5,10-dibromo-1,3-diphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one | 1004539-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dibromo-1,3-diphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one
• 英文别名: 5,10-Dibromo-1,3-diphenylcyclopenta[l]phenanthren-2-one
• CAS: 1004539-50-7
• 化学式: C₂₉H₁₆Br₂O
• 分子量: 540.253
• InChiKey: PWGTUYICXGGCHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  743.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dibromo-1,3-diphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one 在 iron(III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.6h， 生成 5,10-dibromotribenzo-[ fg,ij,rst]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  具有侧芳基的三苯并五苯衍生物：取代基的性质和位置对发射性质的影响†

  摘要：

  通过Suzuki-Miyaura钯催化的交叉偶联反应，合成了九种梯形三苯并五苯（TBP）多环芳烃（PAH）的新衍生物。使用高分辨率质谱（HR-MS），核磁共振（NMR）充分表征了新型TBP衍生物，这些衍生物在其更易接近的（R 1）或稠合的（R 2）碱基上带有各种刚性和柔性芳族基团。，紫外-可见吸收和发射光谱。我们的研究表明，如果仔细选择并连接到TBP宽基团（R 1），导致生成的目标化合物发射红移。另一方面，发射特性和密度泛函计算表明，在空间要求基本位置（R 2）上连接侧基会导致TBP中心核结构的平面度产生明显的变形。

  DOI：

  10.1039/c6nj02563c
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,10-dibromo-1,3-diphenyl-2H-cyclopenta[l]phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  自下而上的溶液合成窄氮掺杂石墨烯纳米带。

  摘要：

  可以通过将含氮原子的分子前体进行Yamamoto偶联，然后使用Scholl反应进行环脱氢反应，来合成大量带有边缘并入氮原子的窄石墨烯纳米带。

  DOI：

  10.1039/c4cc00885e

文献信息

• Synthesis of Graphene Nanoribbons by Ambient-Pressure Chemical Vapor Deposition and Device Integration
  作者：Zongping Chen、Wen Zhang、Carlos-Andres Palma、Alberto Lodi Rizzini、Bilu Liu、Ahmad Abbas、Nils Richter、Leonardo Martini、Xiao-Ye Wang、Nicola Cavani、Hao Lu、Neeraj Mishra、Camilla Coletti、Reinhard Berger、Florian Klappenberger、Mathias Kläui、Andrea Candini、Marco Affronte、Chongwu Zhou、Valentina De Renzi、Umberto del Pennino、Johannes V. Barth、Hans Joachim Räder、Akimitsu Narita、Xinliang Feng、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/jacs.6b10374

  日期：2016.11.30

  materials, exhibiting high current on/off ratios up to 6000 in field-effect transistor devices. This value is 3 orders of magnitude higher than values reported so far for other thin-film transistors of structurally defined GNRs. Notably, on-surface mass spectrometry analyses of polymer precursors provide unprecedented evidence for the chemical structures of the resulting GNRs, especially the heteroatom

  石墨烯纳米带（GNRs），准一维石墨烯带，在纳米电子学、光电子学和光子学方面显示出巨大的潜力。原子级精确的 GNR 可以在超高真空条件下通过分子构建块的表面辅助组装“自下而上”合成。然而，以低成本大规模高效合成此类 GNR 仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种高效的“自下而上”化学气相沉积 (CVD) 工艺，用于在环境压力条件下对结构定义的 GNR 进行廉价和高通量的生长。我们 CVD 生长的 GNR 的高质量通过不同光谱和显微表征的组合得到验证。轻松，GNRs 到绝缘衬底上的大面积转移和随后的器件制造证明了它们作为半导体材料的潜力，在场效应晶体管器件中表现出高达 6000 的高电流开/关比。该值比结构定义的 GNR 的其他薄膜晶体管迄今为止报告的值高 3 个数量级。值得注意的是，聚合物前体的表面质谱分析为所得 GNR 的化学结构提供了前所未有的证据，尤其是杂原子掺杂和异质结。这些结果为
• Synthesis and Characterization of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with Different Spatial Constructions Based on Hexaphenylbenzene Derivatives
  作者：Hua Chen、Haoyun Zhu、Yuli Huang、Junwei Yang、Weizhi Wang

  DOI：10.1002/asia.201701061

  日期：2017.12.5

  (the interaction of the molecular chains in the solid state). Thus, three polycyclic aromatic hydrocarbons with different spatial constructions, based on hexaphenylbenzene derivatives, were prepared in this work: linear (P1‐OX), V (P2‐OX), and zigzag (P3‐OX) types. These well‐defined polymers exhibited interesting optical and electrochemistry behavior due to their different extents of planarity. Matrix‐assisted

  近年来，低带隙聚合物在许多领域引起了很多关注。1）键长度交替（的程度：根据Roncali带隙的理论，这些化合物的合成已经集中在三个因素ë ΔR），2）的周期（的芳族共振能量ë RES），和3）的取代的基团（E Sub）。在本文中，我们已经通过使用因子设计并以不同的方式制备的低带隙聚合物ë θ（从聚合物链的平面性的偏差）和Ë诠释（固态分子链的相互作用）。因此，在这项工作中，基于六苯基苯衍生物，制备了三种具有不同空间结构的多环芳烃：线性（P1-OX），V（P2-OX）和之字形（P3-OX）类型。这些定义明确的聚合物由于它们不同的平面度而表现出有趣的光学和电化学行为。基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱仪给出了P1，P2和P3的递增有序分子量分布，重均分子量为（ ），分别为9000、5500和69 000。通过二维掠入射X射线衍射证明了它们的层状结构和π–π分子间堆积，揭示了边缘在链上的构象。最后，
• Precise membrane separation of nanoparticles using a microporous polymer containing radially π-conjugated molecular carbocycles
  作者：Shengda Wang、Qiang Huang、Jinyi Wang、Pingsen Huang、Pengwei Fang、Pingwu Du

  DOI：10.1039/d1cc04480j

  日期：——

  We report the synthesis of a novel π-conjugated porous polymer, which demonstrates a distinct small size cutoff (ca. 2.6 nm) and a major size at ∼1.5 nm for the size-selective separation of nanoparticles.

  我们报道了一种新型π-共轭多孔聚合物的合成，该聚合物表现出明显的小尺寸截止值（约2.6纳米）和主要尺寸约为1.5纳米，用于纳米颗粒的尺寸选择性分离。
• Aligning the Band Gap of Graphene Nanoribbons by Monomer Doping
  作者：Christopher Bronner、Stephan Stremlau、Marie Gille、Felix Brauße、Anton Haase、Stefan Hecht、Petra Tegeder

  DOI：10.1002/anie.201209735

  日期：2013.4.15

  A matter of doping: Graphene nanoribbons (GNRs) were generated through an on‐surface bottom‐up synthesis and selectively doped at their edges by introducing nitrogen atoms in the precursor monomers. While the size of the band gap of 2.8 eV remains almost unchanged upon N substitution, a linear shift of the band structure is observed and corresponds to n‐type doping (see picture; CB=conduction band

  掺杂问题：石墨烯纳米带（GNR）是通过表面自下而上的合成生成的，并通过在前体单体中引入氮原子在其边缘选择性地掺杂。当N取代后，带隙的大小为2.8 eV几乎保持不变，但观察到了能带结构的线性位移，并对应于n型掺杂（参见图片； CB =导带，VB =价带）。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR101950893B1

  公开（公告）日：2019-02-21

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了一种新型化合物和利用该化合物的有机电子器件和电子装置，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命。