(-)-(5R)-2-tert-butyl-2-(2',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran | 871513-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (-)-(5R)-2-tert-butyl-2-(2',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 871513-07-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: SRKBRCSMGHNIKJ-QMDOVSTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5R)-2-tert-butyl-2-(2',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.91h， 生成 (-)-(3S,2'S,5'R)-3-(2'-tert-butyl-5'-methyltetrahydrofuran-2'-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3Z)-5-tert-butyl-6,7-epoxy-6-methyloct-3-ene-2,5-diol 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 72.0h， 以27%的产率得到(-)-(5R)-2-tert-butyl-2-(2',3'-dimethyloxiran-2'-yl)-5-methyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Olfactory Properties of 2-Substituted 2-tert-Butyl-5-­methyl-2,5-dihydrofurans: seco-Derivatives of Theaspiranes

  摘要：

  具有明显黑加仑香味的两种次级锡兰螺环烷，2-叔丁基-5-甲基-2-丙基-2,5-二氢呋喃（7）和2-叔丁基-5-甲基-2-丙基四氢呋喃（8），通过包括格氏反应、林德拉氢化和环化，随后可选择钯催化的氢化反应的合成序列合成。该序列经过修改，用于合成含氧化合物2-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丙烷-2-醇（9）和3-(2'-叔丁基-5'-甲基四氢呋喃-2'-基)丁烷-2-酮（10）。第一次修改特色是三甲基硅醚保护以及由于空间位阻所需的乙炔部分的逐步构建。在第二次修改中，使用2-丁烯-2-基作为潜在的3-羟基丁烯-1-烯-2-基功能性，并通过SN2环闭合引入立体中心，利用围绕三级羟基的空间约束。至于母体化合物7和9，含氧次级锡兰螺环烷的香味向木质调性转变。相似的非对映异构体9a甚至具有典型的广藿香特征，而其对映体10a和10b在嗅觉特性上有显著差异。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918404