4-ethoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2(1H)-one | 111838-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-ethoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-ethoxy-4-phenyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one；4-Ethoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one；4-ethoxy-4-phenyl-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• CAS: 111838-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: BLYSRZHUTVOJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2(1H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 以96.6%的产率得到2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Acharya, Baman Prasad; Rao, Y. Ramachandra, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 4, p. 1001 - 1035

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸叠氮化物 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-ethoxy-4-phenyl-1,4-dihydro-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸催化二苯并重氮合成：优化及机理研究

  摘要：

  二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影，一类潜在的新型电化学致动器的组成部分，是通过在室温下进行新型的，有效的酸催化的2-酰基苯并异氰酸酯反应合成的。实时NMR分析和捕获的中间体表明，该机理是异氰酸酯与相邻酰基的空前环化，然后是二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.050

文献信息

• Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
  作者：Marie Vayer、Miryam Pastor、Christiane Kofink、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03569

  日期：2022.1.14

  We report an unexpected rearrangement of 3-hydroxyoxindoles into benzoxazinones using electrochemistry. Our reaction employs mild and environmentally friendly conditions, and the benzoxazinone products are obtained in moderate to excellent yields. Mechanistic experiments suggest that a peroxide intermediate is likely involved.

  我们报告了使用电化学将 3-羟基羟吲哚意外重排成苯并恶嗪酮。我们的反应采用温和且环保的条件，苯并恶嗪酮产品的收率适中至极好。机械实验表明可能涉及过氧化物中间体。
• ACHARYA BAMAN PRASAD; RAO Y. RAMACHANDRA, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 4, 96-97
  作者：ACHARYA BAMAN PRASAD、 RAO Y. RAMACHANDRA

  DOI：——

  日期：——