1-(bromomethyl)-4-(fluoromethyl)benzene | 114657-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bromomethyl)-4-(fluoromethyl)benzene
• 英文别名: 4-fluoromethylbenzyl bromide；1-bromomethyl-4-fluoro-benzene；Benzene, 1-(bromomethyl)-4-(fluoromethyl)-
• CAS: 114657-15-7
• 化学式: C₈H₈BrF
• 分子量: 203.054
• InChiKey: IZMLYJJWDVUQNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基甲烷磺酸酯 、 1-(bromomethyl)-4-(fluoromethyl)benzene 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过伪卤化物中间体对脂肪族氟化物进行亲核取代

  摘要：

  已经报道了用多种亲核试剂将脂肪族氟化物官能化的方法。通过使用甲硅烷基化的假卤化物TMS-OMs或TMS-NTf 2热力学驱动碳-氟键裂解，导致形成TMS-F和捕获的脂族假卤化物中间体。氟化物/假卤化物的交换速率和该中间体的稳定性使得在直链脂肪族氟化物中几乎看不到末端氟化物的重排。将有机氟化物位置转化为假卤化物基团的能力允许各种亲核试剂容易地进行亲核攻击。亲核试剂的后期引入还允许偶联伴侣具有广泛的功能基团耐受性。在存在其他烷基卤化物的情况下观察到选择性的烷基氟化物甲磺酰化，从而允许正交合成策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201806272
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醇 在 四溴化碳 、 二乙胺基三氟化硫 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(bromomethyl)-4-(fluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  LABELING COMPOUND FOR PET

  摘要：

  公开号：

  EP2450354B1

文献信息

• A Facile Method for the Fluorine Substitution of Phenylthio Group<i>via</i>Sulfonium Salts Using Cesium Fluoride
  作者：Junji Ichikawa、Ken-ichi Sugimoto、Takaaki Sonoda、Hiroshi Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1985

  日期：1987.10.5

  Monofluorinated compounds are easily prepared in good yields by treating phenyl sulfides with methyl fluorosulfonate and cesium fluoride in refluxing dichloromethane, successively. This reaction proceeds under so mild conditions as not to affect the coexisting bromine substituent.

  单氟化合物通过将苯基硫化物与氟磺酸甲酯和氟化铯在回流的二氯甲烷中顺序处理，能够以良好的产率轻易制备。该反应在温和条件下进行，不会影响共存的溴取代基。
• FLP-Catalyzed Monoselective C–F Functionalization in Polyfluorocarbons at Geminal or Distal Sites
  作者：Richa Gupta、Dipendu Mandal、Amit K. Jaiswal、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00346

  日期：2021.3.5

  positions. This methodology can be applied to aromatic-, ether-, thioether-, and alkyl-supported fluoromethyl groups. We expand the range of FLP base partners that work with monoselective C–F activation to include sulfide. The activated products can be subsequently functionalized via SN2 substitutions, photoredox-alkylations, and Suzuki couplings.

  我们报道了受挫的路易斯对（FLP）催化的一系列脂族多氟化碳具有同等的双链和双链CF位置的单选择性CF活化。该方法可以应用于芳族，醚，硫醚和烷基支持的氟甲基。我们扩大了与单选择性C–F激活一起使用的FLP基础合作伙伴的范围，以包括硫化物。随后可以通过S N 2取代，光氧化还原烷基化和Suzuki偶联将活化的产物官能化。
• Inhibitors of factor Xa and factor VIIa
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1217000A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  The present invention relates to compounds of the formula I,         R0-Q-X-Q'-W-U-V-G-M     (I) in which Q; X; Q', U, V, G and M have the meanings indicated in the claims; R0 is aryl or heteroaryl; and W is selected from aryl, heteroaryl, carbocyclic and heterocyclic groups. The compounds of the formula I are valuable pharmacologically active compounds. They exhibit a strong antithrombotic effect and are suitable, for example, for the therapy and prophylaxis of cardiovascular disorders like thromboembolic diseases or restenoses. They are reversible inhibitors of the blood clotting enzymes factor Xa(FXa) and/or factor VIIa(FVIIa), and can in general be applied in conditions in which an undesired activity of factor Xa and/or factor VIIa is present or for the cure or prevention of which an inhibition of factor Xa and/or factor VIIa is intended. The invention furthermore relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, their use, in particular as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及具有以下式I的化合物，其中Q；X；Q'；U，V，G和M具有索引中指示的含义；R0为芳基或杂芳基；W从芳基、杂芳基、碳环和杂环基中选择。式I的化合物是有价值的药理活性化合物。它们表现出强烈的抗血栓作用，例如，适用于治疗和预防心血管疾病，如血栓栓塞疾病或再狭窄。它们是血凝酶因子Xa（FXa）和/或因子VIIa（FVIIa）的可逆抑制剂，并且通常可用于存在因子Xa和/或因子VIIa不良活性的情况或预期抑制因子Xa和/或因子VIIa以治疗或预防的情况。本发明还涉及制备式I化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物中的活性成分，以及包含它们的药物制剂。
• [EN] 2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-1-ONES WITH MAO-B INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] 2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-1-ONES A ACTIVITE D'INHIBITION DE MAO-B
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004014856A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  2,3 Dihydro-isoindol-1-one derivatives, processes for their production, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions comprising them, for the prevention and treatment of diseases which are mediated by monoamine oxidase B inhibitors.

  2,3-二氢异吲哚-1-酮衍生物，其生产过程，其作为药物的用途以及包含它们的药物组合物，用于预防和治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病。
• Aluminum-Catalyzed Cross-Coupling of Silylalkynes with Aliphatic C–F Bonds
  作者：Amit K. Jaiswal、Kelvin K. K. Goh、Simon Sung、Rowan D. Young

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00712

  日期：2017.4.7

  report the generation of aliphatic and benzylic acetylenes via reaction of primary, secondary, and tertiary aliphatic fluorides with various trimethylsilyl acetylides. These reactions are catalyzed by Al and B Lewis acids, most effectively by the extremely fluorophilic tris(pentafluorophenyl)alane, representing the first example of catalytic incorporation of alkynes into aliphatic C–F positions. The fluorophilicity

  我们报告通过伯，仲和叔脂肪族氟化物与各种三甲基甲硅烷基乙炔化物的反应生成脂肪族和苄基乙炔。这些反应是由Al和B Lewis酸催化的，最有效的是由高度亲氟的三（五氟苯基）铝烷催化，这是炔烃催化引入脂族CF位置的第一个例子。催化剂的亲氟性使氟对其他卤素的选择性提高，从而实现了正交的反应路径。