3-(5'-methylbenzimidazol-2'-yl)coumarin | 59565-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-methylbenzimidazol-2'-yl)coumarin
• 英文别名: 3-(5-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-chromen-2-one；3-(5-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)chromen-2-one；3-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 59565-27-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00413110
• 分子量: 276.294
• InChiKey: JDXINSHDZIWQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-methylbenzimidazol-2'-yl)coumarin 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到methyl 12-methyl-1-oxo-1H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化苯并咪唑辅助的 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-苯并咪唑-2-酮成环：获得咪唑并[1,2-a]苯并咪唑[3,4] -c]吡啶

  摘要：

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300531
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(5'-methylbenzimidazol-2'-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化苯并咪唑辅助的 3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2H-苯并咪唑-2-酮成环：获得咪唑并[1,2-a]苯并咪唑[3,4] -c]吡啶

  摘要：

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300531

文献信息

• POCl₃-mediated synthesis of 2-substituted benzimidazolyl-coumarin, benzimidazolyl-indole, and styrylbenzimidazole derivatives
  作者：Veerendra Kumar A. Kalalbandi、J. Seetharamappa

  DOI：10.1080/00397911.2016.1160412

  日期：2016.4.2

  ABSTRACT 2-Substituted benzimidazolyl heterocycles and styrylbenzimidazoles have been synthesized by the reaction of substituted o-phenylenediamine with different heterocyclic carboxylic acids and cinnamic acid respectively in the presence of POCl3 as a solvent and catalyst. The proposed reaction has advantageous features of good yields, short reaction times, and operational simplicity. In addition

  摘要 在 POCl3 作为溶剂和催化剂存在下，通过取代邻苯二胺与不同的杂环羧酸和肉桂酸反应，合成了 2-取代苯并咪唑基杂环和苯乙烯基苯并咪唑。该反应具有产率高、反应时间短、操作简单等优点。此外，还探讨了范围和局限性，并提出了一个合理的反应机制。合成的分子通过红外、1H NMR、13C NMR 和质谱数据进行表征。此外，已经开发了 2-(1H-indol-2-yl)-1H-benzo[d] 咪唑的单晶，并从 X 射线衍射数据中收集了结构参数。图形概要
• Coumarins hinged directly on benzimidazoles and their ribofuranosides to inhibit hepatitis C virus
  作者：Shwu-Chen Tsay、Jih Ru Hwu、Raghunath Singha、Wen-Chieh Huang、Yung Hsiung Chang、Ming-Hua Hsu、Fa-kuen Shieh、Chun-Cheng Lin、Kuo Chu Hwang、Jia-Cherng Horng、Erik De Clercq、Inge Vliegen、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.02.008

  日期：2013.5

  A new compound library that contained 20 hinged benzimidazole coumarin hybrids and their beta-D-ribofuranosides was established. The anti-hepatitis C virus (HCV) activity of all novel coumarin derivatives, which were obtained by use of organic synthetic methods, was tested. Two of these hybrids exhibited appealing EC50 values of as low as 3.0 and 5.5 mu M. The best selectivity index was 14. The incorporation of a D-ribofuranose into the hinged hybrids provided the corresponding nucleosides with the beta configuration, one of which inhibited HCV replication with an EC50 value of 20 mu M. Additionally, the structure activity relationship is elucidated on the basis of the functional groups that were attached to the nuclei of benzimidazole, coumarin, and ribofuranose of the hybrids. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Sarpeshkar,A.M.; Rajagopal,S., Indian Journal of Chemistry, 1975, vol. 13, p. 1368 - 1369
  作者：Sarpeshkar,A.M.、Rajagopal,S.

  DOI：——

  日期：——
• SARPESHKAR A. M.; RAJAGOPAL S., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 12, 1368-1369
  作者：SARPESHKAR A. M.、 RAJAGOPAL S.

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)‐Catalyzed Benzimidazole‐Assisted Annulation of 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one: Access to Imidazo[1,2‐a]chromeno[3,4‐c]pyridine
  作者：Dinesh Singla、Vijay Luxami、Kamaldeep Paul

  DOI：10.1002/ejoc.202300531

  日期：2023.9.6

  Here reports an synthetic method to access polycyclic aromatic hydrocarbons of imidazo[1,2-a]chromeno[3,4-c]pyridine, by palladium-catalyzed oxidative annulation of 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2H-chromen-2-one with alkenes using benzimidazole as directing group. In addition, their photophysical properties have been well elucidated with improved quantum yields.

  这里报道了一种通过钯催化的3-(1 H-苯并[ d ]咪唑-2-)氧化成环反应获得咪唑并[1,2- a ]色并[3,4- c ]吡啶多环芳烃的合成方法yl)-2 H -chromen-2-one 与烯烃，使用苯并咪唑作为导向基团。此外，随着量子产率的提高，它们的光物理性质也得到了很好的阐明。