(3-(p-tolyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene | 62896-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3-(p-tolyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1,1'-[3-(4-Methylphenyl)prop-1-ene-1,1-diyl]dibenzene；1-(3,3-diphenylprop-2-enyl)-4-methylbenzene
• CAS: 62896-98-4
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: ZFSHBYFZKIOXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 对甲基苯乙酸 在 boron carbon nitride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-(p-tolyl)prop-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  不含金属的多相半导体用于羧酸的可见光光催化脱羧

  摘要：

  用不含金属的陶瓷氮化硼碳（BCN）开发了一种适合的光催化脱羧羧酸的方法。在可见光照射下，BCN将羧酸氧化成以碳为中心的自由基，这些自由基被氢原子供体俘获或用于构建碳-碳键。在该系统中，（杂）芳族和脂肪族酸均能顺利进行脱羧反应，并以中等至高收率形成C–H，C–D和C–C键（35个实例，最高收率93％）。对照实验支持自由基过程，同位素实验表明甲醇被用作氢原子供体。循环测试和克级反应阐明了异质陶瓷BCN光氧化还原系统的实用性。它为有价值的碳自由基中间体的形成提供了均相催化剂的替代方法。此外，不含金属的系统还适用于消炎药（如萘普生和布洛芬）的后期功能化，这些功能丰富了化学工具箱。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c05211

文献信息

• Aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with toluene derivatives at room temperature
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Zhaozhao Sun、Yufeng Chen、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d1gc02547c

  日期：——

  A set of mild aerobic cross-dehydrogenative couplings of N-heteroarenes with the benzylic C(sp3)–H bond has been achieved by using visible-light-induced photocatalysis. This approach was found to provide a sustainable alternative to Minisci benzylation reactions using readily accessible toluene derivatives as benzylating agents. The unique combination of photocatalysis, bromo radical mediation, and

  通过使用可见光诱导的光催化，已经实现了一组 N-杂芳烃与苄基 C(sp 3 )-H 键的温和有氧交叉脱氢偶联。发现这种方法为 Minisci 苄基化反应提供了一种可持续的替代方案，使用容易获得的甲苯衍生物作为苄基化剂。光催化、溴自由基介导和有氧氧化的独特组合被证明是转化成功的关键。机理研究揭示了在初始步骤中对激发的光催化剂进行氧化和还原猝灭的可行性。
• Rhenium-catalyzed dehydrogenative olefination of C(sp³)–H bonds with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents
  作者：Haidong Gu、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00619h

  日期：——

  dehydrogenative olefination of C(sp3)–H bonds is disclosed here, by merging rhenium catalysis with an alanine-derived hypervalent iodine(III) reagent. Thus, cyclic and acyclic ethers, toluene derivatives, cycloalkanes, and nitriles are all successfully alkenylated in a regio- and stereoselective manner.

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。
• A metal-free yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation cascade reaction of alkynoates with C_sp3–H centers
  作者：De-Long Kong、Liang Cheng、Hong-Ru Wu、Yang-Xiong Li、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1039/c5ob02478a

  日期：——

  aryl alkynoates with five different types of radical precursors (R–H) through an yne-addition/1,4-aryl migration/decarboxylation process was reported, which allowed facile and convenient access to functionalized vinyl products with “R” and protons located at the identical carbon of the formed double bond.

  据报道，炔烃芳基酸酯与五种不同类型的自由基前体（R–H）通过炔加成/ 1,4-芳基迁移/脱羧过程进行无金属级联反应，从而可以轻松，方便地获得官能化乙烯基产品“ R”和质子位于形成的双键的相同碳上。
• Nickel-Catalyzed Benzylation of Aryl Alkenes with Benzylamines via C–N Bond Activation
  作者：Hui Yu、Bin Hu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02279

  日期：2018.11.16

  example of nickel-catalyzed Heck-type benzylation of aryl olefins with various benzylamines as benzyl electrophiles, and the benzylic C–N bond cleavage was efficiently promoted by the amine–I2 charge transfer complex (CT complex). The combination of low-cost NiCl2 and I2 has been found to facilitate Heck reaction of tertiary benzylamines and alkenes into various benzyl-substituted alkenes in good to

  我们开发了第一个实例，用各种苄胺作为苄基亲电子体，镍催化芳基烯烃的Heck型苄基化，而胺I 2电荷转移络合物（CT络合物）有效地促进了苄基C–N键的裂解。已经发现低成本NiCl 2和I 2的组合以良好至优异的产率促进叔苄胺和烯烃的Heck反应成各种苄基取代的烯烃。提出了这种非常规的Heck反应，首先通过与Ni（0）的C–N键的氧化加成反应形成苄基，然后通过自由基加成被芳基烯烃捕获，然后进行单电子转移氧化还原和质子提取没有氧化剂和外部碱。
• A Surprising Substituent Effect Provides a Superior Boronic Acid Catalyst for Mild and Metal-Free Direct Friedel-Crafts Alkylations and Prenylations of Neutral Arenes
  作者：Carolynne L. Ricardo、Xiaobin Mo、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201500020

  日期：2015.3.9

  for Friedel–Crafts alkylations is an important objective of interest toward the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Herein, 2,3,4,5‐tetrafluorophenylboronic acid was identified as a potent air‐ and moisture‐tolerant metal‐free catalyst that significantly improves the scope of direct Friedel–Crafts alkylations of a variety of slightly activated and neutral arenes, including polyarenes

  对于Friedel-Crafts烷基化反应，开发更通用，更有效的催化方法是生产药品和日用化学品的重要目标。在这里，2,3,4,5-四氟苯基硼酸被认为是一种有效的耐空气和耐湿的无金属催化剂，可显着改善各种轻度活化和中性芳烃（包括聚芳烃）的直接Friedel-Crafts烷基化反应的范围，以及烯丙基和苄基醇。该方法还为直接安装天然存在的芳烃中常见的异戊二烯单元提供了简单的替代方法。与苄醇的烷基化在异常温和的条件下发生。