(E)-2-(4-nitrostyryl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrostyryl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: VSIIYBUXRFVMDU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrostyryl)naphthalene 生成 1-(p-aniline)-2-(2-naphthyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  CARETHERS, MARY E.;CETENKO, WIACZESLAW A.;CONNOR, DAVID T.;JOHNSON, ELIZA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (E)-2-(4-nitrostyryl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用二苯乙烯光环化脱氢的改进方案快速合成螺旋

  摘要：

  已开发出一种用于合成菲和螺旋烯的二苯乙烯光脱氢环化的改进程序。该过程涉及使用 THF 作为碘介导的光脱氢环化过程中产生的氢碘酸的清除剂。由于与环氧丙烷相比，THF的沸点更高、成本更低且易于获得，因此使用THF是有利的。该方法用于合成多种菲和螺旋。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.902

文献信息

• Synthesis of stilbene analogues by one-pot oxidation-Wittig and oxidation-Wittig–Heck reaction
  作者：Akeel S. Saiyed、Krupa N. Patel、Bola V. Kamath、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.090

  日期：2012.8

  Synthesis of symmetrical (and unsymmetrical) stilbene derivatives is achieved by a combination of one-pot steps of Kornblum type oxidation of benzyl halide, its simultaneous in situ formation of phosphonium salt, and subsequently their Wittig reaction. In other variant it is oxidized to aldehyde, treated with ylide generated from phosphonium salt (CH3PPh3X) to give styrene, and subjected to Pd catalyzed

  对称（和不对称）二苯乙烯衍生物的合成是通过将一锅法的Kornblum型苄基卤化物氧化，同时同时原位形成phospho盐以及随后的Wittig反应相结合来实现的。在另一变体中，将其氧化成醛，用由salt盐（CH 3 PPh 3 X）产生的内鎓盐处理以得到苯乙烯，并与芳基卤化物进行Pd催化的Heck反应，以三步一锅法得到丁苯二酚。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Heck Coupling of Aromatic Carboxylic Acids with Terminal Alkenes
  作者：Wenqing Yu、Long Liu、Tianzeng Huang、Xiangbing Zhou、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02462

  日期：2020.9.18

  decarbonylative alkenylation of aromatic carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, various benzoic acids including those bearing functional groups coupled to terminal alkenes, producing the corresponding internal alkenes in good to high yields. Cinnamic acids and bioactive benzoic acids such as 3-methylflavone-8-carboxylic acid, probenecid, adapalin, and febuxostat were also applicable to this

  开发了钯催化的芳族羧酸的脱羰链烯基化反应。在反应条件下，包括带有官能团的那些苯甲酸在内的各种苯甲酸与末端烯烃偶联，以高至高收率生产相应的内部烯烃。肉桂酸和生物活性苯甲酸，例如3-甲基黄酮-8-羧酸，丙磺舒，阿达帕林和非布索坦也适用于该反应，证明了该新反应在有机合成中的潜在合成价值。
• Olefination with Sulfonyl Halides and Esters: <i>E</i> -Selective Synthesis of Alkenes from Semistabilized Carbanion Precursors
  作者：Bartosz Górski、Dariusz Basiak、Alicja Talko、Tymoteusz Basak、Tomasz Mazurek、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/ejoc.201701766

  日期：2018.4.23

  Sulfur‐based olefination with Horner–Wadsworth–Emmons‐type mechanism is systematically studied. Nonstabilized and semistabilized carbanion precursors react with carbonyl compounds giving good yields of olefins, and for the latter reagents E isomers of alkenes predominate.

  系统地研究了基于霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯型机理的硫基烯烃化反应。未稳定的和半稳定的碳负离子前体与羰基化合物反应，可提供良好的烯烃收率，而对于后一种试剂，烯烃的E异构体占主导地位。
• Palladium-Catalyzed Dehydrative Heck Olefination of Secondary Aryl Alcohols in Ionic Liquids: Towards a Waste-Free Strategy for Tandem Synthesis of Stilbenoids
  作者：Rakesh Kumar、Amit Shard、Richa Bharti、Yogesh Thopate、Arun Kumar Sinha

  DOI：10.1002/anie.201107261

  日期：2012.3.12

  All in one: A tandem strategy has been developed wherein secondary aryl alcohols are directly coupled with aryl halides to provide stilbenoids through a dehydrative Heck sequence in the ionic liquid [hmim]Br, and with water as a by‐product under microwave irradiation (see scheme). Classical methods do not permit this sequence to proceed in one pot, and some methods require multiple steps. hmim=1‐n

  总而言之：已开发了一种串联策略，其中仲芳基醇直接与芳基卤化物偶合，以通过离子液体[hmim] Br中的脱水Heck序列提供二苯乙烯类化合物，并在微波辐射下与水作为副产物（参见方案）。经典方法不允许此序列在一个锅中进行，并且某些方法需要多个步骤。hmim = 1 - n-己基-3-甲基咪唑鎓。
• Influences of protonation and hydrogen bonding on intramolecular charge transfer compounds possessing different spacers
  作者：Shun-Li Wang、Ju-Mei Lin、Shiang-En Shu、Ching-Yuh Chern

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2009.12.005

  日期：2010.2

  This work investigated the influence of protonation and hydrogen bonding on intramolecular charge transfer (ICT) through different spacers. Three compounds, DS-NH2 (with a conjugated double bond), TS-NH2 (with a conjugated triple bond), and SS-NH2 (with a flexible saturated bond), possessing the same donor group (aniline) and the same acceptor group (naphthalene) but with different linkages were synthesized

  这项工作研究了质子化和氢键对通过不同间隔基的分子内电荷转移（ICT）的影响。三种化合物，DS-NH 2（具有共轭双键），TS-NH 2（具有共轭三键）和SS-NH 2（具有柔性饱和键），具有相同的供体基团（苯胺）和为此目的，合成了相同的受体基团（萘），但具有不同的键。双键和三键间隔基比基态的柔性饱和键提供了更有效的ICT途径，因此观察到化合物DS-NH 2和TS-NH 2的ICT吸收带。虽然SS-NH 2没有显示任何ICT吸收带，根据溶剂极性观察到两种分子内激基复合物发射。DS-NH 2的激发态偶极矩小于TS-NH 2的激发态偶极矩。ICT的吸收和发射带在该系统中通过质子淬灭。氢键对DS-NH 2和TS-NH 2的影响仅在基态发生，而在激发态消失。SS-NH 2和CF 3 CH 2 OH分子之间的分子间氢键会阻止氨基的重新定向并阻止ICT的发生。因此，没有记录到SS-NH 2的激基复合物发射在混合的（CH