Tomoo Mizugaki、Kohki Ebitani、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/chem.200400672

  日期：2005.1

  scandium catalysts (Cu(2+)- and Sc(3+)-monts) were easily prepared by treating Na(+)-mont with the aqueous solution of the copper nitrate and scandium triflate, respectively. The resulting Cu(2+)- and Sc(3+)-monts showed outstanding catalytic activities for a variety of carbon-carbon bond-forming reactions, such as the Michael reaction, the Sakurai-Hosomi allylation, and the Diels-Alder reaction, under

  蒙脱土包裹的铜和scan催化剂（Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts）可以通过分别用硝酸铜和三氟甲磺酸scan的水溶液处理Na（+）-mont来轻松制备。所得的Cu（2 +）-和Sc（3 +）-monts对各种碳-碳键形成反应（例如Michael反应，Sakurai-Hosomi烯丙基化和Diels-Alder反应）表现出出色的催化活性在无溶剂或水性条件下使用。蒙特催化剂的显着活性归因于能够稳定金属阳离子的带负电荷的硅酸盐层。此外，这些催化剂可重复使用，而活性和选择性没有任何明显的损失。Cu（2 +）-mont催化的Michael反应通过三元复合物进行，其中1和2
• One-pot carbon–carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroki Kawai、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.059

  日期：2007.4

  A carbon–carbon bond was formed at the β-position of cyclic ketones in a one-pot manner by oxidation with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by the reaction of malonic acid esters or potassium cyanide.

  形成碳-碳键的环酮的一锅的方式与β位被氧化ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯，接着丙二酸的酯或氰化钾的反应。
• Multifunctionalization of Unactivated Cyclic Ketones via Synergistic Catalysis of Copper and Diarylamine: Access to Cyclic α-Enaminone
  作者：Yang Li、Ran Zhang、Xihe Bi、Junkai Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00125

  日期：2018.2.16

  A multifunctionalization of unactivated cyclic ketones via synergistic catalysis of copper and diarylamine for the direct synthesis of cyclic α-enaminone is reported for the first time. This reaction goes through oxidative α-amination, followed by a desaturation, and features mild reaction conditions, a broad substrate scope, and great functional group tolerance.

  首次报道了通过铜和二芳基胺的协同催化对环状α-烯胺酮直接合成的未活化环酮的多功能化。该反应经过氧化性α-氨基化反应，然后进行去饱和反应，反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性强。
• Expedient synthesis of 3-substituted cycloalkanones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol
  作者：Se Hee Kim、Eun Sun Kim、Taek Hyeon Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.014

  日期：2009.11

  We developed an efficient method for the introduction of –CH2EWG moiety at the β-position of 2-cycloalken-1-ones via a Pd-catalyzed decarboxylative protonation protocol.

  我们开发了一种通过Pd催化的脱羧质子化方案在2-cycloalken-1-ones的β位引入–CH 2 EWG部分的有效方法。