1,3-diphenylpropan-1-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylpropan-1-imine
• 英文别名: 1,3-Diphenylpropan-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: FVZXMNSVBBOEKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropan-1-imine 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 ω-苄基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用连续流化学方法通过亲核格氏试剂向腈中添加亲核试剂来高效，可扩展地合成酮

  摘要：

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.069
• 作为产物：
  描述：

  ω-苄基苯乙酮 在 吡啶 、 三氟甲苯 、 盐酸羟胺 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1,3-diphenylpropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  Interplay of ortho- with spiro-cyclisation during iminyl radical closures onto arenes and heteroarenes

  摘要：

  对芳香和杂芳酮的乙氧羰基肟的敏化光解产生了亚胺基自由基，通过EPR光谱表征。具有适当位置芳烃或杂芳烃受体的亚胺基经历环化反应，从邻加成中产生菲啶类产物。对苯并呋喃和苯并噻吩受体来说，在低温下，螺环化反应占主导地位，但热力学控制确保在较高温度下形成邻产物，苯并呋喃或苯并噻吩异喹啉。通过稳态动力学EPR估算，亚胺基自由基对芳香族的环化反应速度约比原型的C-中心自由基慢一个数量级。通过DFT计算研究了环化反应的能量学，揭示了影响两种环化模式的因素。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.120

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Allylic Amines Through Reduction of 1-Azadiene Intermediates
  作者：Enrique Aguilar、Jesús Joglar、Isabel Merino、Bernardo Olano、Francisco Palacios、Santos Fustero

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00736-5

  日期：2000.10

  of primary and secondary E-allylic amines by reduction of 1-azadiene intermediates is described. β-Enamino phosphonium salts are suitable starting materials to prepare secondary allylic amines. Two methods are reported for the obtention of primary allylic amines from 4-amino-1-aza-1,3-dienes. Method A leads to the desired compounds by straight reduction with AlH3 or DIBALH; method B is a stepwise procedure

  描述了通过还原1-氮杂二烯中间体的伯和仲E-烯丙基胺的立体选择性合成。β-烯氨基phospho盐是制备仲烯丙基胺的合适原料。报道了两种从4-氨基-1-氮杂-1，3-二烯中获得伯烯丙基胺的方法。方法A通过直接用AlH 3或DIBALH还原得到所需化合物；方法B是一种分步的方法，当使用空间受阻的4-氨基-1-氮杂-1,3-二烯时，产率更高。
• Preparation of 2-arylquinolines from β-arylpropionitriles with aryllithiums and NIS through iminyl radical-mediated cyclization
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1039/c9ob00944b

  日期：——

  Treatment of β-arylpropionitriles with aryllithiums, followed by the reaction with water and then with NIS under irradiation with a tungsten lamp gave 2-arylquinolines in good to moderate yields. The present reaction proceeds through the formation of N-iodoimines from imines with NIS, the generation of imino-nitrogen-centered radicals, and their cyclization onto the aromatic rings of the imines to

  用芳基锂处理β-芳基丙腈，然后与水反应，然后与NIS在钨灯照射下反应，得到2-芳基喹啉，具有良好至中等的产率。本反应通过具有NIS的由亚胺形成N-碘亚胺，以亚氨基氮为中心的自由基的生成，以及将它们环化到亚胺的芳环上以形成2-芳基-3,4-二氢喹啉而进行。最后，用NIS氧化2-芳基-3,4-二氢喹啉可以顺利进行，从而生成2-芳基喹啉。
• キノリン化合物の製造方法
  申请人：国立大学法人千葉大学

  公开号：JP2020172442A

  公开（公告）日：2020-10-22

  【課題】キノリン化合物の製造方法において、特に日本国内において量産可能な資源であるヨウ素を積極的に活用することで、製造容易性を向上させ、ひいては製造コストを低減させる。【解決手段】イミン化合物と、ヨウ素化剤とを混合することにより、キノリン化合物を製造することを特徴とするキノリン化合物の製造方法。ここで、Ｒ6は、脂肪族基又は芳香族基、Ｒ1〜Ｒ5は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい直鎖又は分岐鎖状の炭素数１〜１２のアルキル基、置換されていてもよい芳香族基、置換されていてもよい非芳香族複素環式基、カルボキシル基、直鎖又は分岐状の炭素数１〜１２のアルコキシ基、フェノキシ基、シアノ基又はニトロ基であり、これらが互いに結合して、芳香族又は非芳香族の環を形成してもよい。【選択図】なし

  在制造喹诺啉化合物的方法中，通过积极利用日本国内可大量生产的资源碘，提高制造容易性，从而降低制造成本。该制造方法的特征是通过混合亚胺化合物和碘化剂来制造喹诺啉化合物。其中，R6代表脂肪基或芳香基，R1至R5代表氢原子、卤素原子、取代或未取代的直链或支链状碳数为1至12的烷基、取代或未取代的芳香基、取代或未取代的非芳香复环式基、羧基、直链或支链状碳数为1至12的烷氧基、苯氧基、氰基或硝基，它们可以相互结合形成芳香或非芳香环。【选择图】无
• Preparation of 2-Arylquinolines from 2-Arylethyl Bromides and Aromatic Nitriles with Magnesium and N-Iodosuccinimide
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1691642

  日期：——

  magnesium, with aromatic nitriles, followed by reaction with water and then with N-iodosuccinimide under irradiation with a tungsten lamp, gave the corresponding 2-arylquinolines in good to moderate yields under transition-metal-free conditions. 2-Alkylquinolines could be also obtained in moderate yields by the same procedure with 2-arylethyl bromides, magnesium, aliphatic nitriles­ bearing a secondary

  由2-芳基乙基溴化物和镁制得的2-芳基乙基溴化镁用芳族腈处理，然后与水反应，然后与N-碘代琥珀酰亚胺在钨丝灯照射下反应，得到相应的2-芳基喹啉，在室温下收率良好至中等。无过渡金属的条件。用2-芳基乙基溴化物，镁，带有仲烷基的脂族腈和N-碘代琥珀酰亚胺也可以通过相同的方法以中等收率获得2-烷基喹啉。
• Efficient and scalable synthesis of ketones via nucleophilic Grignard addition to nitriles using continuous flow chemistry
  作者：Carlos Mateos、Juan A. Rincón、José Villanueva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.069

  日期：2013.5

  In the present Letter we report the development of efficient continuous flow chemistry conditions for the scalable preparation of ketones. This transformation is achieved via nucleophilic addition of Grignard reagents to the corresponding nitriles and imine hydrolysis by means of in-series plug flow reactors.

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。