(2-benzyl-2-hydroxy-3-phenyl)propyldiphenylphosphine oxide | 63559-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2-benzyl-2-hydroxy-3-phenyl)propyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: (2-Hydroxy-2-benzyl-3-phenylpropyl)-diphenylphosphinoxid；2-Benzyl-1-diphenylphosphoryl-3-phenylpropan-2-ol
• CAS: 63559-40-0
• 化学式: C₂₈H₂₇O₂P
• 分子量: 426.495
• InChiKey: XURGAKWDBSDABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 生成 (2-benzyl-2-hydroxy-3-phenyl)propyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Reetz,M.T.; Eibach,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 242 - 253

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Olefin Synthesis from<i>β</i>-Hydroxyalkylphosphonates Induced by Fluorides or Relatively Weak Bases
  作者：Takayuki Kawashima、Takafumi Ishii、Naoki Inamoto、Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.71.209

  日期：1998.1

  β-Hydroxyalkylphosphonates, which were prepared readily from alkylphosphonates and carbonyl compounds, were treated with a fluoride ion such as CsF or with relatively weak bases such as K2CO3 in N,N-dimethylformamide to give the corresponding olefins in good yields. One molar equivalent of water to bases is effective for increasing the yields of olefins. The stereochemistry of erythro-dimethyl (2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl)ethylphosphonate was determined by X-ray crystallographic analysis. Use of threo-isomer gave (E)-olefin exclusively, while that of erythro-enriched isomer afforded predominantly (Z)-olefin, indicating that the present olefination proceeds stereospecifically in a manner of syn-elimination.

  利用烷基膦酸酯和羰基化合物可以方便地合成的β-羟基烷基膦酸酯，用氟离子（如CsF）或者在N,N-二甲基甲酰胺溶剂中使用相对较弱的碱（如K2CO3）处理后，可以以良好收率得到相应的烯烃产物。相较于碱而言，1当量的水的加入对于提高烯烃的产率具有明显作用。通过X射线晶体学分析，确定了赤型-二甲基（2-羟基-1-甲基-2-苯基）乙基膦酸酯的立体化学结构。使用苏型异构体时，仅得到(E)-烯烃；而使用赤型富集异构体时，则主要得到(Z)-烯烃。这表明目前的烯化反应是通过顺式消除方式进行立体专一性进行的。
• Reetz,M.T.; Eibach,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 242 - 253
  作者：Reetz,M.T.、Eibach,F.

  DOI：——

  日期：——