N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminoethyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminoethyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-6-[2-[(9-methoxy-9-oxononan-2-yl)amino]ethoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] benzoate
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₉
• 分子量: 585.695
• InChiKey: QUXCVRXXQYAAQB-YZLRGLDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminoethyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 生成 N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminoethyl-3-O-benzoyl-2-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Beta-d-galactose derivatives and their use

  摘要：

  描述了一种新的化合物，其一般式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.1和R.sup.2同时表示烷基亚甲基或苄基亚甲基保护基，R.sup.4表示氢原子、酰基或苄基保护基或2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷基或α-L-岩藻糖苷基，R.sup.5表示H、OH、NH.sub.2、NHNH.sub.2、N.sub.3、O-烷基、O-芳基、NH--(CH.sub.2).sub.m NH.sub.2，其中m=2-5，赖氨酸、多赖氨酸或载体，n表示1到10的数字，R.sup.3表示氢原子、酰基或苄基保护基或一般式II的α-D-葡萄糖苷基##STR2## 其中R.sup.6表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.7表示氢原子或卤素，R.sup.8表示氢原子、酰氧基或苄氧基或偶氮基、氨基、乙酰氨基或羟基，还描述了它们的制备过程以及它们与载体结合后作为合成抗原、糖脂或免疫吸附剂的用途。

  公开号：

  US04686193A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminomethyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 以5.2 g (86%)的产率得到N-(8-Methoxycarbonylcapryl)-2-aminoethyl-3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Beta-d-galactose derivatives and their use

  摘要：

  描述了一种新的化合物，其一般式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.1和R.sup.2同时表示烷基亚甲基或苄基亚甲基保护基，R.sup.4表示氢原子、酰基或苄基保护基或2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷基或α-L-岩藻糖苷基，R.sup.5表示H、OH、NH.sub.2、NHNH.sub.2、N.sub.3、O-烷基、O-芳基、NH--(CH.sub.2).sub.m NH.sub.2，其中m=2-5，赖氨酸、多赖氨酸或载体，n表示1到10的数字，R.sup.3表示氢原子、酰基或苄基保护基或一般式II的α-D-葡萄糖苷基##STR2## 其中R.sup.6表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.7表示氢原子或卤素，R.sup.8表示氢原子、酰氧基或苄氧基或偶氮基、氨基、乙酰氨基或羟基，还描述了它们的制备过程以及它们与载体结合后作为合成抗原、糖脂或免疫吸附剂的用途。

  公开号：

  US04686193A1

文献信息

• Beta-D-Galactosederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BEHRINGWERKE Aktiengesellschaft

  公开号：EP0096292A1

  公开（公告）日：1983-12-21

  Es werden neue Verbindungen der allgemeinen Formel I beschrieben worin R1 und R2 je ein Wasserstoffatom, eine Acyl- oder Benzyl-Schutzgruppe, R1 und R2 zusammen eine Alkyliden- oder Benzyliden-Schutzgruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Acyl- oder Benzyl-Schutzgruppe oder einen 2,3,4-Tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl- oder alpha-L-fucopyranosyl-Rest, R5 H, OH, NH2, NHNH2, N3, 0-Alkyl, O-Aryl, NH-(CH2)mNH2 mit m = 2 - 5, Lysin, Polylysin oder einen Träger, n 1 bis 10 und R3 ein Wasserstoffatom, eine Acyl- oder Benzyl-Schutzgruppe oder einen alpha-D-Glycopyranosyl-Rest der allgemeinen Formel II bedeuten, worin R6 ein Wasserstoffatom oder eine Acyl- oder Benzyl-Schutzgruppe, R7 ein Wasserstoffatom oder Halogen und R8 ein Wasserstoffatom, eine Acylocy- oder BenzyloxyGruppe oder eine Azido-, Amino-, Acetamido- oder Hydroxy- Gruppe bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung, gebunden an einen Träger, als künstliche Antigene, Glycolipoide oder immunadsorbentien.

  描述了通式 I 的新化合物 其中 R1 和 R2 各为氢原子、酰基或苄基保护基团、 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基或亚苄基保护基团、 R4 是氢原子、酰基或苄基保护基团或 2,3,4-三-O-苄基-α-L-吡喃核糖基或α-L-吡喃核糖基、 R5 是 H、OH、NH2、NHNH2、N3、0-烷基、O-芳基、m = 2 - 5 的 NH-(CH2)mNH2、赖氨酸、聚赖氨酸或载体，n 是 1 - 10，以及 R3 是氢原子、酰基或苄基保护基团或通式 II 中的α-D-吡喃糖基 其中 R6 是氢原子或酰基或苄基保护基、 R7 是氢原子或卤素，以及 R8 是氢原子、酰环基或苄氧基或叠氮基、氨基、乙酰氨基或羟基，以及它们的制备方法和与载体结合后作为人工抗原、糖脂或免疫吸附剂的用途。
• US4686193A
  申请人：——

  公开号：US4686193A

  公开（公告）日：1987-08-11
• Beta-d-galactose derivatives and their use
  申请人：Behringwerke Aktiengesellschaft

  公开号：US04686193A1

  公开（公告）日：1987-08-11

  New compounds of the general formula I ##STR1## in which R.sup.1 and R.sup.2 each denote a hydrogen atom or an acyl or benzyl protective group, R.sup.1 and R.sup.2 together denote an alkylidene or benzylidene protective group, R.sup.4 denotes a hydrogen atom, an acyl or benzyl protective group or a 2,3,4-tri-O-benzyl-.alpha.-L-fucopyranosyl or .alpha.-L-fucopyranosyl radical, R.sup.5 denotes H, OH, NH.sub.2, NHNH.sub.2, N.sub.3, O-alkyl, O-aryl, NH--(CH.sub.2).sub.m NH.sub.2, where m=2-5, lysine, polylysine or a carrier, n denotes a number from 1 to 10 and R.sup.3 denotes a hydrogen atom, an acyl or benzyl protective group or an .alpha.-D-glycopyranosyl radical of the general formula II ##STR2## in which R.sup.6 denotes a hydrogen atom or an acyl or benzyl protective group, R.sup.7 denotes a hydrogen atom or halogen and R.sup.8 denotes a hydrogen atom, an acyloxy or benzyloxy group or an azido, amino, acetamido or hydroxyl group, a process for their preparation and their use, when bonded to a carrier, as synthetic antigens, glycolipids or immuno-adsorbents, are described.

  描述了一种新的化合物，其一般式为I ##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2分别表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.1和R.sup.2同时表示烷基亚甲基或苄基亚甲基保护基，R.sup.4表示氢原子、酰基或苄基保护基或2,3,4-三-O-苄基-α-L-岩藻糖苷基或α-L-岩藻糖苷基，R.sup.5表示H、OH、NH.sub.2、NHNH.sub.2、N.sub.3、O-烷基、O-芳基、NH--(CH.sub.2).sub.m NH.sub.2，其中m=2-5，赖氨酸、多赖氨酸或载体，n表示1到10的数字，R.sup.3表示氢原子、酰基或苄基保护基或一般式II的α-D-葡萄糖苷基##STR2## 其中R.sup.6表示氢原子或酰基或苄基保护基，R.sup.7表示氢原子或卤素，R.sup.8表示氢原子、酰氧基或苄氧基或偶氮基、氨基、乙酰氨基或羟基，还描述了它们的制备过程以及它们与载体结合后作为合成抗原、糖脂或免疫吸附剂的用途。