(S)-ethyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate | 1260218-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (2s)-1-(Benzylsulfonyl)piperidine-2-Carboxylate；ethyl (2S)-1-benzylsulfonylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1260218-28-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄S
• 分子量: 311.402
• InChiKey: LVCFWVYKKRGZFQ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (S)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pipecolic Acid Derivatives As Small-Molecule Inhibitors of the Legionella MIP Protein

  摘要：

  The macrophage infectivity potentiator (MIP) protein is a major virulence factor of Legionella pneumophila, the causative agent of Legionnaires' disease MIP belongs to the FK506-binding proteins (FKBP) and is necessary for optimal intracellular survival and lung tissue dissemination of L pneumophila We aimed to identify new small-molecule inhibitors of MIP by starting from known FKBP12 ligands Computational analysis, synthesis, and biological testing of pipecolic acid derivatives revealed a promising scaffold for new MIP inhibitors

  DOI：

  10.1021/jm101156y
• 作为产物：
  描述：

  L-哌啶-2-甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-ethyl 1-(benzylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pipecolic Acid Derivatives As Small-Molecule Inhibitors of the Legionella MIP Protein

  摘要：

  The macrophage infectivity potentiator (MIP) protein is a major virulence factor of Legionella pneumophila, the causative agent of Legionnaires' disease MIP belongs to the FK506-binding proteins (FKBP) and is necessary for optimal intracellular survival and lung tissue dissemination of L pneumophila We aimed to identify new small-molecule inhibitors of MIP by starting from known FKBP12 ligands Computational analysis, synthesis, and biological testing of pipecolic acid derivatives revealed a promising scaffold for new MIP inhibitors

  DOI：

  10.1021/jm101156y