2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one | 503004-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Cyclohexen-1-one, 2-[hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl]-；2-[hydroxy-(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 503004-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: CZBIICIDZBIASG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2H-indazole derivatives starting from the Baylis–Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  Facile synthetic method of 2H-indazole derivatives was developed involving DDQ oxidation of pyrazoles, which were prepared starting from the Baylis-Hillman adducts of 2-cyclohexen-1-one. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.149
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 三乙烯二胺 、 galactose oxidase mutant gene M_3–5 from Fusarium graminearum 、 catalase 、 horse radish peroxidase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  导致 Morita-Baylis-Hillman 加合物的化学酶级联和双酶级联之间的比较

  摘要：

  化学酶促和双酶促级联：我们在此提出了三种级联途径来生产 MBH 加合物，并比较了化学酶促和双酶促方法的主要优势和挑战。

  DOI：

  10.1002/cctc.202201621

文献信息

• Substituted ( <i>E</i> )‐2‐Methylene‐3,4‐cyclohexenones through Direct and Convenient Synthesis from Cyclohexenone‐MBH Alcohol in the Presence of DMAP
  作者：Hong‐Xia Ren、Xiang‐Jia Song、Lin Wu、Zhi‐Cheng Huang、Ying Zou、Xia Li、Xiao‐Wen Chen、Fang Tian、Li‐Xin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201801301

  日期：2019.1.31

  An unexpected new reaction of cyclohexenone‐MBH alcohol catalyzed by DMAP has been successfully disclosed to prepare a series of substituted (E)‐2‐methylene‐3,4‐cyclohexenones in excellent yields (up to 93 %) under convenient reaction conditions. Scale‐up preparation and synthetic transformations have been conducted.

  已经成功地揭示了DMAP催化的意外的环己烯酮-MBH醇新反应，可以在方便的反应条件下以优异的收率（高达93％）制备一系列取代的（E）-2-亚甲基-3,4-环己烯酮。已经进行了放大制备和合成转化。
• Evaluating the Baylis-Hillman Reaction of Cyclic Enones Using Surfactants in Water
  作者：Craig Williams、Achim Porzelle、Brett Schwartz、Ian Gentle

  DOI：10.1055/s-2005-921890

  日期：——

  Conjugated cyclic enones react smoothly in water with a variety of aldehydes (Baylis-Hillman reaction) in the presence of surfactants above their critical micelle concentrations (CMC).

  带有环烯酮共轭结构的部分，在水中能顺畅地与多种醛（即Baylis-Hillman反应）发生反应，条件是表面活性剂的浓度需超过其临界胶束浓度（CMC）。
• The Baylis–Hillman condensation of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes using diethylaluminum iodide alone as the promoter
  作者：Wei Pei、Han-Xun Wei、Guigen Li

  DOI：10.1039/b206736f

  日期：——

  The Baylis-Hillman condensation of three types of α,β-conjugate cycloketones with aldehydes was successfully performed by using diethylaluminum iodide as the Lewis acid promoter alone without the direct use of a Lewis base. The reaction proceeded to completion at 0 °C in CH2Cl2 within 24 h to give modest to good yields (53–72%).

  成功地使用二乙基铝碘作为单一的Lewis酸促进剂，无需直接使用Lewis碱，实现了三种类型的α,β-共轭环酮与醛的Baylis-Hillman缩合反应。该反应在0°C下于CH2Cl2中在24小时内完成，产率适中至良好（53-72%）。
• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1-Tosyl-1,2,3-triazoles with Morita-Baylis-Hillman Adducts: Synthesis of 3,4-Fused Pyrroles
  作者：Renmeng Jia、Jiang Meng、Jiaying Leng、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/asia.201800057

  日期：2018.9.4

  A cascade reaction of rhodium azavinylcarbenes with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts enables a novel synthetic approach to 3,4‐fused pyrroles. The cascade reaction begins with the insertion of O−H bond into rhodium azavinylcarbenes, subsquent sigmatropic rearrangement provides substituted α,β‐unsaturated cyclic ketone intermediates. Then the intramolecular aza Michael addition/oxidative aromatization

  铑氮杂乙烯基卡宾与Morita–Baylis–Hillman（MBH）加合物的级联反应为3,4-稠合吡咯提供了一种新颖的合成方法。级联反应始于将OH键插入到氮杂乙烯基卡宾铑中，随后的σ重排提供了取代的α，β-不饱和环状酮中间体。然后，分子内氮杂迈克尔加成/氧化芳构化序列以良好的收率和出色的官能团相容性产生了各种3,4-稠合吡咯。
• <i>N</i>-Methylpyrrolidone Hydroperoxide/Cs₂CO₃as an Excellent Reagent System for the Hydroxy-Directed Diastereoselective Epoxidation of Electron-Deficient Olefins
  作者：Napoleon John Victor、Janardhanan Gana、Kannoth Manheri Muraleedharan

  DOI：10.1002/chem.201501929

  日期：2015.10.12

  This report introduces N‐methylpyrrolidone hydroperoxide (NMPOOH)/base as an excellent reagent system for hydroxy‐directed syn selective epoxidation of electron‐deficient olefins, characterized by high diastereoselectivity, short reaction times and remarkable chemoselectivity, especially in presence of oxidatively labile nitrogen or sulfur atoms. NMPOOH also proves efficient in the oxidation of electron‐deficient

  本报告介绍了N-甲基吡咯烷酮氢过氧化物（NMPOOH）/碱，它是缺电子烯烃羟基直接合成选择性环氧化的优秀试剂体系，具有高非对映选择性，较短的反应时间和显着的化学选择性，特别是在存在氧化不稳定的氮或氢的情况下。硫原子。NMPOOH还被证明在氧化电子不足的芳族醛，去除恶唑烷酮手性助剂以及在烯烃和炔烃的官能化方面均有效，显示出广阔的应用潜力。