(E)-2-[(4-methoxy-benzylidene)-amino]-propionic acid methyl ester | 943319-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-[(4-methoxy-benzylidene)-amino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-N-[(p-methoxyphenyl)methylene]alaninate；methyl (E)-N-[p-methoxyphenylmethylene]alaninate；methyl (E)-N-(p-methoxybenzylidene)alaninate
• CAS: 943319-08-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XZTCKUOLKOIXCM-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-[(4-methoxy-benzylidene)-amino]-propionic acid methyl ester 在 三甲基苯甲氧基胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-远藤-TRIG环化和1,3-环加成阴离子中的芳基亚胺衍生物α -氨基酸酯

  摘要：

  的亚胺的迈克尔加成物α -氨基羧酸酯是显然是由5-转换成苄基三甲基甲醇（BTAM）两种立体异构的吡咯烷的混合物中的内切trig的环化。

  DOI：

  10.1039/c39800000648
• 作为产物：
  描述：

  DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 4-甲氧基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(E)-2-[(4-methoxy-benzylidene)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)/TF-BiphamPhos 配合物催化的 Azomethine Ylides 的高对映选择性 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  一种新型高效的 Cu(I)/TF-BiphamPhos 催化体系在具有 0.1-3 mol% 催化剂负载的偶氮甲碱叶立德的不对称 1,3-偶极环加成反应中表现出优异的反应性、对映/非对映选择性和结构范围。本方法是偶氮甲碱叶立德不对称环加成的最佳结果，特别是在反应性和对映选择性方面，来自甘氨酸以外的氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja807669q

文献信息

• Biology-oriented synthesis of benzopyrano[3,4-c]pyrrolidines
  作者：Marco Potowski、Christopher Golz、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.044

  日期：2015.6

  A natural product inspired synthesis of 6,6,5-tricyclic compounds via a silver(I)-catalyzed formal 1,3-dipolar cycloaddition of coumarins with α-iminoesters was developed. The reaction proceeds in a stepwise reaction course under formation of the trans-substituted diastereomer with respect to the 1,3-dipole and shows a broad substrate scope.

  开发了一种天然产物，它通过银（I）催化香豆素与α-亚氨基酸酯的正式1,3-偶极环加成反应而合成了6,6,5-三环化合物。在形成相对于1，3-偶极的反式取代的非对映异构体的过程中，反应以逐步的反应过程进行，并显示出较宽的底物范围。
• Bis-Sulfonyl Ethylene as Masked Acetylene Equivalent in Catalytic Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja804021m

  日期：2008.8.1

  synthesized by highly enantioselective Fesulphos-Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with trans-1,2-bisphenylsulfonyl ethylene, followed by reductive sulfonyl elimination. High levels of reactivity, exoselectivity, and enantioselectivity have been accomplished for a variety of substituted azomethine ylides. This cycloaddition-desulfonylation strategy has been applied as a key step in the

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。
• X-Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp、Peter McMeekin、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85844-0

  日期：1988.1

  solvents (MeCN, DMSO, DMF) or N-methylacetamide effects regio- and stereo-specific or highly stereo-selective inter- and intra-molecular cycloaddition of imines of phenylglycine. alanine and glycine esters to a range of dipolarophiles probably via metallo-1,3-dipole formation at room temperature. Silver acetate is a more efficient and selective catalyst than lithium bromide and reactions in acetonitrile

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. The stereochemistry and regiochemistry of cycloaddition reactions of imines of α-amino-acid esters.
  作者：Ronald Grigg、James Kemp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93177-0

  日期：1980.1

  The stereochemistry and regiochemistry of cycloadditions of α-amino acid ester imines is dependent both on imine structure and on the reactivity of the dipolarophile. Phenylglycine imines undergo competing dipole stereomutation and cycloaddition with some dipolarophiles.

  α-氨基酸酯亚胺环加成的立体化学和区域化学既依赖于亚胺的结构，也依赖于亲双性体的反应性。苯甘氨酸亚胺与一些偶极亲子一起经历竞争性偶极立体突变和环加成。
• CuI–Fesulphos complexes: efficient chiral catalysts for asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Belén Martín-Matute、Fernando P. Cossío、Juan C. Carretero

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.130

  日期：2007.7

  The Cu-I-Fesulphos catalyst system (<= 3 mol %) shows an excellent performance in the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. High to very high levels of reactivity, endo/exo selectivity, and enantioselectivity ( 69->99% ee) are generally achieved with a very wide range of azomethine ylides and dipolarophiles. Based on experimental and computational studies data, a model that accounts for this high enantiocontrol is proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.