N,N'-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-bis-carbamic acid dibenzyl ester | 116015-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-bis-carbamic acid dibenzyl ester
• 英文别名: N,N'-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-bis-carbamic acid dibenzyl ester；N,N'-Cyclohexa-2,5-dien-1,4-diyliden-bis-carbamidsaeure-dibenzylester
• CAS: 116015-91-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₄
• 分子量: 374.396
• InChiKey: XARBFVBAGWCLKX-KDMDJZHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  510.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-bis-carbamic acid dibenzyl ester 在 盐酸 、 氯仿 、 Petroleum ether 作用下， 生成 N,N'-(chloro-p-phenylene)-bis-carbamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinone Imides. XIV. Addition of Hydrogen Chloride to p-Quinonedibenzimides and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01132a024
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bisbenzyloxycarbonyl-p-phenylenediamine 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N,N'-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene-bis-carbamic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过胺化从茴香胺衍生的醌亚胺缩酮实际获得间位取代的苯胺：抗精神病药物的有效合成

  摘要：

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202301166

文献信息

• Reactions of p-Benzoquinone Diimine Derivatives with<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilines
  作者：Yo Miyagi、Kazuhiro Maruyama、Mitsunori Kurokawa、Ayumi Yoshii

  DOI：10.1246/cl.1988.51

  日期：1988.1.5

  N,N′-Bisalkoxycarbonyl-p-benzoquinone diimine underwent a thermal addition reaction with N,N-dimethylanilines to form an N–C bond between an imino group and an N-methyl group. Upon irradiation the reaction was accerelated. The reaction did not proceed with N-alkyl substituted anilines other than methyl.

  N,N′-双烷氧羰基-对苯醌二亚胺与N,N-二甲基苯胺进行热加成反应，在亚胺基团与N-甲基基团之间形成N-C键。在光照下，该反应被加速。该反应对于除了甲基之外的N-烷基取代苯胺并不进行。
• MIYAGI, YO;MARUYAMA, KAZUHIRO;KUROKAWA, MITSUNORI;YOSHII, AYUMI, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 51-54
  作者：MIYAGI, YO、MARUYAMA, KAZUHIRO、KUROKAWA, MITSUNORI、YOSHII, AYUMI

  DOI：——

  日期：——
• Quinone Imides. XIV. Addition of Hydrogen Chloride to p-Quinonedibenzimides and Related Compounds
  作者：Roger Adams、D. S. Acker

  DOI：10.1021/ja01132a024

  日期：1952.6
• Practical Access to meta‐Substituted Anilines by Amination of Quinone Imine Ketals Derived from Anisidines: Efficient Synthesis of Anti‐Psychotic Drugs
  作者：Naveen Yadav、Neha Taneja、Dulal Musib、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/anie.202301166

  日期：——

  is reported based on a one-pot procedure. The strategy is based on direct C−N bond formation for the practical synthesis of meta-substituted anilines, thus reversing the conventional site-selectivity. A concise and efficient synthesis of anti-psychotics and in particular of anti-schizophrenic drugs is shown.

  Brønsted 酸催化芳基胺与脂肪族胺、杂环胺和芳香胺的间位胺化反应基于一锅法进行了报道。该策略基于直接 C−N 键形成，用于间位取代苯胺的实际合成，从而逆转了传统的位点选择性。显示了抗精神病药，特别是抗精神分裂症药物的简明有效的合成。