(R)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol | 300592-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-(phenylmethylthio)butan-1-ol；(R)-2-benzylthio-3-methylbutan-1-ol；(2R)-2-benzylsulfanyl-3-methylbutan-1-ol
• CAS: 300592-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: RTLAJDSGSVFXGC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-3-phenylmethylthio-4-methylpentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-((2S)-2-bromo-3-methylbutanoyl)-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(benzylsulfanyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性混合磷/硫配体在钯催化烯丙基取代中的应用

  摘要：

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...

  DOI：

  10.1021/ja992543i

文献信息

• Synthesis, structure and reactivity of some chiral benzylthio alcohols, 1,3-oxathiolanes and their <i>S</i>-oxides
  作者：R. Alan Aitken、Philip Lightfoot、Andrew W. Thomas

  DOI：10.1080/17415993.2020.1754418

  日期：2020.7.3

  ABSTRACT A series of amino acid-derived chiral benzylthio alcohols have been prepared and characterized. A chiral mercapto alcohol derived from S-leucine has been used to form three chiral 2,4-disubstituted 1,3-oxathiolanes. One of these has been oxidized to the S-oxide and another to the S,S-dioxide. The cis and trans isomers have been characterized by 1H NMR in each case and it appears that thermal

  摘要 已经制备并表征了一系列氨基酸衍生的手性苄硫醇。衍生自 S-亮氨酸的手性巯基醇已被用于形成三个手性 2,4-二取代 1,3-氧杂硫杂环戊烷。其中一个已被氧化为 S-氧化物，另一个已被氧化为 S,S-二氧化物。在每种情况下，顺式和反式异构体均已通过 1 H NMR 表征，并且似乎在亚砜氧化态下 C-2 处的热差向异构化是可能的。2-苯基-4-异丁基-1,3-氧杂硫杂环戊烷 S,S-二氧化物的主要反式非对映体的 X 射线结构显示了一个包膜构象，在襟翼处有氧，在硫处的内角仅为 93.8°。该化合物在 700°C 下进行快速真空热解时会碎裂，生成 SO2、苯甲醛和 4-甲基戊-1-烯。图形概要
• Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids with Use of Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Takatoshi Kanayama、Kazumasa Yoshida、Hideto Miyabe、Tetsutaro Kimachi、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo034638f

  日期：2003.8.1

  The asymmetric synthesis of beta-substituted alpha-amino acids with use of iridium-catalyzed allylic substitution was described. The Ir-catalyzed allylic substitution of diphenylimino glycinate with allylic phosphates proceeded smoothly even at 0 degrees C and gave branch products with high enantioselectivity (up to 97% ee), when chiral bidentate phosphite bearing the 2-ethylthioethyl group was employed

  描述了使用铱催化的烯丙基取代的β-取代的α-氨基酸的不对称合成。当使用带有2-乙基硫乙基的手性亚磷酸二齿亚磷酸酯时，即使在0℃，用烯丙基磷酸酯对二苯基亚氨基甘氨酸的Ir催化的烯丙基取代反应也能顺利进行，并得到具有高对映选择性（至多97％ee）的支链产物。另外，通过简单地切换所用的碱基，立体选择性地合成了支链产物的两种非对映异构体。这些方法也适用于季α-氨基酸的不对称合成。
• C2-Symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes: a new ligand architecture for asymmetric catalysis
  作者：Javier Iglesias-Sigüenza、Abel Ros、Elena Díez、Antonio Magriz、Arcadio Vázquez、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/b910846g

  日期：——

  Neutral, C2-symmetric S/C/S ligands based on N-heterocyclic carbenes and thioether functionalities were incorporated into transition metal complexes characterised by two direct metal-stereogenic sulfur bonds. This new ligand design was applied to 1,3-dipolar cycloadditions as the first example of the use silver of carbenes in asymmetric catalysis.

  以 N-杂环碳烯和硫醚官能团为基础的中性、C2-对称 S/C/S 配体被整合到过渡金属配合物中，该配合物以两个直接的金属-立体硫键为特征。这种新的配体设计被应用于 1,3-二极环加成反应，是碳银用于不对称催化的第一个实例。
• Application of Chiral Mixed Phosphorus/Sulfur Ligands to Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions
  作者：David A. Evans、Kevin R. Campos、Jason S. Tedrow、Forrest E. Michael、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ja992543i

  日期：2000.8.23

  allylic substitution of cycloalkenyl acetates showed that 49g afforded the highest enantioselectivities (91−97% ee). Application of this methodology to heterocyclic substrates was developed as an efficient approach to the enantioselective synthesis of 3-substituted piperidines and dihydrothiopyrans. Models for asymmetric induction are discussed based on the absolute st...

  设计了一种合成一类混合磷/硫配体的模块化方法，以确定重要的配体结构特征，用于对映选择性钯催化的无环和环状烯丙基酯的烯丙基取代基。在硫、磷和配体骨架上的配体取代基进行系统变化后，发现配体 11k 在钯催化的 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯或苄胺的烯丙基取代中是最佳的，收率高，对映选择性极佳(95-98% ee)。钯催化的乙酸环烯基烯丙基取代的磷/硫混合配体的类似优化表明，49g 提供了最高的对映选择性（91-97% ee）。将该方法应用于杂环底物被开发为对映选择性合成 3-取代哌啶和二氢噻喃的有效方法。非对称归纳模型的讨论基于绝对标准...