2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 | 723284-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoic acid methyl ester；2-Hydroxy-4-methoxy-5-nitro-benzoesaeure-methylester；Methyl 2-hydroxy-4-methoxy-5-nitrobenzoate
• CAS: 723284-34-2
• 化学式: C₉H₉NO₆
• 分子量: 227.174
• InChiKey: OZDKGSVJTFJYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-hydroxy-4-methoxy-3,5-dinitro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jadhav; Deshpande, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 773

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 硝酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以42 %的产率得到2-羟基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 SNAr 用芳胺取代对亚硝基芳香族甲基醚，无金属、受阻、区域选择性地获得多功能基团二芳胺

  摘要：

  弱酸条件下，芳胺与对亚硝基苯甲醚衍生物通过分子间 S N Ar 高效生成多官能团二芳胺。 S N Ar反应依靠氢质子的催化作用，具有抗空间拥挤性、对卤素和亚硝基的耐受性以及高区域选择性，即使所涉及的底物不存在，也可以在温和的条件下进行。强吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202303421

文献信息

• First Synthesis of the Naturally Occurring Diazocarbonyl Compound Cremeomycin
  作者：Christopher Moody、Lisa Varley

  DOI：10.1055/s-0028-1083204

  日期：2008.11

  The first synthesis of cremeomycin (3-diazo-4-methoxy- 2-oxocyclohexa-4,6-dienecarboxylic acid), a naturally occurring diazocarbonyl compound, is described. Starting from methyl 2-hy- droxy-4-methoxybenzoate, nitration, hydrolysis, and reduction gave 3-amino-2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid as the key ami- nophenol precursor, diazotization of which gave the diazoquinone natural product.

  描述了克瑞霉素（3-重氮-4-甲氧基-2-氧代环己-4,6-二烯羧酸）的首次合成，一种天然存在的重氮羰基化合物。从 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯开始，经硝化、水解和还原得到 3-氨基-2-羟基-4-甲氧基苯甲酸作为关键的氨基苯酚前体，其重氮化得到重氮醌天然产物。
• Dave, Shikha S.; Ghatole, Ajay M.; Rahatgaonkar, Anjali M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 12, p. 1780 - 1793
  作者：Dave, Shikha S.、Ghatole, Ajay M.、Rahatgaonkar, Anjali M.、Chorghade, Mukund S.、Chauhan, Pms、Srivastava, Kumkum

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Srikantia; Iyengar, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 558
  作者：Rao、Srikantia、Iyengar

  DOI：——

  日期：——