carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester | 935749-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-phenylbuta-2,3-dienyl carbonate；tert-butyl (1-phenylbuta-2,3-dien-1-yl) carbonate
• CAS: 935749-22-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: RGJNSGPOAWZSNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester 在 [2-(2,4,6-iPr₃-C₆H₂)-C₆H₄]-P(Cy)2-Au-NTf₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到carbonic acid tert-butyl ester (E)-1-methylene-3-phenyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 carbonic acid tert-butyl ester 1-phenyl-buta-2,3-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的烯丙基甲醇酯的异构化：有效获得官能化的1,3-丁二烯-2-醇酯。

  摘要：

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063031t

文献信息

• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• 3,4-Alkadienyl ketones via the palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of 3-oxocarboxylic acids
  作者：Tonghao Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7cc02050c

  日期：——

  In this communication, we report a palladium-catalyzed decarboxylative allenylation of benzyl carbonates and tert-butyl carbonates of 2,3-allenols with 3-oxocarboxylic acids. The reaction provides a new and straightforward approach to 3,4-dienyl ketones under mild conditions.

  在此通讯中，我们报告了钯催化的3-氧代羧酸的2,3-烯丙基碳酸苄酯和碳酸叔丁基碳酸酯的脱羧烯丙基化。该反应在温和条件下为3,4-二烯基酮提供了一种新的直接方法。
• Ir‐Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of Diversely Protected Allenylic Amines Employing Ammonia Surrogates
  作者：Fabian Glatz、David A. Petrone、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.202005599

  日期：2020.9.14

  The first iridium catalyzed, enantioconvergent amination of allenylic carbonates is reported. This process utilizes various commercially available carbamates and sulfonamides to generate allenylic amines including commonly employed protected groups (Boc, Fmoc, Cbz, Ts, Ns) in 62–82 % yield and 87–98 % ee. The products generated through this scalable procedure serve as effective linchpins for the rapid

  报道了烯基碳酸酯的铱催化的第一对映体会聚胺化。该方法利用各种可商购的氨基甲酸酯和磺酰胺生成烯丙基胺，包括常用的保护基团（Boc，Fmoc，Cbz，Ts，Ns），产率为62-82％，ee为87-98％  。通过这种可扩展的过程生成的产品可作为有效的关键要素，用于各种复杂结构的快速，对映体特异性合成。
• Stereodivergent Synthesis of Allenes with α,β‐Adjacent Central Chiralities Empowered by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Ling Zhao、Yicong Luo、Junzhe Xiao、Xiaohong Huo、Shengming Ma、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202218146

  日期：2023.2.20

  An efficient Pd/Cu co-catalyzed dynamic kinetic allenylic alkylation of racemic allenylic acetates with aldimine esters has been developed. Various allenes bearing α,β-adjacent central chiralities were obtained with excellent stereoselectivities. The easy interconversion between the uncommon η3-butadienyl palladium intermediates featuring a weak C=C/Pd coordination bond and a stable Csp2−Pd bond is

  开发了一种有效的 Pd/Cu 共催化的外消旋丙二烯乙酸酯与醛亚胺酯的动态动态丙二烯烷基化反应。获得了具有 α,β-相邻中心手性的各种丙二烯，具有优异的立体选择性。具有弱 C=C/Pd 配位键和稳定的 Csp 2 -Pd 键的罕见η 3 -丁二烯基钯中间体之间的容易相互转化对于标题反应至关重要。
• Gold(I)-Catalyzed Isomerization of Allenyl Carbinol Esters:  An Efficient Access to Functionalized 1,3-Butadien-2-ol Esters
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1021/ol063031t

  日期：2007.3.1

  A study concerning the gold(I)-catalyzed rearrangement of diversely substituted allenyl carbinol esters into functionalized 1,3-butadien-2-ol esters is described. The mild conditions employed allow the efficient, rapid, and stereoselective synthesis of a variety of such compounds via a new 1,3-shift of an ester moiety onto a gold-activated allene. [structure: see text]

  描述了有关金（I）催化的不同取代的烯基甲醇酯重排成功能化的1,3-丁二烯-2-醇酯的研究。所采用的温和条件允许通过将酯部分新的1，3-转移到金活化的异戊二烯上来高效，快速和立体选择性地合成各种此类化合物。[结构：见文字]