(R)-2-benzylthio-3-methylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-benzylthio-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-benzylsulfanyl-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: VSFWVVQDXPXBAF-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzylthio-3-methylbutanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些手性苄硫醇、1,3-氧杂硫杂环戊烷及其硫氧化物的合成、结构和反应性

  摘要：

  摘要 已经制备并表征了一系列氨基酸衍生的手性苄硫醇。衍生自 S-亮氨酸的手性巯基醇已被用于形成三个手性 2,4-二取代 1,3-氧杂硫杂环戊烷。其中一个已被氧化为 S-氧化物，另一个已被氧化为 S,S-二氧化物。在每种情况下，顺式和反式异构体均已通过 1 H NMR 表征，并且似乎在亚砜氧化态下 C-2 处的热差向异构化是可能的。2-苯基-4-异丁基-1,3-氧杂硫杂环戊烷 S,S-二氧化物的主要反式非对映体的 X 射线结构显示了一个包膜构象，在襟翼处有氧，在硫处的内角仅为 93.8°。该化合物在 700°C 下进行快速真空热解时会碎裂，生成 SO2、苯甲醛和 4-甲基戊-1-烯。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1754418
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 硫酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-benzylthio-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些手性苄硫醇、1,3-氧杂硫杂环戊烷及其硫氧化物的合成、结构和反应性

  摘要：

  摘要 已经制备并表征了一系列氨基酸衍生的手性苄硫醇。衍生自 S-亮氨酸的手性巯基醇已被用于形成三个手性 2,4-二取代 1,3-氧杂硫杂环戊烷。其中一个已被氧化为 S-氧化物，另一个已被氧化为 S,S-二氧化物。在每种情况下，顺式和反式异构体均已通过 1 H NMR 表征，并且似乎在亚砜氧化态下 C-2 处的热差向异构化是可能的。2-苯基-4-异丁基-1,3-氧杂硫杂环戊烷 S,S-二氧化物的主要反式非对映体的 X 射线结构显示了一个包膜构象，在襟翼处有氧，在硫处的内角仅为 93.8°。该化合物在 700°C 下进行快速真空热解时会碎裂，生成 SO2、苯甲醛和 4-甲基戊-1-烯。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1754418

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of some chiral benzylthio alcohols, 1,3-oxathiolanes and their <i>S</i>-oxides
  作者：R. Alan Aitken、Philip Lightfoot、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1080/17415993.2020.1754418

  日期：2020.7.3

  ABSTRACT A series of amino acid-derived chiral benzylthio alcohols have been prepared and characterized. A chiral mercapto alcohol derived from S-leucine has been used to form three chiral 2,4-disubstituted 1,3-oxathiolanes. One of these has been oxidized to the S-oxide and another to the S,S-dioxide. The cis and trans isomers have been characterized by 1H NMR in each case and it appears that thermal

  摘要 已经制备并表征了一系列氨基酸衍生的手性苄硫醇。衍生自 S-亮氨酸的手性巯基醇已被用于形成三个手性 2,4-二取代 1,3-氧杂硫杂环戊烷。其中一个已被氧化为 S-氧化物，另一个已被氧化为 S,S-二氧化物。在每种情况下，顺式和反式异构体均已通过 1 H NMR 表征，并且似乎在亚砜氧化态下 C-2 处的热差向异构化是可能的。2-苯基-4-异丁基-1,3-氧杂硫杂环戊烷 S,S-二氧化物的主要反式非对映体的 X 射线结构显示了一个包膜构象，在襟翼处有氧，在硫处的内角仅为 93.8°。该化合物在 700°C 下进行快速真空热解时会碎裂，生成 SO2、苯甲醛和 4-甲基戊-1-烯。图形概要