2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzamide | 2760-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzamide
• 英文别名: 2,4-Dichlor-5-sulfamoylbenzamid；2,4-Dichloro-5-sulfamoyl-benzamide
• CAS: 2760-11-4
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₂O₃S
• mdl: MFCD00454018
• 分子量: 269.108
• InChiKey: IPRGYSAYIGOGMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzamide 在 磺酰氯 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 4-chloro-2-(1-naphthylsulfonyl)-5-sulfamoylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-4-取代-5-氨磺酰基-苯甲酸甲酯作为碳酸酐酶 IX 的高亲和力和选择性抑制剂

  摘要：

  在人体内存在的 12 种具有催化活性的碳酸酐酶同工酶中，CAIX 在各种实体瘤中高度过表达。该酶酸化肿瘤微环境，促进侵袭和转移过程。因此，已经进行了许多尝试来设计化合物，这些化合物相对于其余十一种催化活性CA同工酶表现出高亲和力和选择性结合CAIX，以限制不希望的副作用。据推测，此类药物可能具有抗癌特性，可用于肿瘤治疗。在这里，我们设计了一系列化合物，5-氨磺酰基苯甲酸甲酯，其带有伯磺酰胺基团，这是众所周知的 CA 抑制剂标记，并确定了它们与所有 12 种 CA 同工酶的亲和力。苯磺酰胺环上取代基的变化产生了化合物4b ，它表现出观察到的与 CAIX 极高的结合亲和力； K d为0.12 nM。扣除结合质子化反应后的内在解离常数达到 0.08 pM。该化合物还表现出比其余 C​​A 同工酶高 100 倍的选择性。与 CAIX 结合的化合物3b的 X 射线晶体结构显示了结构位置，而与其他 CA

  DOI：

  10.3390/ijms23010130
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-磺酰胺基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-dichloro-5-sulfamoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  卤代和二取代的苯磺酰胺是碳酸酐酶同工型的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过采用“带有两个尾巴的环”的方法，已经设计了一系列对选择的碳酸酐酶（CA）同工型具有高亲和力和显着选择性的新型抑制剂。“环”由2-氯/溴-苯磺酰胺组成，其中磺酰胺基团是协调CAs活性位点中Zn（II）的锚，卤素原子使该环取向，从而影响亲和力和选择性。第一“尾”是含有羰基，羧基，羟基，醚基或亲水性酰胺键的取代基。第二个“尾巴”包含通过硫烷基或磺酰基连接的芳基或烷基取代基。两个“尾部”均与苯环相连，并且在选择性中起着至关重要的作用。通过取代基，我们设计了对CA VII，CA IX，CA XII或CA XIV。由于由于结合连接的质子化反应，化合物和蛋白质的结合就绪分数远低于1，因此计算出“固有”亲和力，应将其用于研究晶体结构与结合热力学之间的相关性，以进行合理的药物设计。 。使用“固有”亲和力以及结合的内在焓和熵以及共晶体结构证明了决定化合物亲和力和选择性的主要因素。计算出的亲和力可用于研究晶

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111825

文献信息

• Process for the manufacture of 5-sulfamoyl-anthranilic acids
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04001284A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  A process for the manufacture of sulfamoyl anthranilic acids of the general formula I ##STR1## in which Ph is phenyl substituted with 1 or 2 halogen atoms, alkyl groups or etherified hydroxy groups, and R is aralkyl, heteroaralkyl or cycloalkyl-alkyl, unsaturated in the aliphatic moiety, including oxygen or sulfur and/or substituted with halogen, alkyl or alkoxy in the aromatic moiety, by reacting carboxylic acids with at least one mol-equivalent of an amine (R--NH.sub.2) at a temperature above 120.degree. C.

  一种制备一般式I的磺胺基蒽酸的方法##STR1##其中Ph是苯基，取代有1或2个卤素原子、烷基或醚化羟基，R是芳基烷基、杂环芳基或环烷基-烷基，脂肪部分不饱和，包括氧或硫和/或在芳香部分取代有卤素、烷基或烷氧基，通过将羧酸与至少一个摩尔当量的胺（R--NH.sub.2）在高于120°C的温度下反应。
• Design of two-tail compounds with rotationally fixed benzenesulfonamide ring as inhibitors of carbonic anhydrases
  作者：Audrius Zakšauskas、Edita Čapkauskaitė、Linas Jezepčikas、Vaida Linkuvienė、Miglė Kišonaitė、Alexey Smirnov、Elena Manakova、Saulius Gražulis、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.059

  日期：2018.8

  Rational design of compounds that would bind specific pockets of the target proteins is a difficult task in drug design. The 12 isoforms of catalytically active human carbonic anhydrases (CAs) have highly similar active sites that make it difficult to design inhibitors selective for one or several CA isoforms. A series of CA inhibitors based on 2-chloro/bromo-benzenesulfonamide that is largely fixed

  结合靶蛋白特定口袋的化合物的合理设计在药物设计中是一项艰巨的任务。催化活性人碳酸酐酶（CAs）的12种同工型具有高度相似的活性位点，这使得难以设计对一种或几种CA同工型具有选择性的抑制剂。基于2-氯/溴-苯磺酰胺的一系列CA抑制剂（主要固定在CA活性位点上）与一个或两个尾巴一起产生，这些化合物经合成并被评估为CA同种型的抑制剂。引入第二条尾巴会对结合亲和力产生重大影响，并且在大多数情况下，双尾化合物对CA IX和CA XIV具有很高的亲和力和选择性。通过X射线晶体学测定几种化合物与CA氨基酸之间的接触。
• BRZOZOWSKI Z.; POMARNACKA-JANKOWSKA E.; ANGIELSKI S., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, NO 1, 11-17
  作者：BRZOZOWSKI Z.、 POMARNACKA-JANKOWSKA E.、 ANGIELSKI S.

  DOI：——

  日期：——
• WATER-SOLUBLE NEAR-INFRARED ABSORBING COLORING MATTERS AND AQUEOUS INKS CONTAINING SAME
  申请人：Hirota Koji

  公开号：US20110123784A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Coloring matters represented by general formula (1) or salts thereof are simply provided at a low cost as water-soluble coloring matters which exhibit absorption in the near-infrared region. Further, aqueous ink compositions which contain the coloring matters and have excellent storage stability are also provided. In general formula (1), Nc is optionally substituted naphthalocyanine; M is a metal oxide or the like; R 1 and R 2 are each independently hydrogen or the like; A is a crosslinking group; X and Y are each independently substituted arylamino or the like; k is more than 0 but up to 12 (on average); p is 0 to less than 12; the sum of k and p is more than 0 but up to 12; and any two or the three of R 1 , R 2 and A may be united to form a ring.
• US4001284A
  申请人：——

  公开号：US4001284A

  公开（公告）日：1977-01-04