2,4-bis-(4-chlorophenyl)-4-oxo-butanenitrile | 344281-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2,4-bis-(4-chlorophenyl)-4-oxo-butanenitrile
• 英文别名: 2,4-bis(4-chlorophenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 344281-01-2
• 化学式: C₁₆H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 304.175
• InChiKey: SMARUAQOQCVUDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-(4-chlorophenyl)-4-oxo-butanenitrile 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以55 %的产率得到3,5-bis(4-chlorophenyl)-6H-1,2-oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ra04220d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ra04220d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到2,4-bis-(4-chlorophenyl)-4-oxo-butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用六氰基铁酸钾 (II) 作为环保氰化物源对芳香族烯酮进行共轭氢氰化

  摘要：

  描述了使用六氰基高铁酸钾 (II) 作为原始环保氰化物源、氢氧化钾作为碱和苯甲酰氯作为促进剂，通过一锅两步法选择性共轭氢氰化芳族烯酮。该协议具有无毒氰化物源、高产率和简单后处理程序的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317179

文献信息

• Conjugate Hydrocyanation of Chalcone Derivatives Using Ethyl Cyanoacetate as an Organic Cyanide Source
  作者：Zheng Li、Junjun Yin

  DOI：10.1002/cjoc.201600860

  日期：2017.7

  The conjugate hydrocyanation of chalcone derivatives using ethyl cyanoacetate as an organic cyanide source at room temperature under open air and transition metal‐free conditions was described. The protocol has advantages of using relatively cheap, less toxic, stable and easy‐to‐handle cyanating reagent, high yield, and mild reaction condition.

  描述了在室温，露天和无过渡金属条件下使用氰基乙酸乙酯作为有机氰化物源对查尔酮衍生物进行共轭氢氰化的方法。该方案具有使用相对便宜，毒性小，稳定且易于处理的氰化试剂，产率高，反应条件温和的优点。
• Scalable Electrocatalytic Intermolecular Acylcyanation and Aminocyanation of Alkenes
  作者：Xianqiang Kong、Xiaohui Chen、Yiyi Chen、Zhong-Yan Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03134

  日期：2022.6.3

  Electrocatalytic three-component acylcyanation and aminocyanation of simple alkenes have been developed. The protocol features high functional group tolerance and can easily be scaled up. The key to success is to use an electrophilic cyanation source, enabling a broadened use of alkenes to aliphatic ones for acylcyanation.

  已经开发了简单烯烃的电催化三组分酰氰化和氨基氰化。该协议具有高功能组耐受性，可以轻松扩展。成功的关键是使用亲电氰化源，使烯烃的使用范围扩大到脂肪族的酰基氰化。