methyl (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate hydrochloride | 63024-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate hydrochloride
• 英文别名: (S)-Methyl 2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate HCl；methyl (2S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 63024-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂*ClH
• 分子量: 265.74
• InChiKey: ZZDPGZAZMFNUBC-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate hydrochloride 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-3-naphthalen-1-yl-2-(propane-1-sulfonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOTHIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS KLK1 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS AMINOTHIAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE LA KLK1

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物：包含此类化合物的组合物；此类化合物在治疗（如哮喘或慢性阻塞性肺病（COPD））中的应用；以及使用此类化合物治疗患者的方法；其中R1至R17和A1如本文所述定义。

  公开号：

  WO2011051673A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl (S)-2-amino-3-(naphthalen-1-yl)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环丙醇与 1,2,3-三唑开环偶联合成稠合三唑

  摘要：

  已经实现了环丙醇与1,2,3-三唑的自由基开环芳基化。该合成方案可以直接从容易获得的手性环丙醇中高效地获得各种结构多样的手性 4,5,6,7-四氢[1,2,3]三唑并[1,5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00702

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR CORONAVIRUS ET PICORNAVIRUS
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2020247665A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or Hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV- 2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类主体或其他动物宿主中的冠状病毒、小RNA病毒和/或肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠病毒。在一个实施例中，这些化合物可用于治疗严重急性呼吸综合征病毒感染，如人类冠状病毒229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和SARS-CoV-2。在另一个实施例中，这些方法用于治疗患有两种或更多这些病毒的患者，或一种或多种这些病毒与诺如病毒的组合。
• Substituted Dihydroisoquinolinones by Iodide-Promoted Cyclocarbonylation of Aromatic α-Amino Acids
  作者：Mostafa M. Amer、Ana C. Carrasco、Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03551

  日期：2018.12.21

  of aromatic α-amino acids, on treatment with phosgene and potassium iodide, undergo a mild Bischler–Napieralski-style cyclocarbonylation reaction that generates a tricyclic lactam by insertion of a C═O group between amino acid nitrogen and the ortho position of the aryl substituent. Regio- and diastereoselective functionalization of the lactam generates a library of substituted dihydroisoquinolinones

  一系列芳香族 α-氨基酸的咪唑啉酮衍生物在用光气和碘化钾处理后，会发生温和的 Bischler-Napieralski 式环羰基化反应，通过在氨基酸氮和邻位之间插入 C=O 基团生成三环内酰胺。芳基取代基的位置。内酰胺的区域选择性和非对映选择性功能化产生了取代的二氢异喹啉酮及其对映体富集形式的同源物库。
• Compounds for inhibiting &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06211235B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Disclosed are compounds which inhibit &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis, and, accordingly, have utility in treating Alzheimer's disease. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising a compound which inhibits &bgr;-amyloid peptide release and/or its synthesis.

  揭示了一种抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。还揭示了包含抑制β-淀粉样肽释放和/或其合成的化合物的药物组合物。
• Synthesis and Conformation of Aromatic Cyclic Dipeptides. Cyclo(phenylalanyl)₂, Cyclo(1-naphthylalanyl)₂, and Cyclo(2-naphthylalanyl)₂
  作者：Syun Egusa、Jun Takagi、Masahiko Sisido、Yukio Imanishi

  DOI：10.1246/bcsj.59.2195

  日期：1986.7

  Cyclic dipeptides of aromatic amino acids, cyclo(l-phenylalanyl)2, cyclo(l-1-naphthylalanyl)2, and cyclo(l-2-naphthylalanyl)2 were synthesized and subjected to spectroscopic analyses using 1H NMR, absorption, circular dichroism (CD), fluorescence, and fluorescence-detected circular dichroism (FDCD). The 1H NMR data suggested that the 2,5-piperazinedione rings of the three cyclic dipeptides are in planar or nearly planar bowsplit boat-type conformation. The aromatic side groups of cyclo(1- and 2-naphthylalanyl)2’s were found to take asymmetric configurations, one naphthyl group being folded onto the 2,5-piperazinedione ring, the other being unfolded. Strong exciton couplet was observed in CD spectra of the three compounds. The signs of the exciton splitting were opposite in the two naphthyl cyclic dipeptides. Fluorescence spectra of the two naphthyl cyclic dipeptides showed no excimer emission. The absence of strong interchromophoric interaction in the lowest excited state was also suggested by the virtual coincidence of CD spectrum with FDCD spectrum. From the above spectroscopic data, probable conformations were proposed for the naphthyl cyclic dipeptides.

  合成了芳香族氨基酸的环二肽cyclo(l-苯丙氨酰)2、cyclo(l-1-萘丙氨酰)2和cyclo(l-2-萘丙氨酰)2，并利用1H NMR、吸收光谱、圆二色谱(CD)、荧光光谱和荧光检测圆二色谱(FDCD)进行了光谱分析。1H NMR数据显示，这三种环二肽的2,5-哌嗪二酮环处于平面或近似平面的弓形分叉船式构象。cyclo(1-和2-萘丙氨酰)2的芳香侧基被发现采取不对称构型，一个萘基团折叠在2,5-哌嗪二酮环上，另一个则展开。在这三种化合物的CD光谱中观察到了强耦合分裂。两种萘基环二肽的耦合分裂符号相反。两种萘基环二肽的荧光光谱中未显示环二聚体发射。最低激发态中缺乏强烈的色素间相互作用，这也通过CD光谱与FDCD光谱的几乎重合得以表明。根据上述光谱数据，为萘基环二肽提出了可能的构象。