4-(2-氯-4-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯 | 174884-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(2-氯-4-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯
• 中文别名: 丁酸,4-(2-氯-4-甲酰基苯氧基)-,乙基酯
• 英文名称: ethyl 4-[2-chloro-4-formylphenoxy]butanoate
• 英文别名: 4-(2-chloro-4-formylphenoxy)butanoic acid, ethyl ester；4-(2-Chloro-4-formylphenoxy)butanoic acid ethyl ester；ethyl 4-(2-chloro-4-formylphenoxy)butanoate
• CAS: 174884-35-6
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: NUBWWOUEFVZRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯-4-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-[2-chloro-4-(1H-imidazol-2-yl)phenoxy]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸作为血红蛋白变构特性的非共价改性剂

  摘要：

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb

  DOI：

  10.3390/molecules21081057
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 3-氯-4-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.5h， 以82%的产率得到4-(2-氯-4-甲酰基苯氧基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳氧基链烷酸作为血红蛋白变构特性的非共价改性剂

  摘要：

  立体特异性抑制镰状血红蛋白聚合物形成和/或变构增加 Hb 对氧的亲和力的血红蛋白 (Hb) 修饰剂已被证明可以预防镰状细胞病 (SCD) 的主要病理生理，特别是 Hb 聚合和红细胞镰状化。目前正在临床研究几种此类化合物用于治疗 SCD。基于先前报道的具有抗镰刀化特性的取代芳氧基链烷酸的非共价 Hb 结合特性，我们设计、合成和评估了 18 种新化合物（KAUS II 系列），以增强抗镰刀化活性。令人惊讶的是，选择的测试化合物没有表现出抗镰刀化作用或促进红细胞镰化。此外，这些化合物对 Hb 氧亲和力没有显着影响（或在某些情况下，甚至降低了对氧的亲和力）。与原型化合物 KAUS-23 复合的脱氧 Hb 的 X 射线结构显示，效应物结合在蛋白质的中央水腔中，为观察到的功能和生物活性提供了原子水平的解释。虽然结构修饰没有导致预期的生物学效应，但这些发现为设计候选抗镰刀菌剂提供了重要方向，并为新型 Hb

  DOI：

  10.3390/molecules21081057

文献信息

• Enediyne derivatives useful for the synthesis of conjugates of
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05739116A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  这项发明描述了从强效抗肿瘤抗生素calicheamicin家族的二硫化物类似物及其衍生物以及类似的来自于相关抗肿瘤抗生素esperamicin的类似物制备的载体-药物共轭物，载体可以是针对不需要的细胞群体（例如肿瘤细胞）的抗体、生长因子或类固醇。整个蛋白质载体以及它们的抗原识别片段和其化学或基因组操作的对应物都可用于共轭物的靶向部分。该发明包括合成这些共轭物所需的化合物、适当的药物组合物和它们的使用方法。
• Conjugates of methyltrithio antitumor agents and intermediates for their
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05773001A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  本发明描述了由卡利奇阿霉素家族的二硫化物类似物及其衍生物制备的载体-药物共轭物，以及来自相关抗肿瘤抗生素（如埃斯佩拉霉素）的类似物。载体可以是抗体、生长因子或类固醇，其靶向不需要的细胞群体，如肿瘤细胞。整个蛋白质载体以及其抗原识别片段和其化学或基因操作的对应物对共轭物的靶向部分都有用。本发明包括合成这些共轭物所需的化合物、载体-药物共轭物的适当药物组成以及它们的使用方法。
• Linkers useful for the synthesis of conjugates of methyltrithio
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05767285A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  本发明描述了由强效抗肿瘤抗生素calicheamicin家族的二硫键类似物及其衍生物以及类似的esperamicins的类似物制备的载体-药物共轭物，载体可以是抗体、生长因子或类固醇，其针对不需要的细胞群体，例如肿瘤细胞。整个蛋白质载体以及它们的抗原识别片段和它们的化学或基因操作的对应物对于共轭物的靶向部分是有用的。本发明包括用于这些共轭物的合成所需的化合物，载体-药物共轭物的适当药物组成以及它们的使用方法。
• Process for preparing conjugates of methyltrithio antitumor agents
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05877296A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  This invention describes carrier-drug conjugates prepared from disulfide analogs of the calicheamicin family of potent antitumor antibiotics and their derivatives, as well as similar analogs from related antitumor antibiotics such as the esperamicins. The carrier can be an antibody, growth factor, or steroid which targets an undesired population of cells, such as those of a tumor. Whole protein carriers as well as their antigen-recognizing fragments and their chemically or genetically manipulated counterparts are useful for the targeting portion of the conjugates. This invention includes compounds required for the synthesis of these conjugates, appropriate pharmaceutical compositions of the carrier-drug conjugates, and their method of use.

  本发明描述了从卡利切阿霉素家族的二硫化物类似物及其衍生物以及类似的抗肿瘤抗生素如埃斯佩拉霉素中制备的载体-药物结合物，载体可以是抗体、生长因子或类固醇，其靶向不需要的细胞群体，例如肿瘤细胞。整个蛋白质载体以及其抗原识别片段以及其化学或基因操纵的对应物对于结合物的靶向部分是有用的。本发明包括合成这些结合物所需的化合物，载体-药物结合物的适当药物组成以及它们的使用方法。