tert-butyl (2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-]indol-8-yl)(methyl)carbamate | 1400808-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-]indol-8-yl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-8-yl]-N-methylcarbamate；tert-butyl 2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-8-yl(methyl)carbamate
• CAS: 1400808-33-4
• 化学式: C₃₀H₂₉FN₄O₆S₂
• 分子量: 624.714
• InChiKey: PQCQQFWJTKAULX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-]indol-8-yl)(methyl)carbamate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 dimethyl 5-((4-((6-aminohexyl)amino)-8-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-b]indol-2-yl)oxy)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2014043272A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-3-cyano-5-fluoro-1H-indol-7-yl(methyl)carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 tert-butyl (2,4-bis(benzylsulfonyl)-6-fluoro-9H-pyrimido[4,5-]indol-8-yl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS

  摘要：

  本文披露了具有式I结构的化合物，以及作为抗菌有效的三环酶抑制剂的药用盐、酯和前药，相关的药物组合物、用途和制备该化合物的方法也在考虑之中。

  公开号：

  US20120238751A1

文献信息

• Design, synthesis and antibacterial properties of pyrimido[4,5-b]indol-8-amine inhibitors of DNA gyrase
  作者：David H. McGarry、Ian R. Cooper、Rolf Walker、Catherine E. Warrilow、Mark Pichowicz、Andrew J. Ratcliffe、Anne-Marie Salisbury、Victoria J. Savage、Emmanuel Moyo、John Maclean、Andrew Smith、Cédric Charrier、Neil R. Stokes、David M. Lindsay、William J. Kerr

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.049

  日期：2018.9

  infections are of vital importance. During the course of our wider efforts to discover unique methods of targeting multidrug-resistant (MDR) pathogens, we identified a novel series of amide-linked pyrimido[4,5-b]indol-8-amine inhibitors of bacterial type II topoisomerases. Compounds from the series were highly potent against gram-positive bacteria and mycobacteria, with excellent potency being retained

  根据世界卫生组织（WHO）的数据，每年约有170万人死于肺结核感染。此外，据预测，到2050年，如果不解决该问题，则抗菌药耐药性将每年导致约1000万人死亡。结果，治疗广谱细菌感染的新方法至关重要。在我们为发现针对多药耐药性（MDR）病原体的独特方法的更广泛努力的过程中，我们鉴定了细菌II型拓扑异构酶的酰胺连接的嘧啶并[4,5 - b ]吲哚-8-胺抑制剂系列。该系列化合物对革兰氏阳性细菌和分枝杆菌具有很高的效力，而对一系列相关的化合物则保持了出色的效力结核分枝杆菌耐药的临床分离株。
• Tricyclic Gyrase inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US10865216B2

  公开（公告）日：2020-12-15

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文公开了具有式 I 结构的化合物及其药学上适用的盐、酯和原药，它们可作为抗菌有效的三环回旋酶抑制剂。此外，本文还公开了三环回旋酶抑制剂化合物的种类。 还考虑了相关的药物组合物、用途和化合物的制造方法。
• Tricyclic gyrase inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10858360B2

  公开（公告）日：2020-12-08

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文公开了具有式 I 结构的化合物及其药学上适用的盐、酯和原药，它们可作为抗菌有效的三环回旋酶抑制剂。 还考虑了相关的药物组合物、用途和化合物的制造方法。
• US9732083B2
  申请人：——

  公开号：US9732083B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GYRASE TRICYCLIQUE
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012125746A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.