3,5-dinitro-N-methylaniline | 70872-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dinitro-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-3,5-dinitroaniline；N-methyl-3,5-dinitro-aniline；N-Methyl-3,5-dinitro-anilin；3,5-Dinitro-N-methylanilin
• CAS: 70872-16-1
• 化学式: C₇H₇N₃O₄
• mdl: MFCD00461254
• 分子量: 197.15
• InChiKey: LTIOBKBVEJLDAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  336.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.487±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-N-methylaniline 在 hydroxamic acid 、 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N-methyl-N-(3,5-dinitrophenyl)-nitramine
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-N-苯基硝胺的一些硝基衍生物的结构和性质

  摘要：

  摘要 采用光谱和电光方法制备并研究了N-甲基-N-苯基硝胺的10种单、二和三硝基衍生物。其中三个，即。N-(2, 5-dinitrophenyl)-N-methylnitramine (monoclinic, P21/c, a=8.248(2), b=11.655(2), c=10.404(2) A, β=102.57(2)°) , N-(2,3-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/c, a=9.224(2), b=7.222(2), c=15.458(4) A, β=101.08(2)° )) 和 N-(3,5-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/n, a=9.814(2), b=12.000(2), c=8.865(2) A, β=114.94(2) )°) 通过 X 射线衍射法进行检测。硝基氨基几乎是平面的，具有短的 N(7)-N(8) 键和强烈缺电子的 N(8)

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00445-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基苯胺 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3,5-dinitro-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  589.通过分配色谱法分离芳香胺。第一部分：3：5-二硝基苯胺的N-烷基化研究

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002785

文献信息

• Method of preventing coccidiosis with 3,5-dinitroaniline derivatives and
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03976786A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  Compounds of the formula: ##SPC1## Wherein R.sup.1 represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl or sec-butyl, R.sup.2 represents hydrogen or alkyl of 1 through 4 carbon atoms or cycloalkyl of 3 or 4 carbon atoms, and R.sup.3 represents hydrogen, methyl or ethyl, all of which are novel except for three compounds, have been found to be of use in the prevention of coccidiosis in chickens.

  化合物的公式为：##SPC1## 其中R.sup.1代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，R.sup.2代表氢或1至4个碳原子的烷基或3或4个碳原子的环烷基，R.sup.3代表氢、甲基或乙基，除了三种化合物外，所有这些都是新的，已发现在预防鸡球虫病中有用。
• Structure and properties of some nitro derivatives of N -methyl- N -phenylnitramine
  作者：Z. Daszkiewicz、J.B. Kyzioł、W.W. Preżdo、J. Zaleski

  DOI：10.1016/s0022-2860(00)00445-2

  日期：2000.10

  twisted vs. the aromatic ring, there is no conjugation between the nitro and nitramino groups across the ring. The nitramino group is an electron withdrawing substituent due to the inductive effect. The number and positions of the Ar-nitro groups have no influence on the N-nitro group. Its migration ability cannot be explained in terms of the interaction between the migration origin and the ring substituents

  摘要 采用光谱和电光方法制备并研究了N-甲基-N-苯基硝胺的10种单、二和三硝基衍生物。其中三个，即。N-(2, 5-dinitrophenyl)-N-methylnitramine (monoclinic, P21/c, a=8.248(2), b=11.655(2), c=10.404(2) A, β=102.57(2)°) , N-(2,3-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/c, a=9.224(2), b=7.222(2), c=15.458(4) A, β=101.08(2)° )) 和 N-(3,5-二硝基苯基)-N-甲基硝胺 (单斜, P21/n, a=9.814(2), b=12.000(2), c=8.865(2) A, β=114.94(2) )°) 通过 X 射线衍射法进行检测。硝基氨基几乎是平面的，具有短的 N(7)-N(8) 键和强烈缺电子的 N(8)
• Preparation of N-alkyl-substituted 3,5-dinitroanilines by amination of 1,3,5-trinitrobenzene
  作者：Chao Qian、Jinqiang Liu、Xinzhi Chen

  DOI：10.3184/030823408x293198

  日期：2008.2

  Highly efficient amination of 1,3,5-trinitrobenzene by a number of simple aliphatic amines to form the corresponding N-alkyl-substituted 3,5-dinitroanilines has been achieved.

  一些简单的脂肪族胺对 1,3,5-三硝基苯进行了高效胺化，生成了相应的 N-烷基取代的 3,5-二硝基苯胺。
• Determination of the Hammett Acidity of HF/Base Reagents
  作者：Mélissa Longuet、Kassandra Vitse、Agnès Martin-Mingot、Bastien Michelet、Frédéric Guégan、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jacs.4c02344

  日期：——

  Harnessing the acidity of HF/base reagents is of paramount importance to improve the efficiency and selectivity of fluorination reactions. Yet, no general method has been reported to evaluate their acidic properties, and experimental designs are still relying on a trial-and-error approach. We report a new method based on 19F NMR spectroscopy which allows highly sensitive measures and short-time analyses

  利用 HF/碱试剂的酸性对于提高氟化反应的效率和选择性至关重要。然而，尚未报道评估其酸性特性的通用方法，并且实验设计仍然依赖于试错法。我们报告了一种基于19 F NMR 光谱的新方法，可实现高灵敏度测量和短时间分析。有利的是，指标的基本属性可以通过DFT计算在上游确定，从而提供简单而稳健的半经验方法。特别是，本研究中使用的指标经过合理设计，符合概念上吸引人且常用的哈米特量表。该方法已应用于市售和最近开发的 HF/碱试剂。
• Broxton, Trevor J.; Deady, Lesle W.; Lim, Richard H. K., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 9, p. 1993 - 1996
  作者：Broxton, Trevor J.、Deady, Lesle W.、Lim, Richard H. K.

  DOI：——

  日期：——