3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-3,5-diphenyl-1H-pyrrole
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: UMCOWLIAPMMIIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole 在 氧气 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到3,5-diphenyl-3-(p-tolyl)-1H-pyrrol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进吡咯的氧化脱芳香化反应成4-吡咯啉-2-酮

  摘要：

  描述了在温和的反应条件下，碱促进的吡咯的氧化脱芳香化反应，用于合成3,3-二取代的4-吡咯啉-2-酮。涉及级联的好氧氧化/西美萘那醇重排反应，并且使用分子氧（O 2）作为理想氧化剂有效地制备了具有季碳中心的所需产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800845
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,5-diphenyl-2-(p-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• “One pot” regiospecific synthesis of polysubstituted pyrroles from benzylamines and ynones under metal free conditions
  作者：Jinhai Shen、Guolin Cheng、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c3cc43844a

  日期：——

  A convenient “one-pot” weak base-promoted synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed from benzylamines and ynones. This transformation involves the Michael addition reaction and intramolecular condensation, which features high regioselectivity, high efficiency, environmental friendliness and metal free. A series of polysubstituted pyrroles were provided in up to 91% yield for 27 examples.

  以苄胺和炔酮为原料，开发了一种简便的 "一锅 "弱碱促进的多取代吡咯合成方法。该转化过程包括迈克尔加成反应和分子内缩合反应，具有高区域选择性、高效、环保和无金属等特点。在 27 个实例中，提供了一系列多取代吡咯，收率高达 91%。
• Visible Light‐Induced, Metal‐Free Denitrative [3+2] Cycloaddition for Trisubstituted Pyrrole Synthesis
  作者：Bhupal S. Karki、Lalita Devi、Ayushi Pokhriyal、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.201901068

  日期：2019.12.13

  A metal-free, regioselective synthesis of trisubstituted pyrroles has been developed through a formal [3+2] cycloaddition reaction between 2H-azirines and nitroalkenes under visible light/photoredox-catalyzed conditions. The reaction proceeds through 2H-azaallenyl radical addition on β-nitrostyrenes in a Michael fashion followed by a base-mediated denitration reaction. The directive group influence

  通过在可见光/光氧化还原催化条件下，2H-叠氮基和硝基烯烃之间进行正式的[3 + 2]环加成反应，开发了无金属的区域选择性合成三取代的吡咯的方法。该反应通过以迈克尔方式在β-硝基苯乙烯上的2H-氮杂烯基自由基加成而进行，然后进行碱介导的脱硝反应。硝基的定向基团影响控制反应的区域化学。
• Synthesis of multisubstituted pyrroles by ligand-controlled site-selective arylation and their transformation into multiarylated pyrrolines and pyrrolidines
  作者：Miyuki Yamaguchi、Sakiko Fujiwara、Yukiko Mori、Hideyuki Konishi、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132962

  日期：2022.9

  Multisubstituted pyrroles were prepared by Pd-catalyzed site-selective arylation of 2,5-disubstituted 1H-pyrroles with aryl chlorides, triflates, or nonaflates. Site-selectivity of the reaction was controlled using appropriate ligands, and 2,2,5-trisubstituted 2H-pyrroles were synthesized via dearomative C2-arylation. Moreover, 2,3,5-trisubstituted 1H-pyrroles were successfully fabricated by direct

  多取代的吡咯是通过 Pd 催化的 2,5-二取代的 1 H-吡咯与芳基氯化物、三氟甲磺酸酯或九氟甲磺酸酯的位点选择性芳基化来制备的。使用适当的配体控制反应的位点选择性，并通过脱芳烃 C2-芳基化合成 2,2,5-三取代的 2 H-吡咯。此外，通过直接C3-芳基化成功制备了2,3,5-三取代的1 H-吡咯。这些芳基化可应用于带有芳基氯部分的药物。此外，2,2,5-三芳基-2 H-吡咯被转化为多芳基化吡咯啉和吡咯烷，可用于合成和药物化学。
• Modular synthesis of 1,4-diketones through regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC and photoredox catalysis
  作者：Jun-Long Li、Si-Lin Yang、Qing-Song Dai、Hua Huang、Lu Jiang、Qing-Zhu Li、Qi-Wei Wang、Xiang Zhang、Bo Han

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108271

  日期：2023.3

  Efficient and modular synthesis of structurally diverse 1,4-diketones from readily available building blocks represents an essential but challenging task in organic chemistry. Herein, we report a multi-component, regioselective bis-acylation of olefins by merging NHC organocatalysis and photoredox catalysis. With this protocol, a broad range of 1,4-diketones could be rapidly assembled using bench-stable

  从容易获得的结构单元中高效、模块化地合成结构多样的 1,4-二酮是有机化学中一项重要但具有挑战性的任务。在此，我们报道了通过结合 NHC 有机催化和光氧化还原催化实现烯烃的多组分、区域选择性双酰化。通过该方案，可以使用实验室稳定的原料材料快速组装多种 1,4-二酮。通过敏感性筛选进一步评估了该方法的稳健性，并观察到良好的重现性。此外，二酮产物可以很容易地转化为官能化杂环，例如多取代的呋喃、吡咯和哒嗪。机理研究揭示了 NHC 和光氧化还原双催化自由基反应机理。
• Base‐Promoted Synthesis of N−H Free Pyrroles <i>via</i> net [3+2]‐Cycloaddition
  作者：Huimin Jin、Fan Zhou、Zhenhua Xiang、Lingfeng Chen、Guang Liang、Patrick J. Walsh、Jie Li

  DOI：10.1002/adsc.202301053

  日期：2024.2.20

  A base‐promoted net‐[3+2] cycloaddition of nitriles and 1‐arylpropynes for the synthesis of pyrroles is described. The developed method provides convenient access to various 2,5‐disubstituted or 2,4,5‐trisubstituted pyrroles in 40% to 96% yields (32 examples). Among methods for the synthesis of pyrroles, the protocol presented here stands out for its convenience and atom‐economy.

  摘要 描述了一种由碱促进的腈和 1-芳基丙炔的净-[3+2]环加成法合成吡咯的方法。所开发的方法可以方便地获得各种 2,5-二取代或 2,4,5-三取代的吡咯，收率在 40% 至 96% 之间（32 个实例）。在吡咯的合成方法中，本文介绍的方法因其方便性和原子经济性而脱颖而出。