m,thyl 3-(2-aminobenzamido)propanoate | 221539-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: m,thyl 3-(2-aminobenzamido)propanoate
• 英文别名: Abz-β-Ala-OMe；Methyl 3-[(2-aminobenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 221539-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD12145931
• 分子量: 222.244
• InChiKey: YHXGSAACRUKPHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m,thyl 3-(2-aminobenzamido)propanoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯甲酰基氨基酸酰肼及其喹唑啉衍生物的抗疟药活性研究

  摘要：

  合成了一个新的2-氨基苯甲酰基氨基酸酰肼衍生物和喹唑啉酮衍生物的小文库，并通过IR，NMR和元素分析对其进行了全面表征。评价了所制备的化合物对埃塞俄比亚利什曼原虫前鞭毛体的生长的活性。2-苄酰基氨基酸酰肼显示出比喹唑啉对应物更高的抑制作用。在体外antipromastigote活性表明，化合物2A，2B，2F和4A具有IC 50比标准药物米替福新和相当的活性更好的两性霉素B去氧胆，其指示针对它们的高活性antileishmanial利什曼原虫。埃塞俄比亚。在制备的化合物中；2-氨基-N-（6-肼基-6-氧己基）苯甲酰胺2f（IC 50  = 0.051μM）具有最佳活性，比参比标准药物 miltefosine （IC 50 = 7.832μM）高154倍，是两性霉素B的活性（IC 50  = 0.035μM）。另外，该化合物是安全的，实验动物口服高达250 mg / kg的剂量，肠胃外高达100

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.003
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 3-氨基丙酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.5%的产率得到m,thyl 3-(2-aminobenzamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉氨基酸衍生物作为单胺氧化酶（MAO）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在微波辐射和常规条件下制备了一系列喹唑啉酮氨基酸酯和喹唑啉酮氨基酸酰肼。微波辐射以更少的反应时间，更高的产率和纯度提供了产物。合成的化合物的结构通过IR，NMR和元素分析确认。研究了新合成的化合物的单胺氧化酶抑制活性。他们表现出比MAO-B更多的针对MAO-A的选择性抑制活性。化合物7，10，和15表明MAO-A抑制活性（IC 50  = 3.6×10 -9，2.8×10 -9，2.1×10 -9M分别）可与标准柱状线（IC 50  = 2.9×10 -9  M）相比。2-（2-（苯并[d] [1,3]二氧杂-5-基）-4-氧-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰肼15显示出选择性的MAO-A抑制活性（SI = 39524）优于标准clorgyline（SI = 33793）。测定了合成化合物的急性毒性。另外，进行了计算机辅助的模拟对接实验以合理化生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.021

文献信息

• Structure-activity relationship and molecular modelling studies of quinazolinedione derivatives MMV665916 as potential antimalarial agent
  作者：Laura Mourot、Marjorie Schmitt、Elisabeth Mouray、Martin Spichty、Isabelle Florent、Sébastien Albrecht

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116513

  日期：2021.12

  MMV665916, which showed remarkable growth inhibition with EC50 value of 0.4 µM and presented the highest selectivity index (SI > 250). In addition, a novel approach for determining the docking poses of these quinazolinedione derivatives with their potential protein target, the P. falciparum farnesyltransferase PfFT, was investigated.

  一系列新的喹唑啉二酮衍生物很容易合成，并评估了它们的体外抗疟原虫生长抑制活性。大多数化合物在低至中等微摩尔浓度下抑制恶性疟原虫FcB1菌株。2-乙氧基8ag'、2-三氟甲氧基8ai'和4-氟-2-甲氧基8ak'显示出最好的抑制活性，EC 50值约为5 µM，并且对原代人成纤维细胞系AB943无毒。然而，这些化合物的效力不如最初的热门 MMV665916，后者显示出显着的 EC 50生长抑制作用值为 0.4 µM 并呈现最高的选择性指数 (SI > 250)。此外，研究了一种确定这些喹唑啉二酮衍生物与其潜在蛋白质靶标——恶性疟原虫法尼基转移酶Pf FT 的对接姿势的新方法。
• Total synthesis of asperlicin C, circumdatin F, demethylbenzomalvin A, demethoxycircumdatin H, sclerotigenin, and other fused quinazolinones
  作者：Ming-Chung Tseng、Huei-Yun Yang、Yen-Ho Chu

  DOI：10.1039/b910545j

  日期：——

  Using scandium triflate and microwaves, the direct double dehydrocyclization of anthranilate-containing tripeptides was achieved, affording the total syntheses of (i) quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones (1a–f), (ii) diazepino[2,1-b]quinazolinediones (2a–e), and (iii) pyrazino[2,1-b]quinazolinediones (3a–e) with good overall isolated yields (23–43%, 37–47% and 31–56%, respectively). Among the quinazolino[3,2-a]benzodiazepinediones synthesized, 1a (sclerotigenin), 1b (circumdatin F), and 1f (asperlicin C) are natural products.

  使用氟化铈和微波，成功实现了含有氨基苯甲酸的三肽的直接双脱氢环化，获得了以下化合物的整体合成：（i）喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮（1a-f），（ii）二氮杂氟[2,1-b]喹唑啉二酮（2a-e），以及（iii）吡嗪[2,1-b]喹唑啉二酮（3a-e），它们的整体分离产率分别为23-43%，37-47%和31-56%。在合成的喹唑啉[3,2-a]苯二氮杂杂环二酮中，1a（紫锈碱）、1b（环夭碱F）和1f（曲霉素C）是天然产物。