dimethyl 1-(2-oxopropyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate | 872874-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: dimethyl 1-(2-oxopropyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1H-Imidazole-4,5-dicarboxylic acid, 1-(2-oxopropyl)-, dimethyl ester；dimethyl 1-(2-oxopropyl)imidazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 872874-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₅
• mdl: MFCD28897558
• 分子量: 240.216
• InChiKey: FHPCLSCQMCNRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-oxopropyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到4-methoxycarbonyl-1-(2-oxopropyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-4,5-二甲酸二甲酯 、 溴丙酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到dimethyl 1-(2-oxopropyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过四组分 Ugi 反应的改进合成含有 5-氨基甲酰基吡嗪-3-one 片段的退火氮杂杂环

  摘要：

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500522

文献信息

• Synthesis of Annelated Azaheterocycles Containing a 5-Carbamoylpyrazin-3-one Fragment by a Modification of the Four-Component Ugi Reaction
  作者：Alexey P. Ilyin、Vladimir V. Kobak、Irina G. Dmitrieva、Yulia N. Peregudova、Veronika A. Kustova、Yulia S. Mishunina、Sergey E. Tkachenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1002/ejoc.200500522

  日期：2005.11

  A convenient synthesis of novel imidazole- and pyrrole-fused 1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrazine heterocyclic structures by a novel modification of the four-component Ugi condensation is described. The usefulness and versatility of the developed approach for the synthesis of variously substituted compounds is demonstrated and the scope and limitations of the chemistry involved are discussed. (© Wiley-VCH

  描述了通过四组分 Ugi 缩合的新型修饰，方便合成新型咪唑和吡咯稠合的 1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构。证明了所开发的各种取代化合物合成方法的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)