(9ci)-1-(1-甲基乙氧基)-1H-2-苯并吡喃 | 743468-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9ci)-1-(1-甲基乙氧基)-1H-2-苯并吡喃
• 英文名称: 1-isopropoxy-1H-isochromene
• 英文别名: 1-Isopropoxy-1H-2-benzopyran；1-propan-2-yloxy-1H-isochromene
• CAS: 743468-37-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD18807172
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IOSBQROYSJTKEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-phenyl-2-butenal 、 (9ci)-1-(1-甲基乙氧基)-1H-2-苯并吡喃 在 盐酸 、 lithium tetrafluoroborate 、 C₂₉H₃₁F₁₄NOSi 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到2-((1S,2R,3S,4R,9R)-9-hydroxy-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-(epoxymethano)naphthalen-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于合成连续取代的四氢萘酚的有机催化不对称多组分级联反应

  摘要：

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03923
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 、 2-乙炔基苯甲醛 在 C₃₁H₂₄AuNO₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(9ci)-1-(1-甲基乙氧基)-1H-2-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  C，O-螯合的BINOL /金（III）配合物：合成和具有可调产品特征的催化

  摘要：

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612243

文献信息

• 手性三价金络合物及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107868095B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提供了一种手性三价金络合物，所述手性三价金络合物由两个碳‑金共价键、一个氧‑金共价键以及一个氮‑金配位键构成，具有手性联萘酚和噁唑啉配体骨架，或具有手性联萘酚和邻位取代吡啶配体骨架，所述手性三价金络合物具有下述通式I或通式II的化合物，以及所述通式I或通式II的消旋体和旋光异构体，
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers via Intramolecular Cyclization of <i>O</i>-Alkynylbenzaldehydes. Importance of Combination between CuI Catalyst and DMF
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo049416b

  日期：2004.7.1

  remarkably general method for the synthesis of cyclic alkenyl ethers via the Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of O-alkynylbenzaldehydes has been developed. The survey of metal catalysts and solvents revealed that the combination of copper(I) iodide and DMF was the catalytic system of choice. The reaction most probably proceeds via the nucleophilic addition of alcohols 2 to O-alkynylbenzaldehydes

  已经开发了一种通过Cu（I）催化的O-炔基苯甲醛的分子内环化反应合成环状烯基醚的有效且非常通用的方法。对金属催化剂和溶剂的调查显示，碘化铜（I）和DMF的组合是选择的催化体系。该反应很可能是通过将醇2亲核加成到O-炔基苯甲醛1上来生成相应的半缩醛，随后半缩醛氧对铜配位炔烃的亲核攻击将得到环状产物3。在所有情况下，反应均以区域特异性方式进行，通过6- endo - dig环化反应生成六元内环产物。
• C,O-Chelated BINOL/Gold(III) Complexes: Synthesis and Catalysis with Tunable Product Profiles
  作者：Jian-Fang Cui、Hok-Ming Ko、Ka-Pan Shing、Jie-Ren Deng、Nathanael Chun-Him Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1002/anie.201612243

  日期：2017.3.6

  Unprecedented stable BINOL/gold(III) complexes, adopting a novel C,O‐chelation mode, were synthesized by a modular approach through combination of 1,1′‐binaphthalene‐2,2′‐diols (BINOLs) and cyclometalated gold(III) dichloride complexes [(C^N)AuCl2]. X‐ray crystallographic analysis revealed that the bidentate BINOL ligands tautomerized and bonded to the AuIII atom through C,O‐chelation to form a five‐membered

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。
• Organocatalytic Asymmetric Multicomponent Cascade Reaction for the Synthesis of Contiguously Substituted Tetrahydronaphthols
  作者：Yidong Liu、Joseph A. Izzo、David McLeod、Sebastijan Ričko、Esben B. Svenningsen、Thomas B. Poulsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c03923

  日期：2021.6.2

  unique, highly reactive, aromatic intermediates which are largely unexplored in asymmetric catalysis despite their high potential synthetic utility. In this study, an organocatalytic asymmetric multicomponent cascade via dienamine catalysis, involving a cycloaddition, a nucleophilic addition, and a ring-opening reaction, is disclosed. The reaction furnishes chiral tetrahydronaphthols containing four contiguous

  异苯并吡啶鎓离子是独特的、高反应性的芳香族中间体，尽管它们具有很高的潜在合成效用，但在不对称催化中却在很大程度上未被探索。在这项研究中，公开了通过二烯胺催化的有机催化不对称多组分级联反应，包括环加成、亲核加成和开环反应。该反应以良好到高产率、高非对映选择性（高达 >20:1）和优异的对映选择性（93-98% ee）提供含有四个连续立体中心的手性四氢萘酚。所得产物是重要的合成中间体，证明可用于八氢苯并[ h]等骨架的生成。]异喹啉和 [2.2.2] 辛烷支架。此外，涉及氧 18 标记研究和密度泛函理论计算的机械实验提供了反应机理的生动画面。最后，在 U-2OS 癌细胞中评估了 16 种代表性四氢萘酚化合物的生物活性，其中一些化合物显示出独特的特征和明显的形态变化。