(Z,Z)-1,4-di(benzylthio)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene | 17284-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,Z)-1,4-di(benzylthio)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z,Z)-1,4-diphenyl-1,4-bis(benzylthio)-buta-1,3-diene；(Z,Z)-1,4-bis(benzylthio)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene；(Z,Z')-1,4-bis(benzylsulfanyl)-1,4-diphenylbuta-1,3-diene；1,4-Bis-benzylmercapto-1,4-diphenyl-buta-1t,3t-dien；[(1Z,3Z)-4-benzylsulfanyl-1,4-diphenylbuta-1,3-dienyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 17284-05-8
• 化学式: C₃₀H₂₆S₂
• 分子量: 450.668
• InChiKey: CIMCMIROALQVAM-DHQAUHHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  636.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-1,4-di(benzylthio)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 sodium 、 一水合肼 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,6-二苯基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  1,2-二乙胺及其前体，XVI：无芳基的1,2-二乙胺的合成，结构和反应性

  摘要：

  通过（Z，Z）-1,4-双官能化丁二烯（4-11,19,20）制备了各种单环1,2-二甲基6a，b，dt。甲扭曲环状结构甲明确地证明了，而不是ringopened价键异构体的乙。描述了这些1,2-二硫烷的反应性。热和日光诱导的硫挤出是其化学性质的重要特征。硫磺挤出的后一种模式在很大程度上取决于可见光区域的吸收。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00752-1
• 作为产物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 苄硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(Z,Z)-1,4-di(benzylthio)-1,4-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s

文献信息

• Transition metal-catalyzed cross-coupling of 1,4-diiodobutadienes with thiols—A novel route to 1,4-bis(R-sulfanyl)buta-1,3-dienes
  作者：I. G. Trostyanskaya、E. N. Maslova、M. A. Kazankova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1134/s1070428008010028

  日期：2008.1

  Cross-coupling of 1,4-diiodobuta-1,3-dienes with thiols in the presence of Pd, Ni, and Cu complexes gives 1,4-bis[aryl(alkyl)sulfanyl]buta-1,3-dienes in high yields.

  1,4-二碘丁-1,3-二烯与硫醇在 Pd、Ni 和 Cu 配合物存在下交叉偶联，得到 1,4-双[芳基（烷基）硫基]丁-1,3-二烯产量。
• Schroth,W. et al., Angewandte Chemie, 1967, vol. 79, p. 685 - 686
  作者：Schroth,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5478959A
  申请人：——

  公开号：US5478959A

  公开（公告）日：1995-12-26