10-甲基菲-9-甲腈 | 17024-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基菲-9-甲腈
• 英文名称: 10-methyl-9-phenanthrenecarbonitrile
• 英文别名: 10-methylphenanthrene-9-carbonitrile；10-methyl-phenanthrene-9-carbonitrile；10-Methyl-phenanthren-9-carbonitril；<9-Methyl-10-phenanthryl>-nitril；9-Cyano-10-methyl-phenanthren
• CAS: 17024-15-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: NUVAJQXMNDIMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基菲-9-甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 10-methyl-phenanthrene-9-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  芴的脂肪族化学：第 IX 部分。一些双功能衍生物

  摘要：

  菲-9-羧酸甲酯、菲-9,10-二甲酸二甲酯和N,N-二甲基菲-9-甲酸甲酯已通过一种新途径直接由芴制备。邻村...

  DOI：

  10.1139/v64-215
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 10-甲基菲-9-甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化连续乙烯基 C-H 活化/双脱羧：菲和环庚 [1,2,3-de] 萘的区域选择性合成

  摘要：

  由于钯催化中反应性双键的干扰，从含乙烯基底物中应用 C(乙烯基)、C(芳基)-钯环具有挑战性。这封信描述了基于 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环的 [4 + 2] 或 [4 + 3] 环化反应，在钯/空气系统下使用 α-氧代羧酸作为插入单元。该反应通过关键的乙烯基 C-H 活化和双脱羧序列进行，以良好的产率区域选择性地形成菲和环庚 [1,2,3-de] 萘。克级合成和合成功能材料分子突出了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03517

文献信息

• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis of 9,10-Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and Formal Synthesis of (±)-Tylophorine
  作者：Tuanli Yao、Haiming Zhang、Yanna Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00558

  日期：2016.6.3

  A novel palladium-catalyzed annulation reaction of in situ generated arynes and o-halostyrenes has been developed. This methodology affords moderate to excellent yields of substituted phenanthrenes and is tolerant of a variety of functional groups such as nitrile, ester, amide, and ketone. This annulation chemistry has been successfully applied to the formal total synthesis of a biologically active

  已经开发了新颖的钯催化的原位生成的芳烃和邻卤代苯乙烯的环化反应。该方法可提供中等至极高的取代菲收率，并且可耐受各种官能团，例如腈，酯，酰胺和酮。该环状化学方法已成功应用于生物活性生物碱（±）-酪氨酸的正式全合成。
• Aromatic Cyclodehydration. XXVII.¹ Cyclization of Aldehydes, Ketones and Ketonitriles
  作者：Charles K. Bradsher、Winston J. Jackson

  DOI：10.1021/ja01632a029

  日期：1954.2
• Stereoselective protonation of stable carbanions derived from 9,10-dihydrophenanthrenes
  作者：Frederick D. Lewis、Robert J. DeVoe

  DOI：10.1021/jo00344a027

  日期：1982.2
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART IX. SOME BIFUNCTIONAL DERIVATIVES
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v64-215

  日期：1964.6.1

  Methyl phenanthrene-9-carboxylate, dimethyl phenanthrene-9,10-dicarboxylate, and N,N-dimethyl phenanthrene-9-carboxaraide have been prepared directly from fluorene by a novel route. Neighboring gro...

  菲-9-羧酸甲酯、菲-9,10-二甲酸二甲酯和N,N-二甲基菲-9-甲酸甲酯已通过一种新途径直接由芴制备。邻村...

表征谱图