(1R,3S,5R,8S,11S)-3,5-dimethyl-7-oxo-2,6-dioxatricyclo[9.2.2.01,8]pentadeca-9,14-diene-12,12,13,13-tetracarbonitrile | 201848-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,3S,5R,8S,11S)-3,5-dimethyl-7-oxo-2,6-dioxatricyclo[9.2.2.01,8]pentadeca-9,14-diene-12,12,13,13-tetracarbonitrile
• CAS: 201848-53-5
• 化学式: C₁₉H₁₆N₄O₃
• 分子量: 348.361
• InChiKey: KFZXCMNLQIOQDS-QHGRHRLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,5R,8S,11S)-3,5-dimethyl-7-oxo-2,6-dioxatricyclo[9.2.2.01,8]pentadeca-9,14-diene-12,12,13,13-tetracarbonitrile 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 四氰基乙烯 、 (3S,5R,8S)-3,5-dimethyl-2,6-dioxabicyclo[6.5.0]trideca-1(13),9,11-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol of Diels-Alder Reaction of Conjugate 1-Trienol Ether in Chiral Tropilidene with TCNE

  摘要：

  四氰基乙烯（TCNE）在 1,4 位与托品苯中的 1-三烯酚单元发生的 Diels-Alder 反应是一个快速且可逆的过程，而 3,6 加成反应只能在极性溶剂中进行，且不可逆。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.179
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4S)-4-phenoxypentan-2-yl] 2-diazoacetate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (1R,3S,5R,8S,11S)-3,5-dimethyl-7-oxo-2,6-dioxatricyclo[9.2.2.01,8]pentadeca-9,14-diene-12,12,13,13-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性 Tropilidenes 的首次不对称合成。使用 2,4-戊二醇作为手性连接桥将重氮酯高度区域和非对映差异加成到芳香环上

  摘要：

  在完全区域和立体分化下，使用 2,4-戊二醇作为手性连接桥，通过重氮酯与芳环的环加成反应制备光学活性三亚苯基。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.45

文献信息

• Regiocontrol of Diels-Alder Reaction of Conjugate 1-Trienol Ether in Chiral Tropilidene with TCNE
  作者：Takashi Sugimura、Shinya Nagano、Harumi Kohno、Morifumi Fujita、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.179

  日期：1999.2

  The Diels-Alder reaction of tetracyanoethylene (TCNE) with a 1-trienol unit in the tropilidenes at the 1,4-position was a quick and reversible process, whereas the 3,6-addition only proceeded in polar solvent and was irreversible.

  四氰基乙烯（TCNE）在 1,4 位与托品苯中的 1-三烯酚单元发生的 Diels-Alder 反应是一个快速且可逆的过程，而 3,6 加成反应只能在极性溶剂中进行，且不可逆。
• The First Asymmetric Synthesis of Optically Active Tropilidenes. Highly Regio- and Diastereo-differentiating Addition of Diazo Ester to Aromatic Ring Using 2,4-Pentanediol as Chiral Linking Bridge
  作者：Takashi Sugimura、Shinya Nagano、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1998.45

  日期：1998.1

  Optically active tropilidenes were prepared by cycloaddition of a diazo ester to an aromatic ring using 2,4-pentanediol as a chiral linking bridge under complete regio- and stereo-differentiations.

  在完全区域和立体分化下，使用 2,4-戊二醇作为手性连接桥，通过重氮酯与芳环的环加成反应制备光学活性三亚苯基。