3-(acetoxyimino)pentane-2,4-dione | 85277-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(acetoxyimino)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-acetoximino-2,4-pentanedione；(2,4-dioxopentan-3-ylideneamino) acetate
• CAS: 85277-18-5
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: OGOMERFVAQTDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetoxyimino)pentane-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 1-dimethylamino-3,5-dioxo-4-oximinohexa-1-ene
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第九部分 的作用N，N-某些肟基β二羰基化合物二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛

  摘要：

  3-Oximino-2,4-pentanedione（1）和2-oximino-3-oxobutanonate（6）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DFDA）反应生成1,7-bisdimethylamino-3,5-dioxo-4 -甲氧亚氨基庚基-1，6-二烯（4）和5-二甲基氨基-2-甲氧亚氨基-3-氧代-4-戊烯酸乙酯（8）。当化合物4和8用水合肼处理时，它们分别得到O-甲基二吡唑-3（5）-基酮肟（5）和2-甲氧基亚氨基-3（5）-吡唑基乙酸酯（9）及其相应的酰肼10。根据DFDA对3-oximino-2,4-pentanedione（1）在-20°下获得爆炸性结晶产物。另一方面，使3-乙酰氧基亚氨基-2,4-戊二酮（11）与DFDA在-20°下反应，得到的产物在乙醇溶液中自发脱乙酰基，得到1-二甲氨基-3,5-二氧-4-氧亚氨基六-1-烯（13）。所有新化合物的结构都是根据令人满意的分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190626
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,3,4-戊三酮肟 (6ci,7ci,8ci,9ci) 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-(acetoxyimino)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第九部分 的作用N，N-某些肟基β二羰基化合物二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛

  摘要：

  3-Oximino-2,4-pentanedione（1）和2-oximino-3-oxobutanonate（6）与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DFDA）反应生成1,7-bisdimethylamino-3,5-dioxo-4 -甲氧亚氨基庚基-1，6-二烯（4）和5-二甲基氨基-2-甲氧亚氨基-3-氧代-4-戊烯酸乙酯（8）。当化合物4和8用水合肼处理时，它们分别得到O-甲基二吡唑-3（5）-基酮肟（5）和2-甲氧基亚氨基-3（5）-吡唑基乙酸酯（9）及其相应的酰肼10。根据DFDA对3-oximino-2,4-pentanedione（1）在-20°下获得爆炸性结晶产物。另一方面，使3-乙酰氧基亚氨基-2,4-戊二酮（11）与DFDA在-20°下反应，得到的产物在乙醇溶液中自发脱乙酰基，得到1-二甲氨基-3,5-二氧-4-氧亚氨基六-1-烯（13）。所有新化合物的结构都是根据令人满意的分析和光谱数据确定的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190626

文献信息

• PROCESS OF FORMING A PYRROLE COMPOUND
  申请人：Zhong Guofu

  公开号：US20110124881A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Disclosed is a process of forming a pyrrole compound. The process comprises contacting an α-carbonyl oxime compound 1 and an α,β-unsaturated aldehyde 2 R 1 and R 2 in compound 1 are independently selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. R 3 in aldehyde 2 is selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. The α-carbonyl oxime compound 1 an the α,β-unsaturated aldehyde 2 are contacted in a suitable solvent in the presence of a secondary amine. The compounds are contacted for a sufficient period of time to allow the formation of an N-hydroxypyrrole compound 3

  揭示了一种形成吡咯化合物的过程。该过程包括将α-羰基肟化合物1与α，β-不饱和醛2接触。化合物1中的R1和R2分别独立地选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。醛2中的R3选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基组成的群。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪基和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si组成的杂原子。在适当的溶剂中，在次胺的存在下，将α-羰基肟化合物1和α，β-不饱和醛2接触。这些化合物接触一段足够的时间以允许形成N-羟基吡咯化合物3。
• Process of forming a pyrrole compound
  申请人：Nanyang Technical University

  公开号：US08273901B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  Disclosed is a process of forming a pyrrole compound. The process comprises contacting an α-carbonyl oxime compound 1 and an α,β-unsaturated aldehyde 2 R1 and R2 in compound 1 are independently selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. R3 in aldehyde 2 is selected from the group consisting of H, a silyl-group, an aliphatic group, an alicyclic group, an aromatic group, an arylaliphatic group, and an arylalicyclic group. The aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, and arylalicyclic groups comprise 0 to about 3 heteroatoms selected from the group N, O, S, Se and Si. The α-carbonyl oxime compound 1 an the α,β-unsaturated aldehyde 2 are contacted in a suitable solvent in the presence of a secondary amine. The compounds are contacted for a sufficient period of time to allow the formation of an N-hydroxypyrrole compound 3

  本发明涉及一种制备吡咯化合物的方法。该方法包括将α-羰基肟化合物1和α，β-不饱和醛2进行接触，其中化合物1中的R1和R2独立地选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si的杂原子。醛2中的R3选自H、硅基团、脂肪基、脂环基、芳香基、芳基脂肪基和芳基脂环基。脂肪、脂环、芳香、芳基脂肪和芳基脂环基包括0到约3个来自N、O、S、Se和Si的杂原子。在适当的溶剂中，在次级胺的存在下，将α-羰基肟化合物1和α，β-不饱和醛2进行接触。化合物进行接触的时间足够长，以允许形成N-羟基吡咯化合物3。
• PLESCIA, S.;DAIDONE, G.;SPRIO, V., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 6, 1385-1387
  作者：PLESCIA, S.、DAIDONE, G.、SPRIO, V.

  DOI：——

  日期：——
• US8273901B2
  申请人：——

  公开号：US8273901B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• Unusual Domino Michael/Aldol Condensation Reactions Employing Oximes as N-Selective Nucleophiles: Synthesis of<i>N</i>-Hydroxypyrroles
  作者：Bin Tan、Zugui Shi、Pei Juan Chua、Yongxin Li、Guofu Zhong

  DOI：10.1002/anie.200805205

  日期：2009.1.12

  available α‐carbonyl oximes and α,β‐unsaturated aldehydes. The domino reaction proceeds through iminium activation of α,β‐unsaturated aldehydes, Michael addition using oximes as N‐selective nucleophiles, and aldol condensation.

  已经开发了一种容易使用的N-羟基吡咯合成方法，该方法可使用现成的α-羰基肟和α，β-不饱和醛。多米诺骨牌反应是通过亚胺基的α，β-不饱和醛的亚胺基活化，使用肟作为N-选择性亲核试剂的迈克尔加成反应以及醛醇缩合反应而进行的。