1-Methyl-Δ⁶-dihydronaphthalin | 4373-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Methyl-Δ⁶-dihydronaphthalin
• 英文别名: 5-Methyl-1,4-dihydronaphthalene
• CAS: 4373-24-4
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: SZSULKQHNHYFKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-Δ⁶-dihydronaphthalin 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-Methyl-Δ⁷-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  Hueckel,W.; Jennewein,C.-M., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 350 - 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基萘 在 1-甲基-1,3-二氢吲哚-2-硫酮 、 γ-松油烯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以48%的产率得到1-Methyl-Δ⁶-dihydronaphthalin
  参考文献：
  名称：

  A General Light‐Driven Organocatalytic Platform for the Activation of Inert Substrates

  摘要：

  摘要由于惰性基质具有强共价键和低还原电位，因此活化惰性基质具有挑战性。最近在光氧化催化方面取得的进展提供了许多解决方案，其中每一种都有助于激活特定的惰性键。开发一种能持续针对多种惰性底物的通用催化平台在合成上非常有用。在此，我们报告了一种现成的吲哚硫代有机催化剂，在 405 纳米光的激发下，该催化剂具有很强的还原能力。这种激发态反应活性可通过单电子还原激活芳香族和脂肪族底物中的强 C-F、C-Cl 和 C-O 键。这种催化平台用途广泛，足以促进一般难以处理的富电子底物（Ered<-3.0 V vs SCE）的还原，包括生成 1,4-环己二烯的炔烃。该方案还适用于对官能团耐受性较高的惰性底物的硼酸化和磷酸化。机理研究发现，激发态硫醇阴离子具有高度还原反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306364

文献信息

• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。
• A Chemical Study ofVirginia Tobacco Flavour (Nicotiana tabacum L.) II. Isolation and synthesis ofcis-2-isopropenyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol and 3-isopropenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene
  作者：Edouard Demole、Paul Enggist

  DOI：10.1002/hlca.19780610416

  日期：1978.6.7

  Gas liquid chromatography allowed isolation of the novel cis-2-isopropenyl-8-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol (A) and its dehydration product, 3-isopropenyl-5-methyl-1,2-dihydronaphthalene (B), from two small subfractions of Virginia tobacco condensate. Both these norsesquiterpenes were identified on spectral grounds and synthesized from 1-methylnaphthalene in a way (9 steps) that also afforded

  气相色谱法可以分离出新的顺式-2-异丙烯基-8-甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（A）及其脱水产物3-异丙烯基-5-甲基-1,2 -二氢萘（B），来自弗吉尼亚烟草冷凝液的两个小部分。两种去甲倍半萜都在光谱基础上鉴定，并以一种方式（9个步骤）由1-甲基萘合成，该方式也提供了“非天然”的反式醇A ′。简要概述了烟草中A和B的可能生物发生。
• Vesely; Kapp, Chemicke Listy, 1930, vol. 24, p. 97,99
  作者：Vesely、Kapp

  DOI：——

  日期：——
• Partial reduction of polycyclic aromatic hydrocarbons
  申请人：DU PONT

  公开号：US02473997A1

  公开（公告）日：1949-06-21
• Hueckel; Vevera, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2105,2112
  作者：Hueckel、Vevera

  DOI：——

  日期：——