1-(4-甲氧基苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 | 91207-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-甲氧基苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
• 英文名称: 2-<(p-methoxybenzylidene)amino>thiazole
• 英文别名: p-methoxy-benzylidene-2-aminothiazole；1-(4-methoxyphenyl)-N-thiazol-2-yl-metanimine；2-Thiazolamine, N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-；1-(4-methoxyphenyl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 91207-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: YSGRXAPALULSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  363.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以18%的产率得到N-(4-甲氧基苄基)噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  新的1,3-噻唑衍生物作为潜在抗炎药的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130526
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 100.0~135.0 ℃ 、1.51 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 1-(4-甲氧基苯基)-N-(1,3-噻唑-2-基)甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  Formation of Azomethines from 2-Aminothiazoles and (Heterocyclic) Aromatic Aldehydes

  摘要：

  对先前工作和新研究的重新审视表明，2-氨基噻唑与（杂环）芳香醛的反应并不简单； 各种胺-醛对之间的行为存在很大差异。已经开发出用于制备2-(亚烷基氨基)噻唑衍生物和[双(噻唑-2-基氨基)甲基]芳烃的简单有效的程序。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26528

文献信息

• Arene diruthenium(II)‐mediated synthesis of imines from alcohols and amines under aerobic condition
  作者：Veerappan Tamilthendral、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Malecki

  DOI：10.1002/aoc.6122

  日期：2021.3

  the newly synthesized dinuclear arene Ru(II) complex were demonstrated towards the synthesis of imines from coupling of alcohols and amines in the aerobic condition. Analytical and various spectral methods have been used to establish the unprecedented formation of the new thiolato‐bridged dinuclear ruthenium complex. The molecular structure of the titled complex was evidenced with aid of X‐ray crystallographic

  在有氧条件下，通过醇和胺的偶联，新合成的双核芳烃Ru（II）配合物对亚胺的合成具有实用性和选择性。分析和各种光谱方法已被用来建立新的巯基桥联双核钌络合物的空前形成。借助X射线晶体学技术可以证明标题化合物的分子结构。通过醇与胺的无受体脱氢偶联，可以得到高达98％的优良亚胺，收率高达98％，水作为副产品得到。催化反应在没有任何氧化剂的情况下以1 mol％的催化剂负载运行了简洁经济的原子。此外，已经研究了碱，溶剂和催化剂在偶联反应中的作用。已经描述了一种可能的机理，并且发现其通过醛中间体的形成而进行。抗菌药物合成短N-（水杨基）-2-羟基苯胺说明了本方案的实用性。
• Theoretical Calculations and Experimental Verification of the Antibacterial Potential of Some Monocyclic β-Lactams Containing Two Synergetic Buried Antibacterial Pharmacophore Sites
  作者：Ali Parvez、Meshram Jyotsna、Moulay Hfid Youssoufi、Taibi Ben Hadda

  DOI：10.1080/10426500903095556

  日期：2010.6.30

  A new series of N-thiazole, 3-phenyl, 4-substituted phenyl azetidine-2-ones 4(a–h) have been synthesized in good yields starting from 2-aminothiazole 1. In the first step, then Schiff's bases 3(a–h) are prepared by the condensation of 2-aminothiazole 1 with different aryl aldehydes 2(a–h). Finally, monocyclic β-lactams, i.e. substituted azetidinones 4(a–h), were the products formed using three different

  从 2-氨基噻唑 1 开始，以良好的收率合成了一系列新的 N-噻唑、3-苯基、4-取代的苯基氮杂环丁烷-2-酮 4(a-h)。第一步，然后是希夫碱 3( a-h) 是通过 2-氨基噻唑 1 与不同的芳基醛 2(a-h) 缩合制备的。最后，单环 β-内酰胺，即取代的氮杂环丁酮 4(a-h)，是使用三种不同方法通过 3(a-h) 与苯乙酰氯在二恶烷中、苯乙酸-亚硫酰氯中的脱水环缩合反应形成的产物。在三乙胺存在下，二氯甲烷和苯乙酸-三氯氧磷在二氯甲烷中的反应。我们发现与前两种方法相比，后一种方法是最好的。筛选合成的分子 4(a-h) 对四种微生物的抗菌活性：金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）、普通假单胞菌（革兰氏阳性）、铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）和大肠杆菌（革兰氏阴性）。报告了它们的抗菌活性，并根据可用的筛选数据，尝试阐明结构-活性关系。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看
• Design, synthesis and biological evaluation of new 1,3-thiazole derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Marina Modrić、Marin Božičević、Ivan Faraho、Martina Bosnar、Irena Škorić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130526

  日期：2021.9

  as nuclei of great value for obtaining molecules with various biological activities, including analgesic, anti-inflammatory, anti-HIV, antidiabetic, antitumor and antimicrobial. A library of 26 thiazole derivatives as fragments were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory activities. Some screened compounds showed promising results and were found to be potent in the series by

  噻唑被广泛认为是获得具有各种生物活性的分子的重要核，这些分子具有止痛，抗炎，抗HIV，抗糖尿病，抗肿瘤和抗菌作用。设计，合成并评估了26种噻唑衍生物片段的文库，并对其抗炎活性进行了评估。一些筛选的化合物表现出有希望的结果，并且发现通过抑制LPS诱导的TNF是该系列中有效的α和IL-8释放带IC 50以μM范围内的值而无需细胞毒性活性。
• Heteroaryl substituted bis-trifluoromethyl carbinols as malonyl-CoA decarboxylase inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Chi Ching Mak、Yujin Huang、Richard Penuliar、Masahiro Nishimoto、Lin Zhang、Mi Chen、David Wallace、Thomas Arrhenius、Donald Chu、Guang Yang、Miguel Barbosa、Rick Barr、Jason R.B. Dyck、Gary D. Lopaschuk、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.100

  日期：2006.7

  A series of heteroaryl-substituted bis-trifluoromethyl carbinols were prepared and evaluated as malonyl-CoA decarboxylase (MCD) inhibitors. Some thiazole-based derivatives showed potent in vitro MCD inhibitory activities and significantly increased glucose oxidation rates in isolated working rat hearts. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Prokof'eva, A. F.; Aleshnikova, T. V.; Negrebetskii, V. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 3, p. 462 - 466
  作者：Prokof'eva, A. F.、Aleshnikova, T. V.、Negrebetskii, V. V.、Grapov, A. F.、Mel'nikov, N. N.

  DOI：——

  日期：——