5-(trinitromethyl)tetrazole | 75393-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(trinitromethyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(trinitromethyl)-2H-tetrazole
• CAS: 75393-84-9
• 化学式: C₂HN₇O₆
• 分子量: 219.073
• InChiKey: WJNDXISMEYELKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(trinitromethyl)tetrazole 在 硫酸 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(dinitromethylene)-4,5-dihydro-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  基于[5-(二硝基亚甲基)-4,5-二氢-1H-四唑]的一维结构钠配位阴离子：合成、结构和热行为

  摘要：

  十配位配合物 (HATr)[Na(DNMz)]·H2O (1) 是通过 5-(二亚甲基)-4,5-二氢-1H-四唑 (DNMz)、氢氧化钠和 3- hydrazinium-4-amino-1,2,4-1H-triazolium dichloride (HATr) 在水溶液中，并通过各种物理化学技术进行表征。配合物 1 是一种含能材料，含氮量为 51.2%，分解温度为 128.9 °C。配合物 1 的分子结构在具有 P2(1)/c 基团的单斜晶系中结晶，并显示出无限的一维链结构。使用弹量热法测定的生成热为–122.27 kJ·mol–1。此外，通过 Kissinger 和 Ozawa-Doyle 的方法研究了动力学参数。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600171
• 作为产物：
  描述：

  1H-四唑-5-乙酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 10.0h， 以59.7%的产率得到5-(trinitromethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  高能高氮化合物：5-（三硝基甲基）-2 H-四唑和-四唑酸酯，制备，表征和转化为5-（二硝基甲基）四唑

  摘要：

  基于1 H-四唑5-乙酸的彻底硝化作用，已经开发了一种方便的获取5-（三硝基甲基）-2 H-四唑（HTNTz）的方法，该方法由氰基乙酸乙酯和HN 3在1， 3-偶极环加成反应，然后进行碱性水解。将HTNTz转化为铵，胍、,、铯，铜和5-（三硝基甲基）-2 H-四唑酸盐银。另外，分离出铜和银盐的氨加合物。HTNTz与肼和羟胺的反应导致形成肼基5-（二硝基甲基）四唑盐和羟铵5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸盐。对两种5-（二硝基甲基）四唑酸酯进行酸处理导致分离出5-（二硝基亚甲基）-4,5-二氢-1 H-四唑，其通过与三氯甲烷反应转化为5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸钾。 K 2 CO 3。所有制备的化合物均具有1 H，13 C，14 N和15的特征N NMR光谱和X射线晶体结构测定。还进行了初始安全测试（冲击，摩擦和静电敏感性）和热稳定性测量（差热分析，DTA）。5-（三硝基甲基）和5-（

  DOI：

  10.1021/ic400919n

文献信息

• Energized nitro-substituted azoles through ether bridges
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Haixiang Gao、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta03884g

  日期：——

  Ether bridged energetic nitro-substituted azoles with low melting points and moderate decomposition temperatures may have potential as melt-cast explosives.

  醚桥连的、带有低熔点和中等分解温度的氮杂环化合物，可能具有作为熔铸炸药的潜力。
• Energetic High-Nitrogen Compounds: 5-(Trinitromethyl)-2<i>H</i>-tetrazole and -tetrazolates, Preparation, Characterization, and Conversion into 5-(Dinitromethyl)tetrazoles
  作者：Ralf Haiges、Karl O. Christe

  DOI：10.1021/ic400919n

  日期：2013.6.17

  the ammonia adducts of the copper and silver salts were isolated. The reaction of HTNTz with hydrazine and hydroxylamine resulted in the formation of hydrazinium 5-(dinitromethyl)tetrazolate and hydroxylammonium 5-(dinitromethyl)-1H-tetrazolate, respectively. Acid treatment of both 5-(dinitromethyl)tetrazolates resulted in the isolation of 5-(dinitromethylene)-4,5-dihydro-1H-tetrazole, which was converted

