ethyl (Z)-2-(5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5Z)-5-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆S
• 分子量: 351.38
• InChiKey: PEDLHGYPKRHSGE-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到(Z)-2-(5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到ethyl (Z)-2-(5-(2,3-dimethoxybenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY
  申请人：Person to Whom the Inventor is Obligated to Assign

  公开号：US20200068890A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.