2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 723284-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoic acid methyl ester；2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 723284-34-2
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: OZDKGSVJTFJYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dinitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Deshpande, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以42 %的产率得到2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 用芳胺取代对亚硝基芳香族甲基醚，无金属、受阻、区域选择性地获得多功能基团二芳胺

  摘要：

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202303421

文献信息

• First Synthesis of the Naturally Occurring Diazocarbonyl Compound Cremeomycin
  作者：Christopher Moody、Lisa Varley

  DOI：10.1055/s-0028-1083204

  日期：2008.11

  The first synthesis of cremeomycin (3-diazo-4-methoxy- 2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid), a naturally occurring diazocarbonyl compound, is described. Starting from methyl 2-hy- droxy-4-methoxybenzoate, nitration, hydrolysis, and reduction gave 3-amino-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid as the key ami- nophenol precursor, diazotization of which gave the diazoquinone natural product.

  描述了克瑞霉素（3-重氮-4-甲氧基-2-氧代环己-4,6-二烯羧酸）的首次合成，一种天然存在的重氮羰基化合物。从 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯开始，经硝化、水解和还原得到 3-氨基-2-羟基-4-甲氧基苯甲酸作为关键的氨基苯酚前体，其重氮化得到重氮醌天然产物。
• Dave, Shikha S.; Ghatole, Ajay M.; Rahatgaonkar, Anjali M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1780 - 1793
  作者：Dave, Shikha S.、Ghatole, Ajay M.、Rahatgaonkar, Anjali M.、Chorghade, Mukund S.、Chauhan, Pms、Srivastava, Kumkum

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Srikantia; Iyengar, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 558
  作者：Rao、Srikantia、Iyengar

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav; Deshpande, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 773
  作者：Jadhav、Deshpande

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐Free, Hindered, Regioselective Access to Multifunctional Groups Diarylamines via S_NAr Substitution of P‐Nitroso Aromatic Methyl Ether by Arylamines
  作者：Shuliang Zou、Yazhou Zhang、Qin Wu、Tianming Zhao、Yutao Li、Bing Liu、Xianguo Ma

  DOI：10.1002/chem.202303421

  日期：2024.2.21

  diarylamines efficiently produced from arylamines and p-nitrosoanisole derivatives by intermolecular SNAr under weak acid conditions. Relying on the catalysis of hydrogen protons, the SNAr reaction, which is endowed with resistance to space crowding, tolerance to halogen and nitroso groups, and high regioselectivity, can be carried out under mild conditions, even if the substrates involved do not have strong

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。