ethyl 3-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]indole-1-carboxylate；ethyl 3-[3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 400.499
• InChiKey: OOOSWTJOFLSQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-azido-1'-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[2H-indole-3,2'-pyrrolidine]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种制备螺环2-叠氮吲哚啉的方法

  摘要：

  本发明提供一种制备式III或式IV所示化合物的方法。所述方法包括：在惰性气氛中，将式I或式II所示吲哚与能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵进行反应，即得。式I、式II、式III和式IV中，R1选自下述至少一种：氢、C1‑C5的烷基、C1‑C5的烷氧基、F、Br和Cl；X为O或TsN，Ts代表对甲基苯磺酰基；R2为C1‑C5的烷基。所述前体为叠氮化钠或三甲硅基叠氮；所述式I或式II所示吲哚与所述前体和硝酸铈铵的摩尔比依次为1:1‑3:2‑6。本发明采用一种简易的方法在有机分子中引入叠氮，即以不同结构的吲哚为原料，在能提供叠氮基的前体和硝酸铈铵的作用下，有效地制备了螺环2‑叠氮吲哚啉。本发明方法原料容易制备，反应条件温和，操作简便，且产率最高可达94％。

  公开号：

  CN105503932B
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-(3-(4-methylphenylsulfonamido)propyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用磺酸盐试剂对吲哚进行自由基介导的脱芳香化反应，以合成氟化螺环二氢吲哚

  摘要：

  由它们相应的亚磺酸盐生成的三氟甲基和1,1-二氟乙基脱芳香基引入到吲哚衍生物的C2位置，可以在C–H功能化的吲哚上进行非对映选择性的三维3,3-螺环二氢吲哚合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03155

文献信息

• Synthesis of 3,3-Spirocyclic 2-Phosphonoindolines via a Dearomative Addition of Phosphonyl Radicals to Indoles
  作者：Dmytro Ryzhakov、Maxime Jarret、Jean-Pierre Baltaze、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01516

  日期：2019.7.5

  The diastereoselective synthesis of α-amino phosphonate derivatives embedded in spirocyclic indolines is reported. The present method proceeds via the dearomative addition of phosphonyl radicals at the C2-position of the indole nucleus in oxidative conditions followed by the intramolecular trapping of the resulting carbocation before rearomatization. trans-3,3-Spirocyclic 2-phosphonoindolines were

  报道了嵌入螺环二氢吲哚中的α-氨基膦酸酯衍生物的非对映选择性合成。本方法通过在氧化条件下在吲哚核的C 2位上脱芳基加入膦酰基来进行，然后在重新麦芽糖化之前将所得的碳正离子分子内捕获。由此获得反式-3，3-螺环2-膦酰二氢吲哚。
• A facile approach to spirocyclic 2-azido indolines via azidation of indoles with ceric ammonium nitrate
  作者：Jing Li、Mao Liu、Qi Li、Hua Tian、Yian Shi

  DOI：10.1039/c4ob01549e

  日期：——

  This paper describes azidation of indoles with NaN3 and ceric ammonium nitrate (CAN), giving a variety of spirocyclic 2-azido indolines in good yields and moderate diastereoselectivities.

  本文介绍了用NaN 3和硝酸铈铵（CAN）进行吲哚叠氮化的方法，得到了多种螺环2-叠氮二氢吲哚，收率高，非对映选择性中等。