dimethyl (2-benzyl-2-hydroxy-1-methyl-3-phenyl)propylphosphonate | 92639-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dimethyl (2-benzyl-2-hydroxy-1-methyl-3-phenyl)propylphosphonate
• 英文别名: 2-Benzyl-3-dimethoxyphosphoryl-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 92639-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₅O₄P
• 分子量: 348.379
• InChiKey: KAZZOODOISVZNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.7-95.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-benzyl-2-hydroxy-1-methyl-3-phenyl)propylphosphonate 在 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到1,1-Dibenzylpropene
  参考文献：
  名称：

  The Olefin Synthesis fromβ-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases

  摘要：

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.209
• 作为产物：
  描述：

  、 二苄基甲酮 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到dimethyl (2-benzyl-2-hydroxy-1-methyl-3-phenyl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  THE EFFECTIVENESS OF A WEAK BASE IN THE OLEFIN SYNTHESIS FROM β-HYDROXYALKYLPHOSPHONATES

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用弱碱（如碳酸钾）处理 β-羟基烷基膦酸盐，可以得到相应的烯烃，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1097

文献信息

• KAWASHIMA, TAKAYUKI;ISHII, TAKAFUMI;INAMOTO, NAOKI, CHEM. LETT., 1984, N 7, 1097-1100
  作者：KAWASHIMA, TAKAYUKI、ISHII, TAKAFUMI、INAMOTO, NAOKI

  DOI：——

  日期：——