2-Benzyl-3-phenyl-1,2-propanediol | 92527-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-Benzyl-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 92527-70-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD25261639
• 分子量: 242.318
• InChiKey: IQMCPSKSVYCWRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  359-360 °C
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxymethyl-1,3-diphenylpropan-2-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以96%的产率得到2-Benzyl-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物羟甲基化的新方法

  摘要：

  苄基氯甲基醚在SmI 2的存在下与羰基化合物反应，生成醇（I），然后对其进行氢解反应生成二醇（II）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91015-9

文献信息

• Reaction of 1,2-dioxetanes with heteroatom nucleophiles: adduct formation by nucleophilic attack at the peroxide bond
  作者：Waldemar Adam、Markus Heil

  DOI：10.1021/ja00040a017

  日期：1992.7

  The reactions of 3,3-disubstituted 1,2-dioxetanes 1 with numerous heteroatom nucleophiles, e.g., R 2 NH, R 3 N, RSH R 2 S, CN - , SCN - , Br - , Cl - , OH - , and O 2 .- , were investigated. Initial nucleophilic substitution at the sterically less hindered site of the dioxetane peroxide bond leads to addition, deoxygenation, and fragementation products. The observed S N 2 chemistry was substantiated

  3,3-二取代的 1,2-二氧杂环丁烷 1 与许多杂原子亲核试剂的反应，例如 R 2 NH、R 3 N、RSH R 2 S、CN - 、SCN - 、Br - 、Cl - 、OH - 和O 2 .- ，进行了调查。在二氧杂环丁烷过氧化物键的空间位阻较小的位点处的初始亲核取代导致加成、脱氧和断裂产物。观察到的 SN 2 化学反应得到二氧杂环丁烷 1c 的证实，因为溴离子被邻近的醇盐离子位点置换得到环氧化物产物
• Practical hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling reactions with paraformaldehyde
  作者：Jeonghan Park、Steven F. Pedersen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88875-x

  日期：——

  method for the direct hydroxymethylation of aldehydes and ketones via pinacol cross-coupling with paraformaldehyde is described. The reaction is promoted by vanadium(II) ions which are conveniently generated from the reduction of VCl3(THF)3 with zinc dust. Excellent yields of terminal diols are obtained and stereoselective coupling is observed with some chiral aldehydes and ketones.

  描述了通过频哪醇与多聚甲醛交叉偶联直接醛和酮进行羟甲基化的一般实用方法。钒（II）离子可促进反应，钒离子可通过用锌粉还原VCl 3（THF）3方便地产生。获得了优异的末端二醇收率，并且观察到与一些手性醛和酮的立体选择性偶联。
• Park J., Pedersen S. F., Tetrahedron, 48 (1992) N 11, S 2069-2080
  作者：Park J., Pedersen S. F.

  DOI：——

  日期：——
• IMAMOTO, TSUNEO;TAKEYAMA, TOSHIAKI;YOKOYAMA, MASATAKA, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3225-3226
  作者：IMAMOTO, TSUNEO、TAKEYAMA, TOSHIAKI、YOKOYAMA, MASATAKA

  DOI：——

  日期：——