(R)-diethyl 2-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)malonate | 1085512-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2R)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]propanedioate
• CAS: 1085512-00-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: XFVINPTWYLGPDH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-diethyl 2-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)malonate 、 (2S,4S)-(+)-戊二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用廉价，无毒的Bi2O3作为光催化剂的光驱动有机催化

  摘要：

  利用太阳光作为能源，使用无毒，负担得起的材料作为催化剂的对映选择性催化方法的发展，代表了化学研究领域中迅速发展的新领域之一。通过将基于铋的材料作为低带隙光催化剂与第二代MacMillan咪唑啉酮作为手性催化剂以及模拟阳光作为低成本和低价有机物相结合，可以成功实现醛与α-溴羰基化合物的直接不对称α-烷基化反应。清洁能源。当反应小瓶在西班牙塔拉戈纳的一个晴朗的9月天暴露在早晨的阳光下时，该反应也能高效进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201405118
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学进行合成后配体交换：实现功能性金属-有机框架的绿色、高效和大规模制备

  摘要：

  绿色、简单和大规模制备功能化金属有机骨架 (MOF) 仍然是一个挑战。在此，我们报告了通过合成后配体交换 (PSLE) 和机械化学的整合来快速合成功能化 MOF。这种mechano-PSLE方法可以规避PSLE反应时间长、溶剂过多，甚至溶剂热条件下再溶解重结晶导致PSLE失效等障碍。更重要的是，可以轻松、绿色地获得手性基团功能化的克级 MOF。它在氙灯照射下对醛的α-烷基化表现出优异的不对称催化性能（81% 转化率和 92.1% ee），为功能化 MOF 的工业化批量生产提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.3c00652

文献信息

• A Bifunctional Photoaminocatalyst for the Alkylation of Aldehydes: Design, Analysis, and Mechanistic Studies
  作者：Thomas Rigotti、Antonio Casado-Sánchez、Silvia Cabrera、Raúl Pérez-Ruiz、Marta Liras、Víctor A. de la Peña O’Shea、José Alemán

  DOI：10.1021/acscatal.8b01331

  日期：2018.7.6

  visible light conditions. To corroborate the experimental observations, ground state geometry optimization and energy transition studies of thioxanthone and bifunctional catalyst 4c were optimized by time-dependent density functional theory (TD DFT) calculations. The alkylation of aldehydes with this photoaminocatalyst works with high enantioselectivities and yields due to the stereoelectronic properties

  提出了一种基于咪唑烷酮和噻吨酮的双功能光氨基催化剂。这些催化剂的制备过程分两步进行，可轻松调节空间特性。咪唑烷酮光催化剂的光物理和电化学数据已经确定，表明该催化剂可以在可见光条件下工作。为证实噻吨酮和双功能催化剂4c的实验观察，基态几何优化和能量跃迁研究通过基于时间的密度泛函理论（TD DFT）计算进行了优化。由于该催化剂的立体电子性质，用这种光氨基催化剂进行的醛烷基化具有高的对映选择性和收率。提出了基于不同机理实验，TD DFT计算和激光闪光光解的合理机理循环。
• Metal-Free, Cooperative Asymmetric Organophotoredox Catalysis with Visible Light
  作者：Matthias Neumann、Stefan Füldner、Burkhard König、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1002/anie.201002992

  日期：2011.1.24

  The dawn of old stars: Classic xanthene dyes like eosin Y (gr. εoς=goddess of dawn) and green‐light irradiation can replace precious metal complexes for the organocatalytic asymmetric α‐alkylation of aldehydes, thus rendering the process purely organic.

  老星星的黎明：曙红Y（gr。εoς=黎明女神）等经典的x吨染料和绿光辐照可以代替贵金属络合物，实现醛的有机催化不对称α-烷基化，从而使该过程成为纯有机过程。
• Organocatalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes with [Fe(bpy)₃]Br₂ Catalyst and Visible Light
  作者：Andrea Gualandi、Marianna Marchini、Luca Mengozzi、Mirco Natali、Marco Lucarini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1021/acscatal.5b01573

  日期：2015.10.2

  [Fe(bpy)3]Br2 complex in the presence of visible light and the MacMillan catalyst 3 (20 mol %) are highly effective in promoting an enantioselective organocatalytic photoredox alkylation of aldehydes with various α-bromo carbonyl compounds. Reaction yields of isolated compounds and enantioselectivities are very good and comparable to the ones obtained by [Ru(bpy)3]2+, organic dyes, or semiconductors, in

  在可见光和MacMillan催化剂3（20 mol％）的存在下，催化量（2.5 mol％）的[Fe（bpy）3 ] Br 2络合物对促进醛与各种α-的对映选择性有机催化光氧化还原烷基化反应非常有效溴羰基化合物。在相同的有机催化剂存在下，分离的化合物的反应产率和对映选择性非常好，可与[Ru（bpy）3 ] 2+，有机染料或半导体获得的反应产率和对映选择性相当。在光催化反应中使用第一排，大量且廉价的金属可以为立体选择性有机合成开辟新的前景。
• A fixed-bed photoreactor using conjugated nanoporous polymer-coated glass fibers for visible light-promoted continuous photoredox reactions
  作者：Wei Huang、Beatriz Chiyin Ma、Di Wang、Zi Jun Wang、Run Li、Lei Wang、Katharina Landfester、Kai A. I. Zhang

  DOI：10.1039/c6ta10768k

  日期：——

  Here, we report on a fixed-bed photoreactor containing conjugated nanoporous polymer-coated glass fibers for visible light-promoted, heterogeneous photoredox reactions in a continuous flow system.

  这里我们报道了一个固定床光催化反应器，其中包含涂有共轭纳米多孔聚合物的玻璃纤维，用于连续流系统中可见光促进的异质光氧化还原反应。
• Application of coumarin dyes for organic photoredox catalysis
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Emanuele Della Rocca、Francesco Bertoni、Marianna Marchini、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c8cc04048f

  日期：——

  Here we report the application of readily prepared and available coumarin dyes for photoredox catalysis, which are able to mimic powerful reductant [Ir(III)] complexes. Coumarin derivatives 9 and 10 were employed as photoreductants in pinacol coupling and in other reactions, in the presence of Et3N as a sacrificial reducing agent. As the electronic, photophysical, and steric properties of coumarins

  在这里，我们报告易于制备和可用的香豆素染料在光氧化还原催化中的应用，它们能够模拟强大的还原剂[Ir（III）]配合物。在Et 3 N作为牺牲还原剂的情况下，香豆素衍生物9和10在频哪醇偶联和其他反应中用作光还原剂。由于香豆素的电子，光物理和空间性质可以改变，因此可以预测对几类光氧化还原反应的广泛适用性。