5-bromo-1-phenylindolin-2-one | 109312-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 5-Brom-1-phenyl-indolin-2-on；5-bromo-1-phenyl-3H-indol-2-one
• CAS: 109312-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: NVJDUSVSJXOPCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-phenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 作用下， 生成 (E)-5,5'-dibromo-1,1'-diphenyl-1H,1'H-[3,3']biindolylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Stolle et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>128, p. 1,23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吲哚酮 在 四氯化碳 、 3,5-dibromo-1-phenyl-indolin-2-one 、 水 、 溴 作用下， 生成 5-bromo-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kistenewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2019,2023, 2024; engl. Ausg. S. 2251, 2254, 2255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Direct C3 Alkylation of Indoles and Oxindoles
  作者：Shyam Basak、Ana Alvarez-Montoya、Laura Winfrey、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill、Alexander P. Pulis

  DOI：10.1021/acscatal.0c01141

  日期：2020.4.17

  The direct C3 alkylation of indoles and oxindoles is a challenging transformation, and only a few direct methods exist. Utilizing the underexplored ability of triaryl boranes to mediate the heterolytic cleavage of α-nitrogen C–H bonds in amines, we have developed a catalytic approach for the direct C3 alkylation of a wide range of indoles and oxindoles using amine-based alkylating agents. We also employed

  吲哚和羟吲哚的直接C3烷基化是一项具有挑战性的转化，仅存在几种直接方法。利用未开发的三芳基硼烷介导胺中α-氮C–H键的杂合裂解的能力，我们开发了一种催化方法，可使用基于胺的烷基化剂直接对多种吲哚和羟吲哚进行C3烷基化。我们还在烷基化开环级联反应中采用了这种硼烷催化的策略。
• Asymmetric Dieckmann Condensation towards Spirocyclic Oxindoles Catalyzed by Amino Acid‐Derived Phosphonium Salts
  作者：Longhui Yu、Jun Liu、Hongyu Wang、Lijun Xu、Yufei Wu、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202101031

  日期：2022.1.18

  An asymmetric Dieckmann condensation towards spirocyclic oxindoles and aza-oxindoles catalyzed by amino acid-derived phosphonium salt has been developed, which expanded the applicability of asymmetric phosphonium salt catalysis in the production of 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction is distinguished by its mild conditions (−20 °C), low catalyst loading (3–5 mol%), and broad substrate scope (25

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。
• Tandem Michael–<i>anti</i>-Michael Addition-Mediated Orthogonal Strapping of Diynones: Regioselective Spirocyclopentannulation of Oxindoles and Pyrazolones and DFT Validation
  作者：Manas Jyoti Sarma、Sana Jindani、Bishwajit Ganguly、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02667

  日期：2022.1.7