  基于1 H-四唑5-乙酸的彻底硝化作用，已经开发了一种方便的获取5-（三硝基甲基）-2 H-四唑（HTNTz）的方法，该方法由氰基乙酸乙酯和HN 3在1， 3-偶极环加成反应，然后进行碱性水解。将HTNTz转化为铵，胍、,、铯，铜和5-（三硝基甲基）-2 H-四唑酸盐银。另外，分离出铜和银盐的氨加合物。HTNTz与肼和羟胺的反应导致形成肼基5-（二硝基甲基）四唑盐和羟铵5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸盐。对两种5-（二硝基甲基）四唑酸酯进行酸处理导致分离出5-（二硝基亚甲基）-4,5-二氢-1 H-四唑，其通过与三氯甲烷反应转化为5-（二硝基甲基）-1 H-四唑酸钾。 K 2 CO 3。所有制备的化合物均具有1 H，13 C，14 N和15的特征N NMR光谱和X射线晶体结构测定。还进行了初始安全测试（冲击，摩擦和静电敏感性）和热稳定性测量（差热分析，DTA）。5-（三硝基甲基）和5-（
• Challenging the Limits of Nitro Groups Associated with a Tetrazole Ring
  作者：Qiong Yu、Gregory H. Imler、Damon A. Parrish、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01565

  日期：2019.6.21

  To challenge the limits of nitro groups associated with a tetrazole ring, the polynitrotetrazoles, 2,5-bis(dinitromethyl)-2H-tetrazole, and 2-(dinitromethyl)-5-(trinitromethyl)-2H-tetrazole as well as their salts, were designed, synthesized, and characterized. The neutral compounds were also studied by natural bonding orbital (NBO) and Hirshfeld surface calculations. The heats of formation were calculated

  为了挑战与四唑环相关的硝基的极限，多硝基四唑，2，5-双（二硝基甲基）-2 H-四唑和2-（二硝基甲基）-5-（三硝基甲基）-2 H-四唑设计，合成和表征了它们的盐。还通过自然键合轨道（NBO）和Hirshfeld表面计算研究了中性化合物。用高斯03计算形成的热量，并结合实验确定的密度，以便通过EXPLO5程序获得高能材料的爆轰性能。它们表现出高密度，良好的氧平衡，正形成热和出色的爆炸特性。
• High-performing stable green replacements for ammonium perchlorate
  申请人：University of Southern California

  公开号：US09309266B2

  公开（公告）日：2016-04-12

  A highly energetic, high-oxygen carrier suitable as high-performing green replacement for ammonium perchlorate includes halogen-free ionic salts consisting of fuel cations and over-oxidized anions containing multiple nitro- or nitromethyl-substituted azolyl ligands. The over-oxidized anions include a central atom selected from the group consisting of boron, aluminum, or gallium. Characteristically, the carrier has sufficient amounts of oxygen for complete or near complete combustion of the over-oxidized anions, the fuel cations, metal additives and binders.

  一种高能量、高氧载体，适用于取代高氯酸铵的高性能绿色替代品，包括由燃料阳离子和含有多个硝基或硝基甲基取代的氮杂环配体的过氧化阴离子组成的无卤离子盐。 过氧化阴离子包括从硼、铝或镓组成的中心原子。 该载体具有足够的氧气量，可用于完全或接近完全燃烧过氧化阴离子、燃料阳离子、金属添加剂和粘合剂。
• Nitrogen-rich metal-free salts: a new look at the 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion as an energetic moiety
  作者：Daniil A. Chaplygin、Alexander A. Larin、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Ekaterina K. Kosareva、Vitaly G. Kiselev、Alla N. Pivkina、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat

  DOI：10.1039/d1dt02688g

  日期：——

  A series of energetic nitrogen-rich salts comprised of a 5-(trinitromethyl)tetrazolate anion and high-nitrogen cations was synthesized by simple and efficient chemical routes from readily available commercial reagents. These energetic materials were fully characterized by IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 14N) spectroscopy, elemental analysis, and differential scanning calorimetry (DSC). Additionally

  一系列由 5-（三硝基甲基）四氮唑阴离子和高氮阳离子组成的高能富氮盐是通过简单有效的化学途径从现成的商业试剂中合成的。这些含能材料通过 IR 和多核 NMR（1 H、13 C、14 N）光谱、元素分析和差示扫描量热法 (DSC)进行了充分表征。此外，含有 3,6,7-triamino-7 H -[1,2,4]triazolo[4,3- b ][1,2,4]triazolium 阳离子的高能盐的结构通过单-晶体 X 射线衍射。合成的化合物表现出不错的实验密度（1.648-1.845 g cm -3) 和正形成焓（高达 725.5 kJ mol -1），因此具有优越的爆轰性能（爆速 8.2-9.2 km s -1和爆轰压力 28.5-37.8 GPa），可与甚至超过那些常用的助炸药PETN。另一方面，几种新型 5-(三硝基甲基)四唑盐的高机械敏感性以及它们的高氮氧结合含量 (>81%) 和出色