indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylic acid | 1573117-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylic acid
• CAS: 1573117-07-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 300.316
• InChiKey: FIHXFEHQXCDJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylic acid 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 ethane-1,2-diylbis(oxyethane-2,1-diyl) bis(indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  结合草甘膦二价阴离子的多齿阴离子受体：结构和亲和力

  摘要：

  首次研究了阴离子受体结构与其草甘膦二价阴离子 (Gly2-) 结合亲和力之间的关系。为此，合成了 12 个基于多齿双吲哚咔唑、双脲和双咔唑的合成受体，并在 H2O/DMSO 介质（0.5% 至 20% 的 H2O）中测量了它们对 Gly2– 的结合亲和力。计算几何学以及 1D 和 2D NMR 实验用于阐明结合 Gly2- 形成的复合物的结构。正如预期的那样，结合亲和力在很大程度上取决于结合部分的空间位置，而后者又取决于间隔长度和刚度。然而，这些关系并不简单，在某些情况下，是违反直觉的。有证据表明，对于几种受体，结合仅通过膦酸酯部分发生。据我们所知，这里描述的受体之一对 Gly2 具有最强的亲和力——据报道。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601583
• 作为产物：
  描述：

  butyl indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以90.4%的产率得到indolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NMR Method for Simultaneous Host–Guest Binding Constant Measurement

  摘要：

  An NMR-based relative binding affinity measurement method has been developed in which differences in the binding affinities of different hosts toward a particular guest (ΔlogK(ass) values) are measured in the same solution. As an advancement, the method allows the simultaneous determination of several ΔlogK(ass) values in a single run. As a proof of principle, the method was used to measure binding affinity differences of a number of indolocarbazole- and urea-based synthetic receptors toward acetate ion in DMSO-d6/H2O (99.5%:0.5% m/m). As a result, a binding affinity scale containing 33 receptors and spanning 2.32 log units with excellent self-consistency (consistency standard deviation = 0.01 log unit) was created. Together with the very good agreement of the results with those obtained by UV-vis spectrophotometry, this demonstrates the high accuracy of the method and the fact that the NMR and UV-vis techniques can be used interchangeably (in spite of the very different concentrations used in these techniques). Additionally, it was found for symmetrical receptor molecules from the same compound family that there is a correlation between the acetate binding affinity of a receptor and the (15)N chemical shift of the nitrogen atoms of its binding centers.

  DOI：

  10.1021/jo4027963

文献信息

• Towards the Discrimination of Carboxylates by Hydrogen-Bond Donor Anion Receptors
  作者：Sandip A. Kadam、Kerli Martin、Kristjan Haav、Lauri Toom、Charly Mayeux、Astrid Pung、Philip A. Gale、Jennifer R. Hiscock、Simon J. Brooks、Isabelle L. Kirby、Nathalie Busschaert、Ivo Leito

  DOI：10.1002/chem.201405858

  日期：2015.3.23

  scales (ladders) including thirty‐eight receptors were obtained with the scales anchored to indolocarbazole. The results indicate that the binding strength is largely, but not fully, determined by the strength of the primary hydrogen‐bonding interaction. The latter in turn is largely determined by the basicity of the anion. The higher is the basicity of the anion the stronger in general is the binding

  测量了基于吲哚并咔唑，咔唑，吲哚，尿素和其他一些化合物的合成受体小分子的结合常数（log  K ass），以及它们的组合，以测定碱性，亲水性和空间要求不同的小羧酸根阴离子，即乙酸三甲酯，乙酸盐，苯甲酸酯和乳酸酯，以0.5％H 2 O / [D 6] DMSO通过使用基于NMR的相对测量方法。结果，获得了包括38个受体的四个单独的结合亲和力量表（梯形图），并将这些量表锚定在吲哚咔唑上。结果表明，结合强度在很大程度上但不完全由氢键相互作用的强度决定。后者反过来又很大程度上取决于阴离子的碱性。阴离子的碱性越高，通常结合越强，从而导致结合强度增加的大致顺序，即乳酸<苯甲酸酯<醋酸盐≤三甲基醋酸盐，适用于所有研究的受体。然而，在许多情况下，结合顺序随羧酸根阴离子的变化而变化，有时相当大。主成分分析（PCA）表明，这主要与乙酸三甲酯的优先结合有关，这可能是由额外的疏水/疏溶剂相互作用引起的。这些发现使