对甲苯基乙基亚砜 | 6378-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯基乙基亚砜
• 英文名称: ethyl (p-tolyl)sulfoxide
• 英文别名: Ethyl-p-tolylsulfoxid；1-(ethylsulfinyl)-4-methylbenzene；p-tolyl ethyl sulfoxide；ethyl (4-methyl)phenyl sulfoxide；1-ethylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 6378-07-0
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: OHXBXXWDEOXULA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115.8-116.4 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯基乙基亚砜 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到4-(乙硫基)甲苯
  参考文献：
  名称：

  Divalent lanthanide derivatives in organic synthesis. 1. Mild preparation of samarium iodide and ytterbium iodide and their use as reducing or coupling agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00528a029
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙硫基)甲苯 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到对甲苯基乙基亚砜
  参考文献：
  名称：

  使用邻碘氧苯甲酸和四乙基溴化铵作为催化剂，将硫化物温和地化学选择性氧化为亚砜。

  摘要：

  描述了一种在多种溶剂中使用IBX和四乙基溴化铵的温和，选择性和高产率的方法，用于将硫化物氧化为亚砜。该方法的优点是反应时间短，不会过度氧化成砜以及与各种官能团相容。

  DOI：

  10.1021/jo034483b

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)ethyl Sulfoxides as a Convenient Source of Sulfenate Anions
  作者：Stéphane Perrio、Florian Foucoin、Caroline Caupène、Jean-François Lohier、Jana Sopkova de Oliveira Santos、Patrick Metzner

  DOI：10.1055/s-2007-966017

  日期：2007.5

  The present report describes the novel and smooth generation of sulfenate salts by fluoride-mediated cleavage of 2-(tri­methylsilyl)ethyl sulfoxides. Efficiency of the process was elucidated through further reaction with alkyl halides to give stable sulfoxide end products.

  本报告描述了一种通过氟化物介导的2-(三甲基硅基)乙基砜的裂解，新颖且平顺地生成亚砜盐的过程。通过进一步与烷基卤反应，得到稳定的砜类终产物，阐明了该过程的效率。
• Reactions of Sulfoxides with Magnesium Amides. Transformation of Sulfoxides into Sulfides, Dithioacetals, and Vinyl Sulfides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masataka Kawakita、Kouichi Yokota、Tohru Mannami、Koji Yamamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/bcsj.68.1401

  日期：1995.5

  ethylmagnesium bromide and secondary amines, such as diisopropylamine (DIPA) or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (TMP) in diethyl ether, were examined. Diaryl sulfoxides were heated with the diisopropylaminomagnesium reagent in diethyl ether to give the corresponding diaryl sulfides in 42—52% yields. Sulfoxides bearing hydrogens at the α-positon only (RSOCH2R1) reacted with the tetramethylpiperidinomagnesium

  研究了亚砜与由溴化乙基镁和仲胺（例如二异丙胺 (DIPA) 或 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 在乙醚中的反应）原位生成的氨基镁的反应。二芳基亚砜与二异丙基氨基镁试剂在乙醚中一起加热，得到相应的二芳基硫化物，产率为 42-52%。仅在 α 位带有氢的亚砜 (RSOCH2R1) 在室温下与四甲基哌啶镁试剂反应，生成相应的二硫缩醛 (RSCHR1SR)，产率为 47-86%。在室温下用氨基镁处理在 α 位和 β 位都带有氢的亚砜 (RSOCHR1CHR2R3) 得到相应的乙烯基硫化物 (RSCR1=CR2R3)，产率为 52-72%，伴随着 2。3-27% 的相应二硫代缩醛的产率。讨论了导致形成硫稳定碳正离子中间体的产物的途径。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• Remarkably Mild and Simple Preparation of Sulfenate Anions from β-Sulfinylesters:  A New Route to Enantioenriched Sulfoxides
  作者：Caroline Caupène、Cédric Boudou、Stéphane Perrio、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo0478003

  日期：2005.4.1

  A general, efficient, and experimentally simple method for the generation of sulfenate salts has been developed using β-sulfinylesters as substrates. The process is based on a retro-Michael reaction, initiated by deprotonation at low temperature. Upon treatment with alkyl halides, the liberated sulfenates are subsequently converted into sulfoxides in good to excellent yield. Extension of the methodology

  使用β-亚磺酰基酯作为底物，已经开发了一种用于生成亚磺酸盐的通用，有效且实验简单的方法。该过程基于逆迈克尔反应，该反应由低温去质子引发。用烷基卤化物处理后，释放的亚磺酸盐随后以良好至优异的产率转化为亚砜。还介绍了通过引入对映纯配体（-）-天冬氨酸，将方法扩展到前所未有的获得非外消旋亚砜的方法。
• Efficient and Highly Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides in the Presence of an Ionic Liquid Containing Hypervalent Iodine
  作者：Weixing Qian、Lin Pei

  DOI：10.1055/s-2006-933109

  日期：——

  A mild, efficient, highly selective, and environmentally friendly oxidation of sulfides to sulfoxides with a recyclable ion-supported hypervalent iodine reagent has been developed. This reaction is tolerant of hydroxyl, nitrile, methoxy, carbon-carbon double bonds, and ester functionalities. Aliphatic and aromatic sulfides are selectively oxidized to the corresponding sulfoxides at room temperature

  已经开发出一种温和、高效、高选择性和环境友好的硫化物氧化法，使用可回收的离子负载高价碘试剂将硫化物氧化为亚砜。该反应耐受羟基、腈、甲氧基、碳-碳双键和酯官能团。脂肪族和芳香族硫化物在室温下以极好的收率被选择性氧化成相应的亚砜。