(+/-)-trans-10-amino-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene | 128112-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (+/-)-trans-10-amino-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
• 英文别名: (+)-trans-10-Amino-9-benzoyloxy-,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene；trans-10-amino-9-benzoyloxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+/-)-trans-10-amino-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；(+)-trans-10-Amino-9-benzoyloxy-,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene；[(9S,10S)-10-amino-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyren-9-yl] benzoate
• CAS: 128112-97-0；129552-36-9
• 化学式: C₂₇H₂₁NO₂
• 分子量: 391.469
• InChiKey: LRKHYHSYFOFLSS-BKMJKUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-10-amino-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~81.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.5h， 生成 trans-N²-[(10S)-(9-benzoyloxy-7,8,9,10-terahydro[a]pyrenyl)]-3',5'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的致癌多环芳烃环氧-核苷加合物的合成：氯核苷的首次胺化。

  摘要：

  由四氢和二醇环氧化物衍生的轴向受约束的，反应性较低的苯并[a] py海湾区氨基苯甲酸酯与C-6和C-2卤代嘌呤脱氧核苷的Pd催化偶联提供了一种有效的方法来合成相应的核苷-环氧加合物。还报道了涉及6-氯嘌呤脱氧核苷与这些胺的偶联的第一个实例，该反应难以通过直接卤化物置换来进行。还讨论了这种金属催化的CN键形成的某些机理。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027084w
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-10-azido-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以91%的产率得到(+/-)-trans-10-amino-9-(benzoyloxy)-7,8,9,10-tetrahydrobenzopyrene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective ring opening of polycyclic aromatic hydrocarbon epoxides by polymer-supported azide anion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00303a025

文献信息

• Synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon 2′-deoxyadenosine analogs
  作者：Maheshkumar Lakshman、Roland E. Lehr

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80012-b

  日期：1990.1

  The chemical synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH) modified 2′-deoxyadenosine analogs has been achieved. Two model adducts, incorporating a naphthalene (Np) and a benzo[a]pyrene (BaP) unit have been prepared.

  已经实现了多环芳烃（PAH）修饰的2'-脱氧腺苷类似物的化学合成。制备了两个模型加合物，其中包含萘（Np）和苯并[a] py（BaP）单元。