5'-Cyano-5'-phenylspiro

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 5'-Cyano-5'-phenylspiro
• 英文别名: 3-Phenyl-1,2,4-trioxaspiro<5.4>decane-3-carbonitrile；3-Phenyl-1,2,4-trioxaspiro[4.5]decane-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: MTZNSSNKQGSRFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-3-phenyl-5-tert-butyl-1,2,4-trioxolane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-Cyano-5'-phenylspiro
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes

  摘要：

  乙烯基醚臭氧分解产生的羰基氧化物很容易与酰基氰化物发生[3 + 2]环加成反应，生成相应的氰基取代的 1,2,4-三氧杂环戊烷，分离产率为 34-88%。在竞争实验中，初步推断出了羰基氧化物捕获剂的相对反应顺序：三氟苯乙酮 > α,α-二苯基-N-甲基硝酮（N-甲基二苯基亚甲基胺 N-氧化物） > 苯甲酰氰 > 苯甲酰甲酸甲酯 > α,α,N-三苯基亚胺 [N-（二苯基亚甲基）苯胺] 苯甲醛。正如氰基的吸电子能力所预期的那样，3-氰基-3-苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷不仅很容易氧化三苯基膦，还很容易氧化甲基对甲苯硫醚和 2,3-二甲基-2-丁烯。

  DOI：

  10.1039/p19960000871

文献信息

• Griesbaum, Karl; Oevez, Bikem; Huh, Tae Sung, Liebigs Annalen, 1995, # 8, p. 1571 - 1574
  作者：Griesbaum, Karl、Oevez, Bikem、Huh, Tae Sung、Dong, Yuxiang

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reaction of cyano-substitued 1,2,4-trioxolanes
  作者：Hajime Kuwabara、Yoshihiro Ushigoe、Masatomo Nojima

  DOI：10.1039/p19960000871

  日期：——

  Carbonyl oxides, derived from the ozonolyses of vinyl ethers, readily undergo [3 + 2] cycloadditions with acyl cyanides affording the corresponding cyano-substituted 1,2,4-trioxolanes in isolated yields of 34–88%. In competition experiments, a relative order of reactivity of the carbonyl oxide trapping agents was tentatively deduced; trifluoroacetophenone > α,α-diphenyl-N-methylnitrone (N-methyldiphenyl-methylideneamine N-oxide) > benzoyl cyanide > methyl benzoylformate > α,α,N-triphenylimine [N-(diphenylmethylidene)aniline] benzaldehyde. As expected from the electron-withdrawing ability of the cyano group, 3-cyano-3-phenyl-1,2,4-trioxolane oxidized not only triphenylphosphine but also methyl p-tolyl sulfide and 2,3-dimethylbut-2-ene very easily.

  乙烯基醚臭氧分解产生的羰基氧化物很容易与酰基氰化物发生[3 + 2]环加成反应，生成相应的氰基取代的 1,2,4-三氧杂环戊烷，分离产率为 34-88%。在竞争实验中，初步推断出了羰基氧化物捕获剂的相对反应顺序：三氟苯乙酮 > α,α-二苯基-N-甲基硝酮（N-甲基二苯基亚甲基胺 N-氧化物） > 苯甲酰氰 > 苯甲酰甲酸甲酯 > α,α,N-三苯基亚胺 [N-（二苯基亚甲基）苯胺] 苯甲醛。正如氰基的吸电子能力所预期的那样，3-氰基-3-苯基-1,2,4-三氧杂环戊烷不仅很容易氧化三苯基膦，还很容易氧化甲基对甲苯硫醚和 2,3-二甲基-2-丁烯。