dehydrochuangxinmycin methyl ester | 73363-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dehydrochuangxinmycin methyl ester
• 英文别名: methyl dehydrochuangxinmycin；methyl 5-methyl-7-thia-2-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,5,8,10-pentaene-6-carboxylate
• CAS: 73363-63-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: DWQRJOQZTSWVLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrochuangxinmycin methyl ester 在 sulfided 5percent Pd/C sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、482.63 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-chuangxinmycin trans-isomer
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a037
• 作为产物：
  描述：

  methyl <(2-(2,2-diethoxyethyl)-3-nitrophenyl)thio>acetate 在 Pd/C sulfided catalyst 盐酸 、 ammonium acetate 、 氢气 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 dehydrochuangxinmycin methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies in the indole series. Preparation of the unique antibiotic alkaloid chuangxinmycin by a nitro group displacement reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a037

文献信息

• Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.
  作者：MASAYUKI MURASE、TAKESHI KOIKE、YUKARI MORIYA、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.35.2656

  日期：——

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of MeCN solvates of Cu2+, Al3+, and Fe2+ salts yielded 3-nitroindole, 4-nitro-and 6-nitro-3-acylindoles, of which 3-acetyl-4-nitroindole was subsequently transformed into dehydrochuangxinmycin (7), the dehydro derivative of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin (2).

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。
• A Facile Synthesis of 4-Mercaptoindoles
  作者：Masakatsu Matsumoto、Nobuko Watanabe

  DOI：10.3987/r-1987-04-0913

  日期：——
• Total synthesis of the unique indole alkaloid chuangxinmycin. Application of nitro group displacement reactions in organic synthesis
  作者：Alan P. Kozikowski、Michael N. Greco

  DOI：10.1021/ja00523a044

  日期：1980.1
• MATSUMOTO, MASAKATSU;WATANABE, NOBUKO, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 4, 913-916
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、WATANABE, NOBUKO

  DOI：——

  日期：——
• MURASE, MASAYUKI;KOIKE, TAKESHI;MORIYA, YUKARI;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2656-2660
  作者：MURASE, MASAYUKI、KOIKE, TAKESHI、MORIYA, YUKARI、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——