5-(heptylsulfenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1201785-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(heptylsulfenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(heptylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-heptylsulfanyl-1-phenyl-1H-tetrazole；5-Heptylsulfanyl-1-phenyltetrazole
• CAS: 1201785-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄S
• 分子量: 276.406
• InChiKey: SIQGHZWZEMHDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(heptylsulfenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2E,8Z,10E)-10-((tert-butyldiphenyl)oxy)heptadecatriene-4,6-diyne
  参考文献：
  名称：

  一种柴胡炔醇及其类似物的立体选择性合成 方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，本发明一种柴胡炔醇及其(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇的立体选择性合成方法，(2E,8Z)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑2,8‑癸二烯‑4,6‑二炔醛与5‑(R基砜)‑1‑苯基‑1H‑四氮唑以1：1.3～3.0的摩尔当量比溶于四氢呋喃中，冷却至‑40～‑78℃，并在‑40～‑78℃下加入1.0mol/L的有机碱四氢呋喃溶液，搅拌反应30～60分钟，然后室温下继续搅拌反应6～12小时，发生Julia–Kocienski高立体选择性反应生成反式目标产物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔，化合物(2E,8Z,10E)‑10‑((叔丁基二苯基)氧基)‑十五烷三烯‑4,6‑二炔溶于四氢呋喃中，加入1：15～20摩尔当量的三乙胺三氢氟酸盐，反应12～24小时，分别得到柴胡炔醇和(2Z,8E,10E)‑十五碳‑2,8,10‑三烯‑4,6‑二炔‑1‑醇。

  公开号：

  CN106008164B
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 1-庚硫醇 在 phenylzinc chloride lithium chloride 、 Ni(xantphos)(o-tolyl)Cl 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到5-(heptylsulfenyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  氯（杂）芳烃与使用Ni（0）-预催化剂的硫醇盐的交叉偶联

  摘要：

  描述了具有挑战性的芳基氯化物和原位生成的脂族和芳族硫醇盐的一般和高效的镍催化偶联。所使用的循环中，空气稳定的Ni定义型预催化剂可实现广泛范围的底物转化。在前所未有的中等催化剂负载量和反应温度下，可以耐受各种官能团和杂环基序以及结构上不同的硫醇。根据反应条件，芳基硫醇可以选择性地进行CS或CC偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03476

文献信息

• Syntheses and Biological Evaluation of Iriomoteolide 3a and Analogues
  作者：Riccardo Cribiú、Corinna Jäger、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.200903379

  日期：2009.11.2

  (RCM) approach has led to the stereocontrolled synthesis of iriomoteolide 3a, a smaller but equally cytotoxic congener of amphidinolides. Chemical editing of the molecule has provided non‐natural analogues which have comparable anticancer activity to that of the natural product, thereby allowing the iriomoteolides to be used as probe molecules in chemical biology.

  阶段复分解：交叉复分解（CM）/闭环复分解（RCM）方法已导致立体控制合成iriomoteolide 3a，这是一个较小但同等细胞毒性的两性化合物。分子的化学编辑提供了与天然产物具有相当抗癌活性的非天然类似物，从而使异烟酰胺类可用作化学生物学中的探针分子。
• Total syntheses of bupleurynol and its analog
  作者：Kai-Qing Ma、Yan-Hong Miao、Xiao-Xia Gao、Jian-Bin Chao、Xiang Zhang、Xue-Mei Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.11.032

  日期：2017.5

  An efficient route to the natural products bupleurynol and its analog (RB-2), isolated from Bupleuri Radix, was established based on versatile intermediate (15). In this synthetic route, Sonogashira and Cadiot–Chodkiewicz coupling as well as Julia–Kocienski olefination are utilized as key steps. The highly efficient synthetic route provides opportunities to explore the biological behavior of bupleurynol

  基于通用中间体（15），建立了从Bupleuri Radix分离得到的天然产品Bupleurynol及其类似物（RB-2）的有效途径。在该合成路线中，Sonogashira和Cadiot–Chodkiewicz偶联以及Julia–Kocienski烯烃化被用作关键步骤。高效的合成途径提供了探索布比诺林和RB-2生物学行为的机会。
• SPIROPIPERIDINE ALLOSTERIC MODULATORS OF NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20220119351A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The present disclosure relates to compounds of formula (I) that are useful as modulators of 7α nAChR, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for preventing, treating, or ameliorating disease, particularly disorders of the central nervous system such as cognitive impairments in Alzheimer's disease, Parkinson's disease, and schizophrenia, as well as for L-DOPA induced-dyskinesia and inflammation.